2-(1'-methoxy)ethylfuran | 220714-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1'-methoxy)ethylfuran
• 英文别名: 1-[2]furyl-1-methoxy-ethane；1-[2]Furyl-1-methoxy-aethan；2-(1-Methoxyethyl)furan
• CAS: 220714-34-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: YVKITNGPPJQGCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-methoxy)ethylfuran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(5-(1-methoxyethyl)furan-2-yl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Taming furfuryl cations for the synthesis of privileged structures and novel scaffolds

  摘要：

  糠醇正离子通过一种高效率的铋催化糠醇反应生成。这项系统研究揭示了糠醇正离子在亲核取代反应中的反应活性概况。开发了糠醇正离子的新的C-C、C-N、C-O和C-S键形成反应，从而为更深入的分子操作提供了各种多样化的构建模块。

  DOI：

  10.1039/c3ob40814k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1'-methoxy)ethylfuran
  参考文献：
  名称：

  Taming furfuryl cations for the synthesis of privileged structures and novel scaffolds

  摘要：

  糠醇正离子通过一种高效率的铋催化糠醇反应生成。这项系统研究揭示了糠醇正离子在亲核取代反应中的反应活性概况。开发了糠醇正离子的新的C-C、C-N、C-O和C-S键形成反应，从而为更深入的分子操作提供了各种多样化的构建模块。

  DOI：

  10.1039/c3ob40814k

文献信息

• Exploratory synthetic investigations related to 12a-deoxypillaromycinone
  作者：Lan Wang、Sanath K Meegalla、Cheng-Lin Fang、Nicholas Taylor、Russell Rodrigo

  DOI：10.1139/v02-105

  日期：2002.6.1

  Furfural is converted to suitably substituted AB synthon 21 for 12a-deoxypillaromycinone in 10 steps by a sequence involving the following key steps: intramolecular Diels-Alder reaction of a furan, 5-endo-trig cleavage of the oxabicyclo adducts 18, and catalytic hydrogenation of the double bond of a tetrasubstituted enone to produce 19. Enones 21a and 21b obtained by dehydrogenation of 19a and 19b, respectively, are then annulated with ethyl 2-methoxy-6-methylbenzoate in a four-step procedure to generate tetracyclic products 25 in 14 steps from furfural.

  糠醛经过10个步骤转化为适当取代的AB合成子21，用于制备12a-去氧柱霉素酮。这个过程包括以下关键步骤：糠醛的分子内Diels-Alder反应，氧杂双环加合物18的5-内环三角裂解，以及四取代烯酮的双键催化氢化生成19。通过19a和19b的脱氢，获得烯酮21a和21b，然后用乙酸2-甲氧基-6-甲基苯酸乙酯进行四步反应，生成四环产物25，从糠醛开始共需14个步骤。
• Uschakow; Kutscherow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1944, vol. 14, p. 1087,1089
  作者：Uschakow、Kutscherow

  DOI：——

  日期：——
• Dearomatization of furans via [2,3]-Still–Wittig rearrangement
  作者：Patrick A. Caruana、Alison J. Frontier

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.029

  日期：2004.11

  Furans and benzofurans of type 1 were dearomatized via the [2,3]-Still-Wittig rearrangement. Enol ethers 2 could be isolated or isomerized to the corresponding furans 3. The substitution pattern at the homofuranylic position had a strong influence on reaction behaviour. Benzofurans rearranged with the greatest efficiency, and employment of a 3-substituted benzofuran (1; R'=CH3) allowed the creation of a quaternary carbon center. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Taming furfuryl cations for the synthesis of privileged structures and novel scaffolds
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c3ob40814k

  日期：——

  Furfuryl cations are generated via a highly efficient bismuth-catalyzed reaction of furfuryl alcohols. This systematic study provides insight on the reactivity profile of furfuryl cations towards nucleophilic substitution reactions. Novel C–C, C–N, C–O and C–S bond forming reactions of furfuryl cations have been developed, thus providing access to a diverse array of building blocks for further manipulations.

  糠醇正离子通过一种高效率的铋催化糠醇反应生成。这项系统研究揭示了糠醇正离子在亲核取代反应中的反应活性概况。开发了糠醇正离子的新的C-C、C-N、C-O和C-S键形成反应，从而为更深入的分子操作提供了各种多样化的构建模块。