2-(phenylthio)-1-propanol | 32300-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)-1-propanol
• 英文别名: 2-(phenylthio)propan-1-ol；2-(Phenylsulfanyl)propan-1-ol；2-phenylsulfanylpropan-1-ol
• CAS: 32300-49-5
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: FINCDYVJHKIEBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)-1-propanol 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-hydroxy-2-propyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  THE REARRANGEMENT OF 2-CHLOROISOPROPYL PHENYL SULFIDE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01156a026
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(phenylthio)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-(phenylthio)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,5-己二烯的[1,3]和[3,3]重排：溶剂对区域选择性的影响

  摘要：

  3-氨基-1,5-己二烯在阴离子条件下重排，除[3,3]（应付）产物外，还得到[1,3]产物。对于某些底物，反应的区域选择性受溶剂极性的强烈影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00455-4

文献信息

• Cyanuric Chloride: an Efficient Catalyst for Ring Opening of Epoxides with Thiols Under Solvent-Free Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Neeta S. Joshi、Vinod T. Kamble、Sanjay S. Sawant

  DOI：10.1071/ch07079

  日期：——

  2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine-catalyzed convenient and efficient ring opening of epoxides with thiols under solvent-free conditions is described. Short reaction time, mild reaction conditions, inexpensive and readily available catalyst, and excellent yields of products are attractive features of this methodology.

  本研究描述了在无溶剂条件下，2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪催化环氧化物与硫醇进行便捷高效的开环反应。反应时间短、反应条件温和、催化剂廉价易得、产物收率极高，这些都是该方法的诱人之处。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
  作者：Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/jacs.6b12254

  日期：2017.3.1

  High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。
• Cytotoxic compounds. Part XIII. Some 1-arylthiopropan-2-ols and 2-arylthiopropanols. Rearrangement of the primary methanesulphonates into the secondary isomers
  作者：M. S. Khan、L. N. Owen

  DOI：10.1039/j39710001448

  日期：——

  naphthyl compounds. Except for the 2,4-dinitrophenyl derivative (prepared in the normal way with methanesulphonyl chloride) the secondary methanesulphonates could only be obtained by the use of methanesulphonic anhydride under special conditions. Of the primary alcohols, the 2,4-dinitrophenyl compound gave the primary methanesulphonate but all the others gave mainly the secondary methanesulphonates.

  描述了标题醇的合成，其中芳基为苯基，对氯-，对甲氧基-，对甲硫基-，2,4-二硝基-苯基和2-萘基；除萘基化合物外，还包括所有乙酸盐和甲基醚。除了2,4-二硝基苯基衍生物（通常用甲磺酰氯制备）以外，只有在特殊条件下使用甲磺酸酐才能得到仲甲磺酸酯。在伯醇中，2，4-二硝基苯基化合物生成伯甲磺酸酯，而所有其他主要生成仲甲磺酸酯。
• New Synthetic Route for the Preparation of 4-Phenylthio-4-butanolide Derivatives by the Use of the Pummerer Rearrangement
  作者：Mikio Watanabe、Seijin Nakamori、Hatsue Hasegawa、Kozo Shirai、Takanobu Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.817

  日期：1981.3

  The Pummerer rearrangement reaction of 2- or 3-substituted 4-(phenylsulfinyl) butyric acids in the presence of an excess amount of acetic anhydride and a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in refluxing toluene for 1 h afforded 2- or 3-substituted 4-phenylthio-4-butanolide (17a–f). Thermolysis in pyridine of 4-phenylsulfinyl 4-butanolides, which were prepared by oxidation of 17a–f, afforded

  在过量乙酸酐和催化量的对甲苯磺酸存在下，2-或3-取代的4-(苯亚磺酰基)丁酸在甲苯回流1小时后发生Pummerer重排反应，得到2-或3-取代的4-苯硫基-4-丁内酯（17a-f）。通过氧化 17a-f 制备的 4-苯基亚磺酰基 4-丁醇内酯在吡啶中热解，得到 2-或 3-取代的 2-或 3-丁烯-4-内酯。
• Chemoenzymatic Cascades for the Enantioselective Synthesis of β‐Hydroxysulfides Bearing a Stereocentre at the C−O or C−S Bond by Ketoreductases
  作者：Fei Zhao、Kate Lauder、Siyu Liu、James D. Finnigan、Simon B. R. Charnock、Simon J. Charnock、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/anie.202202363

  日期：2022.8

  Four ketoreductases (KREDs) were identified for the enantioselective synthesis of β-hydroxysulfides. KRED311 and KRED349 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre at the C−O bond with opposite absolute configurations via chemoenzymatic cascades from thiophenols/thiols and α-haloketones/alcohols. KRED253 and KRED384 catalyse the synthesis of β-hydroxysulfides bearing a stereocentre

  鉴定了四种酮还原酶 (KRED) 用于 β-羟基硫化物的对映选择性合成。KRED311 和 KRED349 通过苯硫酚/硫醇和 α-卤代酮/醇的化学酶级联催化合成在 C-O 键处具有立体中心且绝对构型相反的 β-羟基硫化物。KRED253 和 KRED384 通过外消旋 α-硫代醛的动态动力学拆分 (DKR) 催化合成在 C-S 键处具有立体中心并具有相反对映选择性的 β-羟基硫化物。