2,3,3,3-tetrafluoropropionic toluamide | 33091-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,3,3-tetrafluoropropionic toluamide
• 英文别名: N-p-Tolyl-α,β,β,β-tetrafluoropropionamid；2,3,3,3-tetrafluoro-N-(4-methylphenyl)propanamide
• CAS: 33091-18-8
• 化学式: C₁₀H₉F₄NO
• mdl: MFCD01898206
• 分子量: 235.181
• InChiKey: FIRLPILGMKGHAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  292.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基吡啶 1-氧化 、 六氟丙烯 、 乙烷,三氯氟- 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以27%的产率得到2,3,3,3-tetrafluoropropionic toluamide
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂嗪N与六氟丙烯的反应合成2-杂芳基全氟丙酸衍生物的新方法。

  摘要：

  六氟丙烯在温和的条件下与芳香族N-氧化物反应生成2-杂芳基全氟丙酸的氟化物。该反应以1,3-偶极环加成反应的形式进行，然后自发切断异恶唑烷环中的N-O键并消除HF。当反应在醇或N-烷基苯胺的存在下进行时，原位形成的酰基氟给出相应的酯和酰胺。它们也可以分别用亲核试剂处理以产生各自的酰化产物，而它们的水解导致不稳定的羧酸经历自发脱羧成1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷。该新反应提供了合成以前未知且不可用的2-杂芳基全氟丙酸衍生物的简单且通用的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200701416

文献信息

• New Synthesis of 2-Heteroarylperfluoropropionic Acids Derivatives by Reaction of AzineN-Oxides with Hexafluoropropene
  作者：Rafał Loska、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/chem.200701416

  日期：2008.3.7

  Hexafluoropropene reacts with aromatic azine N-oxides under mild conditions to produce fluorides of 2-heteroarylperfluoropropionic acids. The reaction proceeds as 1,3-dipolar cycloaddition followed by spontaneous scission of the N--O bond in the isoxazolidine ring and elimination of HF. When the reaction is carried out in the presence of alcohols or N-alkyl anilines, the in situ formed acyl fluorides

  六氟丙烯在温和的条件下与芳香族N-氧化物反应生成2-杂芳基全氟丙酸的氟化物。该反应以1,3-偶极环加成反应的形式进行，然后自发切断异恶唑烷环中的N-O键并消除HF。当反应在醇或N-烷基苯胺的存在下进行时，原位形成的酰基氟给出相应的酯和酰胺。它们也可以分别用亲核试剂处理以产生各自的酰化产物，而它们的水解导致不稳定的羧酸经历自发脱羧成1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷。该新反应提供了合成以前未知且不可用的2-杂芳基全氟丙酸衍生物的简单且通用的方法。

表征谱图