4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyridine | 1334723-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyridine
• 英文别名: 4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)pyridine；4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pyridine
• CAS: 1334723-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: APFBGNKGPSEVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyridine 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2- 和 4- 烷基吡啶通过 N-烯丙基亚烷基二氢吡啶中间体的烯丙基化

  摘要：

  描述了将烯丙基或肉桂基引入2-或4-烷基吡啶的吡啶甲基位置的方法。首先用碱(KO t Bu)处理取代的N-烯丙基吡啶鎓盐，然后用催化[(η 3 -烯丙基)PdCl] 2和PPh 3处理，以导致N-烯丙基正式Pd催化转移到吡啶外围。据信该反应通过最初形成亲核亚烷基二氢吡啶中间体进行，该中间体与(π-烯丙基)Pd(II)亲电子试剂反应，从而再生N-烯丙基吡啶鎓阳离子。然后通过将 Pd(0) 氧化加成到这些活化的烯丙基上来实现催化转化和吡啶产物的释放。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154701
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 zinc chloride-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide lithium chloride complex 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸促进吡啶与芳族溴化物的苯甲酰交叉偶联

  摘要：

  ZnCl 2，Sc（OTf）3 或BF 3 OEt 2均可促进钯催化的甲基吡啶和相关杂环的芳基化（参见示例）。路易斯酸与杂环中氮原子的络合有助于还原消除，从而以高收率产生各种芳基化吡啶。BF 3 ⋅OEt 2还发现，以促进2,4-二甲基吡啶的情况下，高度选择性metalations。

  DOI：

  10.1002/anie.201103074

文献信息

• Synthesis of 4-benzylpyridines via Pd-catalyzed CH₃-arylation of 4-picoline
  作者：Jing Wu、Dadian Wang、Xiang Chen、Qingwen Gui、Hua Li、Ze Tan、Genping Huang、Guangwei Wang

  DOI：10.1039/c7ob01726j

  日期：——

  A highly efficient synthesis of 4-benzylpyridines was developed via Pd-catalyzed C(sp³)–H arylation between 4-picoline and aryl halides. It was found that the best yields were achieved with a simple Pd(PPh₃)₄ catalyst and Cs₂CO₃ as the base.

  通过Pd催化的4-苯甲基吡啶的合成，通过4-哌啶和芳基卤化物之间的C(sp3)-H芳基化反应进行。发现最佳产率是使用简单的Pd(PPh3)4催化剂和Cs2CO3作为碱。