(+)-(S,S)-methyl (6-methyl-2-tetrahydropyranyl)acetate | 70954-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+)-(S,S)-methyl (6-methyl-2-tetrahydropyranyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,6S)-6-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 70954-78-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: MTOWUBNDZFQOBJ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 (1R)-反-N,N′-1,2-环己二基双(1,1,1-三氟甲磺酰胺) 、 臭氧 、 三苯基膦 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+)-(S,S)-methyl (6-methyl-2-tetrahydropyranyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael Addition of N- and O-Centred Nucleophiles to Tethered Acrylates. The Role of Double-Bond Geometry in Controlling the Diastereo- selectivity of Cyclizations Leading to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans and Piperidines.

  摘要：

  羟基丙烯酸酯 E-(5)的氧阴离子 发生顺畅的分子内迈克尔加成反应，得到反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7 反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7）作为主要反应产物。 反应的主要产物。相反，从异构体 Z-(5) 环化生成 顺式-2,6-二取代的四氢吡喃（6）为主要反应产物。 产品。这种化学反应已经扩展到对映体选择性合成 (+)-(6) 的对映体选择性合成。 酸 (+)-(2) 的正式全合成。 (Viverra civetta)腺分泌物的一种成分。酮基丙烯酸酯的还原胺化反应 (12) 发生还原胺化反应，生成中间胺，并在原位环化、 在原位环化，生成 顺式-2,6-二取代哌啶 (26)。类似的 处理化合物 (13) 得到异构体 反式-2,6-二取代哌啶（27）作为唯一的 反应产物。有人提出了过渡态结构来解释 在所有环化反应中观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1071/c97173

文献信息

• d5-Reactions of Doubly Deprotonated ?,?-Unsaturated Carbonyl Derivatives with Electrophiles. A Novel Approach to the Synthesis of Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Manat Pohmakotr、Christian Schregenberger、Beat Weidmann、Raghao S. Mali、Srisuke Pohmakotr

  DOI：10.1002/hlca.19820650202

  日期：1982.3.17

  tested (alkyl halide, silyl chloride, ester, ketone, aldehyde, epoxide) to give β, γ-unsaturated carbonyl compounds of type A (see Formulae2–6, 13, 14 and Tables 1–5). The α- and β-hydroxyalkylation products obtained from 1a–1d can be converted to tetra-hydrofuran and tetrahydropyran derivatives 7 and 16, respectively (Tables 1 and 2), those from the sulfur analogues 1e and 1f to ketene thioacetals

  的二烯酮-二价阴离子衍生物1与所有类型的测试电体（烷基卤化物，甲硅烷基氯化物，酯，酮，醛，环氧化物）反应，得到β，类型的γ不饱和羰基化合物甲（见公式2 - 6，13，14和表1-5）。由1a - 1d获得的α-和β-羟烷基化产物可以分别转化成四氢呋喃和四氢吡喃衍生物7和16（表1和2），它们是由硫类似物1e和1f得到的。到烯酮缩醛9和二烯酮衍生物10和12的吨丁基和α羟基酮被切割，得到腈，酰胺，羧酸和酯（式16 - 25）。试剂1允许合成产品与远方的官能团在一个步骤中（参见1,8-二酮14和公式26 - 30）; 它们对应于d 5的合成子31 - 33 ; 在表6中，将它们与其他d 5试剂进行了比较。
• ENANTIOSPECIFIC SYNTHESIS OF NATURAL (+)-(<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>CIS</i>-6-METHYLTETRAHYDROPYRAN-2-YL)ACETIC ACID, A CONSTITUENT OF CIVET
  作者：Yukio Masaki、Yuzuru Serizawa、Kinnosuke Nagata、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/cl.1983.1601

  日期：1983.10.5

  (+)-(S,S)-(cis-6-Methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a constituent of the glandular secretion from the civet cat was synthesized enantiospecifically from (+)-(R,R)-diethyl tartrate via stereospecific reductive ring opening of an optically active 5,7-disubstituted 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane derivative.

  (+)-(S,S)-(cis-6-Methyltetrahydropyran-2-yl)乙酸，果子狸腺分泌物的一种成分，由 (+)-(R,R)-酒石酸二乙酯对映特异性合成通过旋光性 5,7-二取代 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物的立体定向还原开环。
• Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having chiral hydroxyalkyl groups at the 6-position by means of baker's yeast reduction and their uses for epc synthesis
  作者：Jun-ichi Sakaki、Yoshiaki Sugita、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86552-2

  日期：1991.8

  Prochiral methyl ketones connected with 6-(4-oxo-1,3-dioxinyl) group directly or through methylene chain (1-3) gave, by treatment with fermenting baker's yeast, the corresponding (S)-alcohols which served as synthons for a variety of enantiomerically pure compounds.
• Simple synthesis of (S)-parasorbic acid and other (5S)-hydroxy six-carbon synthons from L-rhamnose
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Franz D. Klinger、Pan Jarglis

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85235-0

  日期：1984.9
• Intramolecular alkoxypalladation/carbonylation of alkenes
  作者：Martin F. Semmelhack、Christina Bodurow

  DOI：10.1021/ja00317a059

  日期：1984.3