2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzaldehyde | 60815-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Formylbenzyl phenyl ketone；2-phenacylbenzaldehyde
• CAS: 60815-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: YSEUKWUDSZBMMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  381.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzaldehyde 在 iron(III) chloride 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(3-phenylnaphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed Benzannulation Reactions of 2-Alkylbenzaldehydes and Alkynes Leading to Naphthalene Derivatives

  摘要：

  An efficient and practical method for the synthesis of naphthalene derivatives via Fe(III)-catalyzed benzannulation of 2-(2-ozoethyl)-benzaldehydes and alkynes has been developed. The system holds the advantages of cheap catalysts, wide substrate scope, and mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol4000394
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多取代四氢萘的有效途径：银催化2-烷基苯甲醛和烯烃的[4 + 2]环化

  摘要：

  银子弹：[Ag + ] / NPO催化的立体选择性合成多取代四氢萘的方法。反应以分子间和分子内的方式，以前所未有的[4 + 2]环化2-（2-甲酰基苯基）乙酮和烯烃的过程进行。NPO =吡啶N-氧化物

  DOI：

  10.1002/anie.201204798

文献信息

• Solvent-Regulated Coupling of 2-Alkynylbenzaldehydes with Cyclic Amines: Selective Synthesis of Fused N-Heterocycles and Functionalized Naphthalene Derivatives
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03442

  日期：2020.11.20

  synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]quinoline derivatives through PdCl2-catalyzed, TBHP-promoted, and toluene-mediated dehydrogenation/[4+2] cycloaddition of saturated cyclic amines with 2-alkynylbenzaldehydes was developed. On the contrary, when the reaction medium was changed from toluene to DMSO/H2O, another class of important compounds, naphthyl chain amines, formed via a dehydrogenation–intermolecular

  通过PdCl 2催化，TBHP促进和甲苯介导的饱和环胺的脱氢/ [4 + 2]与2-炔基苯甲醛的环加成反应，成功合成了1,2,3,4-四氢苯并[ g ]喹啉衍生物。相反，当反应介质从甲苯变为DMSO / H 2 O时，通过脱氢-分子间缩合-C-N键裂解-分子间缩合途径形成的另一类重要化合物萘链胺选择性好。
• Enantioselective synthesis of tetra-substituted tetralines and tetrahydro-indolizines by NHC-catalyzed azolium–enolate cascade
  作者：Arghya Ghosh、Shilpa Barik、Sayan Shee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/d1cc03165a

  日期：——

  NHC-catalyzed cascade reaction of enals with suitably substituted β-(hetero)aryl enones allowing the enantioselective synthesis of tetra-substituted tetralines and tetrahydro indolizines is presented. The catalytically generated chiral α,β-unsaturated acylazoliums from enals under oxidative conditions reacted in a Michael–Michael-lactonization sequence to form the tricyclic δ-lactone products bearing

  介绍了 NHC 催化的烯醛与适当取代的 β-（杂）芳基烯酮的级联反应，允许对映选择性合成四取代的四氢萘和四氢茚茚。在氧化条件下从烯醛催化生成的手性 α,β-不饱和酰基唑鎓在迈克尔-迈克尔-内酯化序列中反应，形成带有四个连续立体中心的三环 δ-内酯产物。
• Access to densely functionalized naphthalenes by organobase catalyzed domino reaction of 2-(2-formylaryl)acetophenones with nitroolefins
  作者：Anuradha Dagar、Soumen Biswas、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.062

  日期：2016.7

  A series of new functionalized naphthalene derivatives having carbonyl and NO2 groups at C-1 and C-3 positions respectively have been prepared in good yields (63–75%) through a one-pot domino reaction of several 2-(2-formylaryl)acetophenone derivatives with a variety of aryl/heteroaryl-substituted 2-nitroolefins in EtOH as a green solvent at 75 °C under air using a catalytic amount of DABCO (30 mol %)

  通过一系列2-（2-甲酰基芳基）的一锅多米诺反应，已制备出一系列新的官能化萘衍生物，分别在C-1和C-3位置处具有羰基和NO 2基团。苯乙酮衍生物与各种芳基/杂芳基取代的2-硝基烯烃在EtOH中作为绿色溶剂，在75°C的空气中，使用催化量的DABCO（30 mol％）作为廉价的有机催化剂，作为绿色溶剂。这种经济实惠的过程足够友好，可以保留多种敏感功能，并显示出广泛的基材范围。此外，通过我们的合成方法建立了具有生物吸引力的N-（3-萘基取代的）吡咯骨架的高产率合成。
• Organocatalytic Enantio- and Diastereoselective Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalenes from Isobenzopyrylium Ions
  作者：Hui Qian、Wanxiang Zhao、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ja509824j

  日期：2015.1.21

  efficient asymmetric synthesis of dihydronaphthalenes is disclosed. The process represents a new addition to the limited asymmetric reactions of isobenzopyryliums, a family of versatile 10π-electron aromatic species. Excellent asymmetric induction is achieved for the first time without an anchoring group in the 4-position or a metal catalyst, both of which were required previously in these reactions. The

  公开了二氢萘的高效不对称合成。该过程代表了异苯并吡喃的有限不对称反应的新成员，异苯并吡喃是一个多功能的 10π 电子芳族物种。首次在没有 4 位锚定基团或金属催化剂的情况下实现了出色的不对称诱导，而这两者在这些反应中都是以前需要的。成功归因于从手性磷酸盐和硼酸以及离去基团原位生成的不寻常的手性抗衡阴离子（同时还有亲核试剂）。初步控制实验提供了对反应机制的重要见解。
• Gold(I) or Gold(III) as Real Intermediate Species in Gold-Catalyzed Cycloaddition Reactions of Enynal/Enynone?
  作者：Caiyun Zhang、Gendi Wang、Licheng Zhan、Xueyan Yang、Jiwei Wang、Yin Wei、Sheng Xu、Min Shi、Jun Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.0c00220

  日期：2020.6.19

  report the isolation of such gold(I)- and gold(III)-bound isobenzopyrylium intermediates, and two of them have been characterized by X-ray diffraction analysis. When reacting with reaction partners, such as styrene and phenyl acetylene, the Au(I) intermediate exhibited a reaction rate much faster than that of the Au(III) species. A degradation pathway of active Au(III)–carbene intermediate was observed

  提议将金属结合的异苯并吡咯类物质作为过渡金属催化邻炔基苯甲醛（烯醛）或邻炔基的[3 + 2]或[4 + 2]环化反应的中间体-炔基芳基酮（烯酮）。由于它们的高反应性，此类中间体的分离和结构表征仍然难以捉摸。本文中，我们报道了这种金（I）和金（III）结合的异苯并吡啶中间体的分离，其中两个已通过X射线衍射分析进行了表征。与苯乙烯和苯基乙炔等反应伙伴反应时，Au（I）中间体的反应速率比Au（III）物种的反应速率快得多。观察到活性金（III）-卡宾中间体的降解途径，导致释放金（I）物种并因此形成二氯化物。在其他相关的催化反应中，Au（I）中间体可以与一系列环化伙伴发生良好反应，而Au（III）中间体则不起作用。邻炔基苯甲醛和邻炔基芳基酮。