4-(5-(chloromethyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl | 685828-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(5-(chloromethyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl
• 英文别名: 4-(5-Chloromethyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl；2-(chloromethyl)-5-(1-pyridin-2-ylpiperidin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 685828-08-4
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₄O
• 分子量: 278.741
• InChiKey: JTQCYBHGVKTBFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(chloromethyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 13-chloro-8-methyl-3-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-yl)-2,4,5,8-tetraaza-tricyclo[9.4.0.0*2,6*]pentadeca-1(11),3,5,12,14-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of triazolobenzodiazepine derivatives as Vasopressin V1a antagonists

  摘要：

  This Letter describes the synthesis of a number of fused tricyclic and bicyclic triazolobenzodiazepines for the Vasopressin Via antagonist programme. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.011
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-carboxylic acid N'-(2-chloro-acetyl)-hydrazide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-(5-(chloromethyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS USEFUL IN THERAPY
  [FR] COMPOSES DE TRIAZOLE UTILISES EN THERAPIE

  摘要：

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的衍生物，其中V代表-(CH2)d(O)e-, -CO-,或-CH(C1-6烷基)-；W为-0-, -S(O)a,或-N(R1')-R1代表H，C1-6烷基，(CH2)bCOR2，CO(CH2)bNR2R3，S02R2，(CH2)cOR2，(CH2)c,NR2R3，或(CH2)bhet1；het1代表一个饱和或不饱和的含有3至8个原子的杂环，其中含有一个或多个从O、N或S中选择的杂原子，可选择地用C1-6烷基取代；X和Y独立地代表H，C1-6烷基，卤素，OH，CF3，OCF3，或OR4；Z代表-(CH2)f(O)g，-CO-或-CH(C1-6烷基)-；环A代表一个4-7成员的饱和N-含杂环，可选择地用OH取代，并且其中可选择地至少一个环N用O取代；环B代表苯或一个4-7成员的不饱和N-含杂环，可选择地用OH，卤素，CN，CONH2，CF3，OCF3取代，并且其中可选择地至少一个环N用O取代；R2和R3独立地代表H，C1-6烷基[可选择地用OH，卤素，N(C1-6烷基)2，或C1-6烷氧基取代]，C1-6烷氧基，N(C1-6烷基)2，或[C3-8环烷基]；或R2和R3，连同它们附着的氮原子，独立地代表一个含有3至8个原子的杂环，可选择地用C1-6烷基取代；R4代表直链或支链C1-6烷基，a和c独立地代表0，1，或2；b，e和g独立地代表0或1；d和f独立地代表1或2；在痛经的治疗中是有用的。

  公开号：

  WO2004074291A1

文献信息

• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DYSMENORRHOEA<br/>[FR] COMPOSES TRIAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSMENORRHEE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004037809A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  A compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein R' represents C,-C6 alkyl, -(CH2)c-[C3-C8 cycloalkyl]-, -(CH2)C -W or -(CH2)C-Z-(CH2)dW; W represents C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyloxy, -C02[C1-C6 alkyl], -CONR4R5, an optionally substituted phenyl group, NR4R5, het2 or het3; Z represents O or S(O)g; g represents 0, 1 or 2; R2 represents a phenyl group, optionally fused to a 5- or 6- membered aryl or heterocyclic group which may contain one or more heteroatoms selected from N, O or S; the phenyl group and the optionally fused group being optionally substituted; Ring A represents a 4-, 5- or 6- membered saturated heterocyclic group containing at least one N; Ring B represents a phenyl group or het1, each group being optionally substituted; R7 independently represents H1 C1-C6 alkyl, OR3, -(CH2)e-R3 or -(CH2)f-O-(CH2)e-R3; at each occurrence R3 independently represents H1 C1-C6 alkyl optionally substituted by Y, -(CH2)g [C3-C8 cycloalkyl], phenyl, benzyl, pyridyl or pyrimidyl; at each occurrence R4 and R5 independently represent H1 Cl-C6 alkyl (optionally substituted with Cl-C6 alkyloxy), (CH2)gC02-[C1-C6 alkyl], -S02Me, -(CH2)g [C3-C8 cycloalkyl], S02Me, phenyl, benzyl, pyridyl or pyrimidyl; or R4 and R5 together with the N atom to which they are attached represent a heterocyclic group of from 3 to 8 atoms; Y independently represents a phenyl group, NR4R5 or het4, the phenyl group being optionally substituted; het1 represents a 4-, 5- or 6- membered saturated, or unsaturated, heterocyclic group containing at least one N (but which may also contain one or more O or S atoms); het2 and het4 represent an optionally substituted 4-, 5-, 6- or 7- membered saturated, or unsaturated, heterocyclic group containing at least one N (but which may 5 also contain one or more O or S atoms); het3 represents an optionally substituted 4-, 5-, 6- or 7- membered saturated, or unsaturated, heterocyclic group containing at least one O (but which may also contain one or mare N or S atoms); at each occurrence R6 independently represents H1 C1-C6 alkyl optionally substituted by Y, =(CH2)g [C3-C8 cycloalkyl], phenyl, benzyl, pyridyl or pyrimidyl; a and b independently represent 0 or 1; c,, d, a end g independently represent 0, 1, 2, 3 or 4; . f índeperldently represents 1, 2, 3 or 4; provided that: (i) a + b cannot equal 0; and províded,that,when R1 represents -(CH2)c-Z-(CH2)d-W and W represents.NR4R5 or any N linked heterocyclic, group then d must not be, 0 or 1; and (iii), provided that when R2 represents a phenyl group substituted by a group of, formula -(CH2)eOR3, -(CH2)e-OCOR3 or -(CH2)e,OCOR3 ;or het1,and/or het2 are substituted by a group of formula -(CH2)eOR3, (CH2),-CO2R3 or -(CH2)eOCOR3; or when R7 represents -OR3 or -(CH2)f-0-(CH2)e-R3 and e is 0; or when W represents a phenyl group substituted with -OR

  式(I)的化合物，其药学上可接受的盐或溶剂，其中R'代表C1-C6烷基，-(CH2)c-[C3-C8环烷基]-，-(CH2)C-W或-(CH2)C-Z-(CH2)dW；W代表C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，-C02[C1-C6烷基]，-CONR4R5，一个可选择取代的苯基，NR4R5，het2或het3；Z代表O或S(O)g；g代表0、1或2；R2代表一个苯基，可选择与含有一个或多个异原子N、O或S的5-或6-成员芳基或杂环基融合；苯基和可选择融合的基团可选择取代；环A代表至少含有一个N的4-、5-或6-成员饱和杂环基；环B代表一个苯基或het1，每个基团可选择取代；R7独立地代表H1 C1-C6烷基，OR3，-(CH2)e-R3或-(CH2)f-O-(CH2)e-R3；在每次出现时，R3独立地代表H1 C1-C6烷基，可选择由Y取代，-(CH2)g[C3-C8环烷基]，苯基，苄基，吡啶基或嘧啶基；在每次出现时，R4和R5独立地代表H1 Cl-C6烷基（可选择用Cl-C6烷氧基取代），(CH2)gC02-[C1-C6烷基]，-S02Me，-(CH2)g[C3-C8环烷基]，S02Me，苯基，苄基，吡啶基或嘧啶基；或R4和R5与它们连接的N原子一起代表3到8个原子的杂环基；Y独立地代表一个苯基，NR4R5或het4，苯基可选择取代；het1代表至少含有一个N的4-、5-或6-成员饱和或不饱和杂环基（但也可能含有一个或多个O或S原子）；het2和het4代表一个可选择取代的4-、5-、6-或7-成员饱和或不饱和杂环基，至少含有一个N（但也可能含有一个或多个O或S原子）；het3代表一个可选择取代的4-、5-、6-或7-成员饱和或不饱和杂环基，至少含有一个O（但也可能含有一个或多个N或S原子）；在每次出现时，R6独立地代表H1 C1-C6烷基，可选择由Y取代，=(CH2)g[C3-C8环烷基]，苯基，苄基，吡啶基或嘧啶基；a和b独立地代表0或1；c、d、a和g独立地代表0、1、2、3或4；f独立地代表1、2、3或4；条件是：(i) a+b不能等于0；并且，条件是，当R1代表-(CH2)c-Z-(CH2)d-W且W代表NR4R5或任何N连接的杂环基时，d不能为0或1；以及(iii)，条件是，当R2代表一个苯基，被-(CH2)eOR3，-(CH2)e-OCOR3或-(CH2)e-OCOR3取代；或het1和/或het2被-(CH2)eOR3，(CH2)e-CO2R3或-(CH2)eOCOR3取代；或当R7代表-OR3或-(CH2)f-O-(CH2)e-R3且e为0时；或当W代表一个被-OR取代的苯基时。
• [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES WHICH INHIBIT VASOPRESSIN ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLE INHIBANT L'ACTIVITE ANTAGONISTE DE LA VASOPRESSINE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005079808A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein: Het represents 2-pyridinyl or 2-pyrimidinyl;R1 represents H, C1-3 alkyl or a nitrogen-containing heterocyclic ring having 5 or 6 ring atoms; R2 represents H, benzyl or C 1-3 alkyl; and R3 represents H, methyl, methoxy or chloro; are useful for treating anxiety, cardiovascular disease (including angina, atherosclerosis, hypertension, heart failure, edema, hypernatremia), dysmenorrhoea (primary and secondary), endometriosis, emesis (including motion sickness), intrauterine growth retardation, inflammation (including rheumatoid arthritis), mittlesmerchz, preclampsia, premature ejaculation, premature (preterm) labor and Raynaud's disease.

  式(I)的化合物或其药用可接受的衍生物，其中：Het代表2-吡啶基或2-嘧啶基；R1代表H、C1-3烷基或含氮杂环环有5或6个原子的环；R2代表H、苄基或C1-3烷基；R3代表H、甲基、甲氧基或氯；适用于治疗焦虑、心血管疾病（包括心绞痛、动脉硬化、高血压、心力衰竭、水肿、高钠血症）、痛经（原发性和继发性）、子宫内膜异位症、呕吐（包括晕动病）、宫内生长迟缓、炎症（包括类风湿性关节炎）、米特尔施梅克氏综合征、子痫前症、早泄、早产、雷诺氏病。
• [EN] THERAPEUTIC COMBINATIONS COMPRISING PDE INHIBITORS AND VASOPRESSIN RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF DYSMENORRHOEA<br/>[FR] COMBINAISONS THERAPEUTIQUES COMPRENANT DES INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE (PDE) ET DES ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE LA VASOPRESSINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSMENORRHEE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004108138A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Synergistic combinations of antagonists of the vasopressin receptor family with PDE inhibitors are described.

  本文描述了抗利尿激素受体家族的拮抗剂与PDE抑制剂的协同组合。
• Triazole compounds useful in therapy
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040162278A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention provides compounds of formula (I), 1 the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein A, B, R 1 , R 2 , and R 7 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; combinations thereof; and uses thereof as vasopressin V 1A antagonists.

  该发明提供了公式（I）的化合物，其药学上可接受的盐和溶剂，其中A，B，R1，R2和R7如此定义；其制药组合物；其组合物；以及它们作为加压素V1A拮抗剂的用途。
• Therapeutic combinations
  申请人：Bictash Nabil Magda

  公开号：US20050049255A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Synergistic combinations of antagonists of the vasopressin receptor family with PDE inhibitors are described.

  本文描述了抗利尿激素受体家族的拮抗剂与PDE抑制剂的协同作用组合。