2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzofuran | 1227480-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzofuran
• 英文别名: 2,3-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzo[b]furan；2,3-bis(4-trifluoromethylphenyl)-2-benzofuran；2,3-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-benzofuran；2,3-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-benzofuran
• CAS: 1227480-11-6
• 化学式: C₂₂H₁₂F₆O
• 分子量: 406.327
• InChiKey: FYIROFJVAAAEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 、 4-碘三氟甲苯 在 [Pd(1,10-phenanthroline)₂](PF₆)₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Direct multiple C–H bond arylation reaction of heteroarenes catalyzed by cationic palladium complex bearing 1,10-phenanthroline

  摘要：

  一种带有1,10-菲咯啉配体的阳离子钯络合物被发现能够催化杂环芳烃与芳基碘化物的直接C–H芳香化反应，从而选择性地生成单芳基、双芳基或三芳基产物。

  DOI：

  10.1039/b920794e

文献信息

• Synthesis of Arylated Benzofurans by RegioselectiveSuzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 2,3-Dibromobenzofurans- and 2,3,5-Tribromobenzofurans
  作者：M. Hussain、N. Thai Hung、N. Abbas、R. A. Khera、I. Malik、T. Patonay、N. Kelzhanova、Z. A. Abilov、A. Villinger、P. Langer

  DOI：10.1002/jhet.2083

  日期：2015.3

  Arylated benzofurans were prepared by regioselective Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of 2,3‐dibromobenzofuran. The reactions proceeded with very good site‐selectivity in favor of the more electron deficient position 2. The Suzuki–Miyaura reactions of 2,3,5‐tribromobenzofuran also proceeded in favor of position 2.

  通过2,3-二溴苯并呋喃的区域选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了丙烯酸化的苯并呋喃。该反应以非常好的位点选择性进行，有利于电子缺乏的第2位。2,3,5-三溴苯并呋喃的Suzuki-Miyaura反应也有利于第2位。
• Iridium-Catalyzed Aerobic Coupling of Salicylaldehydes with Alkynes: A Remarkable Switch of Oxacyclic Product
  作者：Shintaro Yamane、Tomoaki Hinoue、Yoshinosuke Usuki、Masumi Itazaki、Hiroshi Nakazawa、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Masahiro Miura、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1002/chem.201801245

  日期：2018.6.4

  The iridium(III)/copper(II)‐catalyzed dehydrogenative coupling of salicylaldehydes with internal alkynes proceeds efficiently under atmospheric oxygen through aldehyde C−H bond cleavage and decarbonylation. A variety of benzofuran derivatives can be synthesized by the environmentally benign procedure. DFT calculations suggest that this unique transformation involves the facile deinsertion of CO in

  水杨醛与内部炔烃的铱（III）/铜（II）催化的脱氢偶联在大气氧气中通过醛键的C-H键断裂和脱羰基进行。多种苯并呋喃衍生物可以通过环境友好的方法合成。DFT计算表明，这种独特的转变涉及关键金属杂环中间体中CO的容易去插入，这与导致CO保留色酮衍生物的相应铑（III）催化作用形成鲜明对比。
• Direct multiple C–H bond arylation reaction of heteroarenes catalyzed by cationic palladium complex bearing 1,10-phenanthroline
  作者：Fumitoshi Shibahara、Eiji Yamaguchi、Toshiaki Murai

  DOI：10.1039/b920794e

  日期：——

  A cationic palladium complex bearing 1,10-phenanthroline ligand is found to catalyze direct C–H arylation reactions of heteroarenes with aryl iodides to give mono-, di-, or tri-arylated products selectively.

  一种带有1,10-菲咯啉配体的阳离子钯络合物被发现能够催化杂环芳烃与芳基碘化物的直接C–H芳香化反应，从而选择性地生成单芳基、双芳基或三芳基产物。