2-(1'-methoxy)ethylfuran | 220714-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1'-methoxy)ethylfuran
• 英文别名: 1-[2]furyl-1-methoxy-ethane；1-[2]Furyl-1-methoxy-aethan；2-(1-Methoxyethyl)furan
• CAS: 220714-34-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: YVKITNGPPJQGCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-methoxy)ethylfuran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(5-(1-methoxyethyl)furan-2-yl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Taming furfuryl cations for the synthesis of privileged structures and novel scaffolds

  摘要：

  糠醇正离子通过一种高效率的铋催化糠醇反应生成。这项系统研究揭示了糠醇正离子在亲核取代反应中的反应活性概况。开发了糠醇正离子的新的C-C、C-N、C-O和C-S键形成反应，从而为更深入的分子操作提供了各种多样化的构建模块。

  DOI：

  10.1039/c3ob40814k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1'-methoxy)ethylfuran
  参考文献：
  名称：

  Taming furfuryl cations for the synthesis of privileged structures and novel scaffolds

  摘要：

  糠醇正离子通过一种高效率的铋催化糠醇反应生成。这项系统研究揭示了糠醇正离子在亲核取代反应中的反应活性概况。开发了糠醇正离子的新的C-C、C-N、C-O和C-S键形成反应，从而为更深入的分子操作提供了各种多样化的构建模块。

  DOI：

  10.1039/c3ob40814k

文献信息

• Exploratory synthetic investigations related to 12a-deoxypillaromycinone
  作者：Lan Wang、Sanath K Meegalla、Cheng-Lin Fang、Nicholas Taylor、Russell Rodrigo

  DOI：10.1139/v02-105

  日期：2002.6.1

  Furfural is converted to suitably substituted AB synthon 21 for 12a-deoxypillaromycinone in 10 steps by a sequence involving the following key steps: intramolecular Diels-Alder reaction of a furan, 5-endo-trig cleavage of the oxabicyclo adducts 18, and catalytic hydrogenation of the double bond of a tetrasubstituted enone to produce 19. Enones 21a and 21b obtained by dehydrogenation of 19a and 19b, respectively, are then annulated with ethyl 2-methoxy-6-methylbenzoate in a four-step procedure to generate tetracyclic products 25 in 14 steps from furfural.

  糠醛经过10个步骤转化为适当取代的AB合成子21，用于制备12a-去氧柱霉素酮。这个过程包括以下关键步骤：糠醛的分子内Diels-Alder反应，氧杂双环加合物18的5-内环三角裂解，以及四取代烯酮的双键催化氢化生成19。通过19a和19b的脱氢，获得烯酮21a和21b，然后用乙酸2-甲氧基-6-甲基苯酸乙酯进行四步反应，生成四环产物25，从糠醛开始共需14个步骤。
• Uschakow; Kutscherow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1944, vol. 14, p. 1087,1089
  作者：Uschakow、Kutscherow

  DOI：——

  日期：——
• Dearomatization of furans via [2,3]-Still–Wittig rearrangement
  作者：Patrick A. Caruana、Alison J. Frontier

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.029

  日期：2004.11

  Furans and benzofurans of type 1 were dearomatized via the [2,3]-Still-Wittig rearrangement. Enol ethers 2 could be isolated or isomerized to the corresponding furans 3. The substitution pattern at the homofuranylic position had a strong influence on reaction behaviour. Benzofurans rearranged with the greatest efficiency, and employment of a 3-substituted benzofuran (1; R'=CH3) allowed the creation of a quaternary carbon center. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.