N-(2-Methoxyethyl)-3-phenyl-1-propanamine | 255042-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Methoxyethyl)-3-phenyl-1-propanamine
• 英文别名: N-(2-methoxyethyl)-3-phenylpropan-1-amine
• CAS: 255042-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• mdl: MFCD10687808
• 分子量: 193.289
• InChiKey: YQJANHCNGMBHIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 N-(2-Methoxyethyl)-3-phenyl-1-propanamine 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N'-Bis-(2-methoxy-ethyl)-N,N'-bis-(3-phenyl-propyl)-octane-1,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  Schnekenburger, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1975, vol. 25, # 12, p. 1853 - 1858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 、 2-甲氧基乙胺 在 cesium hydroxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到N-(2-Methoxyethyl)-3-phenyl-1-propanamine
  参考文献：
  名称：

  铯效应：在胺的直接N-烷基化反应中具有很高的化学选择性。

  摘要：

  为了有效地制备仲胺，使用铯碱开发了一种用于伯胺，二胺和多胺的单N-烷基化的新方法。铯碱不仅促进伯胺的烷基化，而且抑制产生的仲胺的过度烷基化。检查了各种胺，烷基溴化物和烷基磺酸盐，结果表明该方法具有较高的化学选择性，比单烷基化更有利于单-N-烷基化。特别地，使用空间要求高的底物或氨基酸衍生物可专门提供仲胺，在拟肽合成中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jo010643c

文献信息

• Cesium Hydroxide Promoted Chemoselective <i>N</i>-Alkylation for the Generally Efficient Synthesis of Secondary Amines
  作者：Ralph N. Salvatore、Advait S. Nagle、Shaun E. Schmidt、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol9910417

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Selective N-alkylation of primary amines was developed using cesium hydroxide to prepare various secondary amines efficiently. A cesium base not only promoted monoalkylations of primary amines but also suppressed overalkylations. Various amines and alkyl bromides were examined, and the preliminary results demonstrated this methodology was highly chemoselective, favoring mono-N-alkylation over dialkylation. In particular, use of amino acid derivatives afforded the desired secondary amines exclusively.
• [EN] TREATMENT OF STUTTERING AND OTHER COMMUNICATION DISORDERS WITH NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] TRAITEMENT DE BEGAIEMENT ET D'AUTRES TROUBLES DE LA COMMUNICATION AU MOYEN D'INHIBITEURS DU RECAPTAGE DE LA NORADRENALINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005021095A2

  公开（公告）日：2005-03-10

  Provided are methods and medicaments for treating stuttering or another communication disorder, comprising administering to a patient in need of such treatment an effective amount of a selective norepinephrine reuptake inhibitor.
• Schnekenburger, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1975, vol. 25, # 12, p. 1853 - 1858
  作者：Schnekenburger

  DOI：——

  日期：——
• Cesium Effect:  High Chemoselectivity in Direct N-Alkylation of Amines
  作者：Ralph Nicholas Salvatore、Advait S. Nagle、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo010643c

  日期：2002.2.1

  A novel method for the mono-N-alkylation of primary amines, diamines, and polyamines was developed using cesium bases in order to prepare secondary amines efficiently. A cesium base not only promoted alkylation of primary amines but also suppressed overalkylations of the produced secondary amines. Various amines, alkyl bromides, and alkyl sulfonates were examined, and the results demonstrated this

  为了有效地制备仲胺，使用铯碱开发了一种用于伯胺，二胺和多胺的单N-烷基化的新方法。铯碱不仅促进伯胺的烷基化，而且抑制产生的仲胺的过度烷基化。检查了各种胺，烷基溴化物和烷基磺酸盐，结果表明该方法具有较高的化学选择性，比单烷基化更有利于单-N-烷基化。特别地，使用空间要求高的底物或氨基酸衍生物可专门提供仲胺，在拟肽合成中具有广泛的应用。