2-amino-N-(2-methoxyethyl)benzamide | 459836-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(2-methoxyethyl)benzamide
• CAS: 459836-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD08444652
• 分子量: 194.233
• InChiKey: NOIFBUUFNRHQDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(2-methoxyethyl)benzamide 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76.4%的产率得到3-(2-methoxyethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE HOMOPHTHALIMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE HOMOPHTALIMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，其药用用途以及其制备方法。根据本发明的新化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性，并且在预防或治疗与HDAC6相关的疾病方面具有有效性，包括传染病；肿瘤；内分泌病；营养和代谢疾病；精神和行为障碍；神经系统疾病；眼部和眼附器疾病；循环系统疾病；呼吸系统疾病；消化系统疾病；皮肤和皮下组织疾病；肌肉骨骼系统和结缔组织疾病；以及畸形或变形，或染色体异常。

  公开号：

  WO2020240493A1
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 2-甲氧基乙胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-amino-N-(2-methoxyethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为 IRAP 抑制剂的取代螺吲哚二氢喹唑啉酮的合成、评估和建议的结合姿势。

  摘要：

  胰岛素调节氨肽酶（IRAP）是治疗认知障碍药物的新的潜在大分子靶点。血管紧张素 IV (Ang IV) 抑制 IRAP 可改善大鼠的记忆和学习能力。大多数已知的 IRAP 抑制剂都是肽性质的，并且药代动力学特性较差。在此，我们提出了一系列源自螺-羟吲哚二氢喹唑啉酮筛选靶点的小型非肽 IRAP 抑制剂 (pIC 50 5.8)。这些化合物是通过简单的微波（MW）促进的三组分反应或通过两步一锅法合成的。为了装饰羟吲哚环系统，进行了快速MW辅助的Suzuki-Miyaura交叉偶联（1分钟）。可以实现效力的小幅提高（最有效的化合物的 pIC 50 6.6）和溶解度的增加。根据计算模型和 MD 模拟推论，螺吲哚二氢喹唑啉酮的S构型可以解释 IRAP 的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/open.201900344

文献信息

• [EN] PIPERAZINYL AND PIPERIDINYL QUINAZOLIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES HAVING ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINYLE ET DE PIPÉRIDINYL QUINAZOLIN-4 (3H)-ONE AYANT UNE ACTIVITÉ CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2020089400A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention relates to piperazinyl and piperidinyl quinazolin-4(3H)-one derivatives having pharmacological activity towards the (formula (I)) subunit, in particular the (formula (2)) subunit, of the voltage-gated calcium channel, in particular having dual pharmacological activity towards both the (formula (I)) subunit, in particular the (formula (2)) subunit, of the voltage-gated calcium channel and the µ-opioid receptor. The present invention also relates to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有药理活性的哌嗪基和哌啶基喹唑啉-4(3H)-酮衍生物，对电压门控钙通道的（式(I)）亚基，特别是（式(2)）亚基，具有双重药理活性，特别是对电压门控钙通道的（式(I)）亚基，特别是（式(2)）亚基，和µ-阿片受体。本发明还涉及制备这类化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是用于疼痛治疗。
• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2020240492A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to 1,3,4-oxadiazole derivative compounds having a histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a use thereof in preparation of a medicament, a pharmaceutical composition comprising the same, a therapeutic method using the composition, and a method for preparing the same, and the 1,3,4-oxadiazole derivative compounds are represented by a following chemical formula (I).

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的1,3,4-噁二唑衍生物化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，以及其在药物制备中的用途，包括相同的药物组成、使用该组成的治疗方法，以及制备该组成的方法，其中1,3,4-噁二唑衍生物化合物由以下化学式（I）表示。
• Furan-2-carbaldehydes as C1 building blocks for the synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones <i>via</i> ligand-free photocatalytic C–C bond cleavage
  作者：Wenjia Yu、Xianwei Zhang、Bingjie Qin、Qiyang Wang、Xuhong Ren、Xinhua He

  DOI：10.1039/c8gc00079d

  日期：——

  efficient green C1 building blocks to synthesize bioactive quinazolin-4(3H)-ones by ligand-free photocatalytic C–C bond cleavage. Notably, protection of hydroxyl, carboxyl, amide, or secondary amino groups is not required. Mechanistic studies suggest that conjugated N,O-tridentate copper complexes act as novel photoinitiators under visible light.

  呋喃-2-甲醛作为生物质衍生的化学品，被用作有效的绿色C1构建基块，可通过无配体的光催化C–C键裂解来合成生物活性喹唑啉4（3 H）-酮。特别地，不需要保护羟基，羧基，酰胺或仲氨基。机理研究表明，在可见光下，共轭的N，O-三齿铜络合物可作为新型光引发剂。
• Piperazinyl Bicyclic Derivatives as Selective Ligands of the α2δ-1 Subunit of Voltage-Gated Calcium Channels
  作者：Ariadna Fernández、José Luis Díaz、Mónica García、Sergi Rodríguez-Escrich、Adriana Lorente、Raquel Enrech、Albert Dordal、Enrique Portillo-Salido、Mónica Porras、Begoña Fernández、Raquel F. Reinoso、José Miguel Vela、Carmen Almansa

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00416

  日期：2021.11.11

  The synthesis and pharmacological activities of a new series of piperazinyl quinazolin-4-(3H)-one derivatives acting toward the α2δ-1 subunit of voltage-gated calcium channels (Cavα2δ-1) are reported. Different positions of a micromolar HTS hit were explored, and best activities were obtained for compounds containing a small alkyl group in position 3 of the quinazolin-4-(3H)-one scaffold and a 3-m

  报道了一系列作用于电压门控钙通道 (Ca v α2δ-1) α2δ-1 亚基的新系列哌嗪基喹唑啉-4-(3 H )-one 衍生物的合成和药理活性。探索了微摩尔 HTS 命中的不同位置，并获得了在 quinazolin-4-(3 H )-one 支架的位置 3 和 3-methyl-piperazin-1-yl- 中含有小烷基的化合物的最佳活性或位置 2 的 3,5-二甲基-哌嗪-1-基-丁基。活性显示在位置 2 的链的R对映异构体中，并且几个 eutomers 达到个位数纳摩尔亲和力。中央支架的最终修饰以降低亲脂性提供了吡啶并[4,3- d]pyrimidin-4(3 H )-one 16RR ，它对 Ca v α2δ-1 和 Ca v α2δ-2表现出高选择性，这可能与其在小鼠中比普瑞巴林提高的镇痛功效-安全比有关。
• INVERSE AGONISTS AND NEUTRAL ANTAGONISTS FOR THE TSH RECEPTOR
  申请人：Gershengorn Marvin

  公开号：US20120315217A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  TSHR inverse agonists and neutral antagonists that are useful for treating Graves' orbitopathy, Graves' hyperthyroidism and/or thyroid cancer.

  TSHR的反向激动剂和中性拮抗剂可用于治疗Graves眼眶病，Graves甲状腺功能亢进和/或甲状腺癌。