1-p-Nitrobenzyl-4-methylpyridinium bromide | 57042-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-Nitrobenzyl-4-methylpyridinium bromide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-nitrobenzyl)pyridinium bromide；4-methyl-1-(4-nitrobenzyl)pyridin-1-ium bromide；4-methyl-1-(4-nitro-benzyl)-pyridinium; bromide；4-Methyl-1-[(4-nitrophenyl)methyl]pyridin-1-ium bromide；4-methyl-1-[(4-nitrophenyl)methyl]pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 57042-61-2
• 化学式: Br*C₁₃H₁₃N₂O₂
• 分子量: 309.162
• InChiKey: CGNJLQULNQZJRB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  >46.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-Nitrobenzyl-4-methylpyridinium bromide 在 三乙烯二胺 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N-甲氧基苯甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到4-(4-methylpiperidinyl)methylnitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用乙醇作为氢源对吡啶鎓和喹啉鎓物种进行转移氢化以获得饱和的 N-杂环

  摘要：

  用于还原杂环的催化转移氢化 (TH) 是获得具有生物活性的饱和 N-杂环的新兴策略。在此，我们报告了一种 TH 协议，该协议利用乙醇作为可再生氢源和 Ir 催化剂来还原喹啉和吡啶。该反应通过简单的酰胺作为配体来促进。

  DOI：

  10.1039/d2cc00241h
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-p-Nitrobenzyl-4-methylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Pragst, F.; Henrion, A.; Abraham, W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1071 - 1086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of N-benzyl-pyridinium or -isoquinolinium ylides with ethyl 3-fluoro-3-(fluoroalkyl)acrylates to give fluoroalkyl-substituted indolizine and pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives
  作者：Weimin Peng、Shizheng Zhu

  DOI：10.1039/b103586j

  日期：2001.11.29

  In the presence of base, N-benzylpyridinium and N-benzylisoquinolinium ylides generated in situ from the N-benzyl-pyridinium or -isoquinolinium bromides react with ethyl 3-fluoro-3-fluoroalkyl(except bromodifluoromethyl)acrylates to give one or two fluoroalkylated indolizine and pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives through 1,3-dipolar cycloaddition followed by an oxidative aromatization or 1,3-H-shift aromatization process. While ethyl 3-bromodifluoromethyl-3-fluoroacrylate reacts with 4-nitrobenzylpyridinium ylide, a trifluoromethylated indolizine derivative was obtained unexpectedly. It is more remarkable that the reaction of ethyl 3-bromodifluoromethyl-3-fluoroacrylate with N-benzylisoquinolinium ylide produces a fluorocarbonyl-substituted pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivative, which is fully characterized by spectroscopic methods and X-ray diffraction analysis, in addition to the 1,3-H-shift aromatization product.

  在碱的存在下，N-苄基吡啶盐和N-苄基异喹啉盐中间体从N-苄基吡啶溴化物或N-苄基异喹啉溴化物中就地生成，与乙基3-氟-3-氟烷基（除溴二氟甲基外）丙烯酸酯反应，通过1,3-偶极环加成，随后进行氧化芳构化或1,3-H-位移芳构化过程，得到一种或两种氟烷基化的吲哚嗪和吡咯[2,1-a]异喹啉衍生物。而乙基3-溴二氟甲基-3-氟代丙烯酸酯与4-硝基苄基吡啶盐中间体反应，意外地得到了一种三氟甲基化的吲哚嗪衍生物。更值得注意的是，乙基3-溴二氟甲基-3-氟代丙烯酸酯与N-苄基异喹啉盐中间体反应，除了1,3-H-位移芳构化产物外，还得到了一种氟羰基取代的吡咯[2,1-a]异喹啉衍生物，该产物通过光谱方法和X射线衍射分析得到了全面的表征。
• A Comparison between KBH4 and NaBH4 in Their Reduction of Pyridinium Salts
  作者：Yu Luo、Hao Quan、Bin Zhu、Xiaolin Li、Li Zhan

  DOI：10.3987/com-19-14138

  日期：——

  have been widely used and reported. Figure 1. General synthetic route to piperidine derivative Sodium borohydride was used in most cases as the reducing reagent to reduce pyridinium salts, while in a few reports potassium borohydride was used as the reducing reagent. In addition, the solvents were either methanol or ethanol. Seemingly, these synthetic protocols were well-established, since the reported

  本文比较了硼氢化钾和硼氢化钠在将吡啶鎓盐还原为四氢吡啶的过程中。结果表明，硼氢化钾成本低、反应条件温和、收率提高，更适合该反应。四氢吡啶是一类重要的杂环化合物，具有多种生物活性和药用价值。它们广泛存在于天然产物和合成药物中。更重要的是，四氢吡啶可以很容易地氢化得到哌啶，这是一种广泛使用的合成结构单元。尽管已经报道了多种金属催化剂用于将吡啶还原为哌啶，但这些催化剂通常很昂贵并且反​​应条件也非常苛刻。所以，吡啶鎓盐的间接合成策略是一个很好的替代方案（图 1）。由于 Panouse 和 Lyle 报道了用硼氢化钾和硼氢化钠还原吡啶鎓盐，这种方法已被广泛使用和报道。图 1. 哌啶衍生物的一般合成路线 大多数情况下使用硼氢化钠作为还原剂来还原吡啶鎓盐，而在少数报道中使用硼氢化钾作为还原剂。此外，溶剂是甲醇或乙醇。看起来，这些合成方案是完善的，因为报告的产率通常非常好并且反应条件非常温和。最近，我们必须制备多克级的
• Aggregation Enhanced Responsiveness of Rationally Designed Probes to Hydrogen Sulfide for Targeted Cancer Imaging
  作者：Rongchen Wang、Xianfeng Gu、Qizhao Li、Jie Gao、Ben Shi、Ge Xu、Tianli Zhu、He Tian、Chunchang Zhao

  DOI：10.1021/jacs.0c06533

  日期：2020.9.2

  Activatable molecular probes hold great promise for targeted cancer imaging. However, the hydrophobic nature of most conventional probes makes them generate precipitated agglomerate in aqueous media, thereby annihilating their responsiveness to analytes and precluding their practical applications for bioimaging. This study reports the development of two small molecular probes with unprecedented aggregation

  可激活的分子探针在靶向癌症成像方面具有广阔的前景。然而，大多数常规探针的疏水性使它们在水介质中产生沉淀的团块，从而消除它们对分析物的响应性并妨碍它们在生物成像中的实际应用。这项研究报告了两种小分子探针的开发，这些探针具有前所未有的聚集增强对 H2S 的响应能力，用于富含 H2S 的癌症的体内成像。N-乙基吡啶鎓对亲水性和亲脂性之间平衡的微妙调节赋予这些设计的探针在生理条件下自发自组装成纳米探针的能力。这种探针处于聚集状态，而不是分子溶解状态，显示 NIR 荧光点亮和光声信号在 H2S 特异性激活时打开，允许基于 H2S 含量的差异在体内可视化和区分癌症。因此，我们的研究提出了一种有效的设计策略，应该为用于精确癌症诊断的优化探针的分子设计铺平道路。
• de Waal; Brink, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 636,640
  作者：de Waal、Brink

  DOI：——

  日期：——
• Pragst, F.; Henrion, A.; Abraham, W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1071 - 1086
  作者：Pragst, F.、Henrion, A.、Abraham, W.、Michael, G.

  DOI：——

  日期：——