cis-diazido-2,3-dihydrobenzofuran | 62095-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: cis-diazido-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-diazido-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 62095-85-6
• 化学式: C₈H₆N₆O
• 分子量: 202.175
• InChiKey: FSGBENPHBYPGHB-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 sodium azide 、 manganese(II) bromide tetrahydrate 、 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属催化烯烃电化学重氮化

  摘要：

  形成 C-N 键的带电方法 相邻的碳-氮键通常出现在具有药用价值的化合物中。傅等人。在烯烃存在下，通过将锰催化与电化学叠氮化物氧化配对，开发了一种形成这些键的通用方法。电化学方法的一个主要优点是其氧化能力的可调精度，这使得其他敏感的取代基如醇和醛完好无损。反应在室温下进行了几个小时，在对电极处形成氢作为良性副产物。科学，这个问题 p。575 电化学氧化是在两个相邻碳原子上放置氮取代基的广泛适用方法的基础。邻二胺是生物活性天然产物、治疗剂、和分子催化剂，推动其制备的高效、选择性和可持续技术的持续发展。我们报告了一种操作简单且环境友好的协议，可将烯烃和叠氮化钠（这两种易于获得的原料）转化为 1,2-二叠氮化物。这种转化由电力驱动并由地球上丰富的锰催化，在温和的条件下进行，并表现出卓越的底物通用性和官能团兼容性。使用标准方案，所得的 1,2-二叠氮化物可以在一个步骤中顺利还原为邻二胺，具有高化学

  DOI：

  10.1126/science.aan6206