4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyridine | 1334723-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyridine
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)pyridine；4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pyridine
• CAS: 1334723-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: APFBGNKGPSEVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyridine 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2- 和 4- 烷基吡啶通过 N-烯丙基亚烷基二氢吡啶中间体的烯丙基化

  摘要：

  描述了将烯丙基或肉桂基引入2-或4-烷基吡啶的吡啶甲基位置的方法。首先用碱(KO t Bu)处理取代的N-烯丙基吡啶鎓盐，然后用催化[(η 3 -烯丙基)PdCl] 2和PPh 3处理，以导致N-烯丙基正式Pd催化转移到吡啶外围。据信该反应通过最初形成亲核亚烷基二氢吡啶中间体进行，该中间体与(π-烯丙基)Pd(II)亲电子试剂反应，从而再生N-烯丙基吡啶鎓阳离子。然后通过将 Pd(0) 氧化加成到这些活化的烯丙基上来实现催化转化和吡啶产物的释放。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154701
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸促进吡啶与芳族溴化物的苯甲酰交叉偶联

  摘要：

  ZnCl 2，Sc（OTf）3 或BF 3 OEt 2均可促进钯催化的甲基吡啶和相关杂环的芳基化（参见示例）。路易斯酸与杂环中氮原子的络合有助于还原消除，从而以高收率产生各种芳基化吡啶。BF 3 ⋅OEt 2还发现，以促进2,4-二甲基吡啶的情况下，高度选择性metalations。

  DOI：

  10.1002/anie.201103074

文献信息

• Synthesis of 4-benzylpyridines via Pd-catalyzed CH₃-arylation of 4-picoline
  作者：Jing Wu、Dadian Wang、Xiang Chen、Qingwen Gui、Hua Li、Ze Tan、Genping Huang、Guangwei Wang

  DOI：10.1039/c7ob01726j

  日期：——

  A highly efficient synthesis of 4-benzylpyridines was developed via Pd-catalyzed C(sp³)–H arylation between 4-picoline and aryl halides. It was found that the best yields were achieved with a simple Pd(PPh₃)₄ catalyst and Cs₂CO₃ as the base.

  通过Pd催化的4-苯甲基吡啶的合成，通过4-哌啶和芳基卤化物之间的C(sp3)-H芳基化反应进行。发现最佳产率是使用简单的Pd(PPh3)4催化剂和Cs2CO3作为碱。
• Lewis Acid Promoted Benzylic Cross-Couplings of Pyridines with Aryl Bromides
  作者：Stéphanie Duez、Andreas K. Steib、Sophia M. Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201103074

  日期：2011.8.8

  Either ZnCl2, Sc(OTf)3 , or BF3⋅OEt2 can promote the palladium‐catalyzed arylation of methylpyridines and related heterocycles (see example). The complexation of the Lewis acid to the nitrogen atom in the heterocycle facilitates the reductive elimination, leading to various arylated pyridines in high yields. BF3⋅OEt2 was also found to promote highly regioselective metalations in the case of 2,4‐lutidine

  ZnCl 2，Sc（OTf）3 或BF 3 OEt 2均可促进钯催化的甲基吡啶和相关杂环的芳基化（参见示例）。路易斯酸与杂环中氮原子的络合有助于还原消除，从而以高收率产生各种芳基化吡啶。BF 3 ⋅OEt 2还发现，以促进2,4-二甲基吡啶的情况下，高度选择性metalations。
• Palladium-catalyzed allylation of 2- and 4-alkylpyridines via N-allyl alkylidene dihydropyridine intermediates
  作者：Grant N. Shivers、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154701

  日期：2023.9

  introduce allyl or cinnamyl groups to the picolyl positions of 2- or 4-alkylpyridines is described. Substituted N-allyl pyridinium salts are first treated with base (KOtBu) followed by catalytic [(η3-allyl)PdCl]2 and PPh3 to result in formal Pd-catalyzed transfer of N-allyl groups to the pyridine periphery. The reaction is believed to proceed through initial formation of nucleophilic alkylidene dihydropyridine

  描述了将烯丙基或肉桂基引入2-或4-烷基吡啶的吡啶甲基位置的方法。首先用碱(KO t Bu)处理取代的N-烯丙基吡啶鎓盐，然后用催化[(η 3 -烯丙基)PdCl] 2和PPh 3处理，以导致N-烯丙基正式Pd催化转移到吡啶外围。据信该反应通过最初形成亲核亚烷基二氢吡啶中间体进行，该中间体与(π-烯丙基)Pd(II)亲电子试剂反应，从而再生N-烯丙基吡啶鎓阳离子。然后通过将 Pd(0) 氧化加成到这些活化的烯丙基上来实现催化转化和吡啶产物的释放。