1,4-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one | 733051-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• 英文别名: (4R)-1,4-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• CAS: 733051-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: JXDHXYZAAFHWRT-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  447.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3R,5S)-acetic acid 5-(4-nitrophenyl)tetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  醛与羟基丙酮和氟丙酮在水性介质中的有机催化高度对映选择性直接羟醛反应：使用水控制区域选择性。

  摘要：

  由（2R，3R）-2-氨基-3-羟基琥珀酸二乙基二乙酯和L-脯氨酸制得的有机催化剂对羟基丙酮和氟丙酮与醛在水性介质中的直接羟醛反应具有很高的区域选择性和对映选择性。发现水可以用于控制区域选择性。20-30mol％的催化剂的存在提供了广泛的醛与羟基丙酮的直接羟醛反应，得到了否则不利的产物，其具有优良的对映选择性，从91至99％ee，和高的区域选择性。在水性介质中，氟丙酮与醛的醛化反应由30 mol％的有机催化剂介导，优先发生在甲基上，产生具有高对映选择性（最高91％ee）的产物；然而，这些添加主要发生在THF中的氟甲基上。光学活性的3，5-二取代的四氢呋喃和（2S，4R）-二羟基-4-联苯丁酸是从羟丙酮的醛醇缩合反应开始制备的。关于水在控制区域选择性中的作用的理论研究表明，脯氨酸酰胺的酰胺氧，羟基丙酮的羟基与水之间形成的氢键是通过以明确的一个水分子作为氢键供体进行微溶剂化而实现区域选择性的原因。和/或接受者。

  DOI：

  10.1002/chem.200600801
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 羟基丙酮 在 diethyl 2-OH-3-[(pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-succinate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3,4-dihydroxy-4-(4-nitro-phenyl)-butan-2-one 、 1,4-dihydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛与羟基丙酮和氟丙酮在水性介质中的有机催化高度对映选择性直接羟醛反应：使用水控制区域选择性。

  摘要：

  由（2R，3R）-2-氨基-3-羟基琥珀酸二乙基二乙酯和L-脯氨酸制得的有机催化剂对羟基丙酮和氟丙酮与醛在水性介质中的直接羟醛反应具有很高的区域选择性和对映选择性。发现水可以用于控制区域选择性。20-30mol％的催化剂的存在提供了广泛的醛与羟基丙酮的直接羟醛反应，得到了否则不利的产物，其具有优良的对映选择性，从91至99％ee，和高的区域选择性。在水性介质中，氟丙酮与醛的醛化反应由30 mol％的有机催化剂介导，优先发生在甲基上，产生具有高对映选择性（最高91％ee）的产物；然而，这些添加主要发生在THF中的氟甲基上。光学活性的3，5-二取代的四氢呋喃和（2S，4R）-二羟基-4-联苯丁酸是从羟丙酮的醛醇缩合反应开始制备的。关于水在控制区域选择性中的作用的理论研究表明，脯氨酸酰胺的酰胺氧，羟基丙酮的羟基与水之间形成的氢键是通过以明确的一个水分子作为氢键供体进行微溶剂化而实现区域选择性的原因。和/或接受者。

  DOI：

  10.1002/chem.200600801

文献信息

• Small Peptides Catalyze Highly Enantioselective Direct Aldol Reactions of Aldehydes with Hydroxyacetone:  Unprecedented Regiocontrol in Aqueous Media
  作者：Zhuo Tang、Zhi-Hua Yang、Lin-Feng Cun、Liu-Zhu Gong、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang

  DOI：10.1021/ol049141m

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] L-Proline-based small peptides have been developed as efficient catalysts for the asymmetric direct aldol reactions of hydroxyacetone with aldehydes. Chiral 1,4-diols 7, which are disfavored products in similar aldol reactions catalyzed by either aldolases or L-proline, were obtained in high yields and enantioselectivities of up to 96% ee with peptides 3 and 4 in aqueous media.

  [反应：见正文]基于L-脯氨酸的小肽已被开发为羟丙酮与醛类不对称直接羟醛反应的有效催化剂。手性1,4-二醇7是在醛缩酶或L-脯氨酸催化的类似醛醇缩合反应中不受欢迎的产物，在水性介质中，肽3和4的收率高，对映选择性高达96％ee。
• <i>C</i>₂-Symmetric Bisprolinamide as a Highly Efficient Catalyst for Direct Aldol Reaction
  作者：Sampak Samanta、Jinyun Liu、Rajasekhar Dodda、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/ol052277f

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] The catalytic activity of the prolinamide-type catalysts may be improved by introducing additional prolinamide moiety into the catalyst, while the enantioselectivity can still be maintained or further improved. A C2-symmetric bisprolinamide with two prolinamide moieties has been found to be an excellent catalyst for direct aldol reaction with more than doubled reactivity and better

  [反应：见正文]可以通过将另外的脯氨酰胺部分引入到催化剂中来改善脯氨酰胺型催化剂的催化活性，同时仍然可以保持或进一步提高对映选择性。已经发现具有两个脯氨酰胺部分的C 2对称双脯氨酰胺是直接羟醛反应的极好催化剂，其反应性比单脯氨酰胺对应物高一倍以上，并且不对称诱导性更好。
• Additive-controlled regioselective direct asymmetric aldol reaction of hydroxyacetone and aldehyde
  作者：Ling-yan Liu、Bing Wang、Yunna Zhu、Wei-xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.018

  日期：2013.5

  developed for the direct asymmetric aldol reaction of hydroxyacetone and various aldehydes with moderate to high yields and high enantioselectivities. More importantly, this regioselective reaction could be easily regulated by changing the additives in the presence of the same organocatalyst 1b, to afford the normal 1,2-diol adducts and the disfavoured 1,4-diol products, respectively, in a highly regioselective

  已经开发了由1-脯氨酸和1-缬氨酸制备的结构简单的二肽衍生物1b，用于羟丙酮和各种醛的直接不对称醛醇缩合反应，具有中等至高收率和高对映选择性。更重要的是，可以通过在相同的有机催化剂1b的存在下改变添加剂来轻松地调节区域选择性反应，从而以高度区域选择性的方式分别提供正构1,2-二醇加合物和不利的1,4-二醇产物。还提出了可能的反应机理。
• Organocatalyzed direct aldol condensation using l-proline and BINAM-prolinamides: regio-, diastereo-, and enantioselective controlled synthesis of 1,2-diols
  作者：Gabriela Guillena、María del Carmen Hita、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.023

  日期：2006.4

  Recoverable BINAM-prolinamide derivatives, as well as L-proline, give results complementary to antibodies when used as organocatalysts for aldol reactions between aldehydes and alpha-alkoxyacetones driving regioselectively to antilsyn-1,2-diols. The formation of the iso-regioisomer is suppressed using alpha-hydroxyacetone in DMSO at rt, achieving the corresponding anti-1,2-diol with ee's up to 85%. For alpha-alkoxyacetones (methoxy, benzyloxy, and tert-butyldimethylsilyloxy), the highest regio- and diastereoselectivity is achieved using alpha-methoxyacetone in DMF at 0 degrees C; the enantiomeric excess for the anti-1,2-isomer being up to 98%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.