2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-(9H)-pyrido<3,4-b>indole-1-spiro-1'-cyclopentane | 81248-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-(9H)-pyrido<3,4-b>indole-1-spiro-1'-cyclopentane
• 英文别名: 2-methylspiro[4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-1,1'-cyclopentane]
• CAS: 81248-63-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: CUPAZRRUPONELS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-(9H)-pyrido<3,4-b>indole-1-spiro-1'-cyclopentane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到2'-methyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[cyclopentane-1,1'-pyrido[3,4-b]indole] 2'-oxide
  参考文献：
  名称：

  在polonovski反应条件下不寻常的碎裂

  摘要：

  在乙酸酐存在下，N b-氧化物2a和2b导致产物5、7或8在断裂反应过程中与吲哚核参与。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82968-3
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 polyphosphate ester 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-(9H)-pyrido<3,4-b>indole-1-spiro-1'-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢-（9 H）-吡啶并[3,4- b ]吲哚的合成与分析

  摘要：

  在一个锅中，通过胰蛋白酶和环烷酮的缩合，在多磷酸盐酯的存在下，在一个锅中进行1,2,3,4-四氢-（9 H）-吡啶并[3,4- b ]吲哚衍生物的合成。中等至低收率的催化剂，醛醇缩合是主要产物。色胺与环酮的反应也通过亚胺中间体在两个阶段进行，并带有质子催化，得到高产率的四氢-β-咔啉8-14。使用甲基碘在二甲基亚砜-碳酸钾中的高产率获得了四氢-β-咔啉的2-甲基衍生物15-21。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300214

文献信息

• Synthesis and analysis of 1,2,3,4-tetrahydro-(9<i>H</i>)-pyrido[3,4-<i>b</i>]indole
  作者：J. G. Rodríguez、P. Gil-Lopetegui

  DOI：10.1002/jhet.5570300214

  日期：1993.3

  The synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-(9H)-pyrido[3,4-b]indole derivatives was carried out in one pot, by condensation of tryptamin with cycloalkanones in the presence of a polyphosphate ester as the catalyst in moderate to low yields, the aldol condensation being the main products. Reaction of tryptamine and cyclic ketones was also carried out in two stage through the imine intermediate with protic

  在一个锅中，通过胰蛋白酶和环烷酮的缩合，在多磷酸盐酯的存在下，在一个锅中进行1,2,3,4-四氢-（9 H）-吡啶并[3,4- b ]吲哚衍生物的合成。中等至低收率的催化剂，醛醇缩合是主要产物。色胺与环酮的反应也通过亚胺中间体在两个阶段进行，并带有质子催化，得到高产率的四氢-β-咔啉8-14。使用甲基碘在二甲基亚砜-碳酸钾中的高产率获得了四氢-β-咔啉的2-甲基衍生物15-21。
• Unusual fragmentations under polonovski reaction conditions
  作者：J. M'Pati、P. Mangeney、Y. Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82968-3

  日期：1981.1

  Nb-oxides 2a and 2b in the presence of acetic anhydride led to products 5, 7 or 8 with participation of the indole nucleus during the fragmentation reaction.

  在乙酸酐存在下，N b-氧化物2a和2b导致产物5、7或8在断裂反应过程中与吲哚核参与。