4-(2-thienylthio)butyric acid | 7675-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-thienylthio)butyric acid
• 英文别名: 4-(thiophene-2-thio)butanoic acid；4-(thiophen-2-ylthio)butyric acid；4-(thiophen-2-ylthio)butanoic acid；4-thiophen-2-ylsulfanyl-butyric acid；4-thiophen-2-ylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 7675-09-4
• 化学式: C₈H₁₀O₂S₂
• 分子量: 202.298
• InChiKey: KTGPORUTUPCMBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-thienylthio)butyric acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以25%的产率得到6,7-dihydro-5H-thieno<2,3-b>thiepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现 4,5-Dihydro-1H-thieno[2',3':2,3]thiepino [4,5-c]pyrazole-3-carboxamide 衍生物作为酪氨酸激酶抑制剂的潜在表皮生长因子受体

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR) 的过度表达（称为上调）或过度活跃与多种癌症相关，已成为治疗选择性癌症的有吸引力的分子靶标。我们在此报告了一系列新型 4,5-dihydro-1H-thieno [2',3':2,3]thiepino[4,5-c]pyrazole-3-carboxamide 衍生物的设计和合成以及筛选使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 对 EGFR 高表达人 A549 细胞系的抑制活性。进行对接模拟以将化合物6g和吉非替尼拟合到EGFR中以确定可能的结合模型，并且6g和吉非替尼的结合位点和模式构象完全相似，两种化合物通过与MET769的氢键相互作用而稳定。结合生物活性评估，化合物6g显示出最有效的抑制活性（A549的IC50 = 9.68 ± 1.95 μmol·L–1）。最后，发现了 4,5-二氢-1H-噻吩并[2',3':2,3]噻吩并[4

  DOI：

  10.3390/molecules23081980
• 作为产物：
  描述：

  4-thiophen-2-ylsulfanyl-butyric acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-thienylthio)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  硫醚穿心莲内酯衍生物的合成及其对癌细胞的抑制作用

  摘要：

  通过将各种芳族（或杂芳族）取代基掺入C-12或14-OH中，合成了一系列新颖的硫醚穿心莲内酯衍生物。总共制备了38种穿心莲内酯衍生物，并评估了它们对癌细胞的体外抑制活性。与母体化合物相比，所有衍生物均对前列腺癌细胞（PC-3）表现出更好的活性。在这些中，化合物6A中，8，9，17，19，31，和32显示出良好的活性。进一步评估了这些化合物对其他癌细胞系（包括MCF-7，MDA-MB-231和A549）的抗癌活性。化合物图31和图32显示了针对MCF-7的出色活性，IC 50值分别为0.7和0.6μM。通过单晶X射线衍射确定15a的绝对构型。15a的前体6a（12 S）的活性优于非对映异构体6b（12 R）的活性。此外，初步的结构-活动关系已被总结。本文获得的结果对于穿心莲内酯的进一步优化非常重要。

  DOI：

  10.1039/c7md00169j

文献信息

• 噻吩并噻喃并吡唑类化合物及其医药应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN103980289B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明属于医药技术领域，涉及噻吩并噻喃并吡唑类化合物及其应用。噻吩并噻喃类化合物包括噻吩并噻喃并吡唑类化合物的衍生物和药学上适用的盐，噻吩并噻喃并吡唑类化合物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐可以与现有药物合并或单独使用作为脂氧合酶抑制剂，用于治疗与花生四烯酸代谢过程有关的相关疾病如炎症、痛风、头痛、牙痛、神经痛和关节痛等慢性钝痛。
• 噻吩并硫杂类化合物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN103626787B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明属于医药技术领域，涉及噻吩并噻喃类化合物及其应用。噻吩并噻喃类化合物包括噻吩并噻喃类化合物的衍生物和药学上适用的盐，其结构通式如下所示：噻吩并噻喃类化合物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐可以与现有药物合并或单独使用作为表皮上生长因子酪氨酸激酶抑制剂，用于治疗表皮生长因子受体信号转到失调的相关疾病如小细胞肺癌，鳞癌，腺癌，大细胞癌，结肠直肠癌、乳腺癌，卵巢癌，肾细胞癌，支气管哮喘。
• Process for the preparation of 6-substituted-4-oxo-thieno [2,3b]thiopyran-2-sulfonic acid
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP1918293A1

  公开（公告）日：2008-05-07

  The present invention relates to one-pot process for the preparation of 6-substituted-4-oxo-thieno[2,3b]thiopyran-2-sulfonic acid of formula (I), which comprises, reacting 2-thienylthiol with alkenyl acid in the presence of an aromatic hydrocarbon solvent and a base, cyclization of the resulting compound and further reacting with an acid anhydride and sulfuric acid to get the desired compound of formula (I). The compound of formula (I) is the key intermediate in the preparation of (S,S)-5,6-dihydro-4-alkyylamino-6-substituted-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide and analogs thereof.

  本发明涉及一种一锅法制备6-取代-4-氧代噻吩[2,3b]噻吩-2-磺酸(I)的方法，包括在芳香烃溶剂和碱的存在下，将2-噻吩硫醇与烯酸反应，得到所需的化合物后，进行环化反应，然后与酸酐和硫酸进一步反应，得到式(I)的目标化合物。式(I)的化合物是制备(S,S)-5,6-二氢-4-烷基氨基-6-取代-4H-噻吩[2,3-b]噻吩-2-磺酰胺-7,7-二氧化物及其类似物的关键中间体。
• Substituted aromatic sulfonamides, their preparation and ophthalmic compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0189690A1

  公开（公告）日：1986-08-06

  Aromatic sulfonamides with a saturated heterocycle fused thereto are carbonic anhydrase inhibitors useful in the treatment of elevated intraocular pressure.

  融合了饱和杂环的芳香族磺酰胺是一种碳酸酐酶抑制剂，可用于治疗眼压升高。
• Synthesis and structure-activity analysis of 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydrothieno[2′,3′:2,3]thiepino[4,5-c]pyridazin-3(2H)-ones as ligands for benzodiazepine receptors
  作者：H Tanaka、S Kirihara、H Yasumatsu、T Yakushiji、T Nakao

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88305-x

  日期：1995.1

  A series of 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydrothieno[2',3':2,3]thiepino[4,5-c]pyridazin-3(2H)-ones were synthesized and evaluated in vitro for their affinity tow-ard benzodiazepine receptors (BZRs) in rats and for their intrinsic efficacy in the augmentation of the gamma-aminobutyric acid (GABA)-induced chloride currents in the dissociated frog sensory neurons. Compounds in which the 9-position of the condensed-ring system was substituted with alkyl group or bromine had a high affinity toward BZRs. The substituents at the same position also influenced significantly the GABA-induced chloride currents. As the result, 9-alkyl and 9-bromo substituents would interact with the lipophilic area of BZRs. A series of 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dihydrothieno[2',3':2,3]thiepino[4,5-c]pyridazin-3(2H)-ones exhibited partial and full agonistic activities toward BZRs.