6-chloro-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole | 10252-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-chloro-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole
• 英文别名: 6-chloropyrrolidino[1,2-a]benzimidazole；6-chloro-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole；6-Chlor-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol；5-Chlor-(pyrrolidino)-benzimidazol；6-Chloro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 10252-95-6
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• mdl: MFCD18810416
• 分子量: 192.648
• InChiKey: MASPHHVIOIFIJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  376.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-chloro-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻卤代苯胺与内酰胺/酰胺之间的偶联：苯并咪唑和替米沙坦的合成

  摘要：

  报道了（退火的）苯并咪唑的有效铜催化合成。该转化基于简单直接的一锅法序列，涉及邻卤代苯胺和内酰胺/酰胺之间的铜催化交叉偶联，随后在酸性条件下进行环化。可以从容易获得的起始原料中以高产率轻松获得各种（稠合的）苯并咪唑，并且该方法可以进一步应用于抗高血压重磅药物替米沙坦的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02905

文献信息

• Metal-Free Sequential C(sp²)–H/OH and C(sp³)–H Aminations of Nitrosoarenes and <i>N</i>-Heterocycles to Ring-Fused Imidazoles
  作者：Anisha Purkait、Subhra Kanti Roy、Hemant Kumar Srivastava、Chandan K. Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00832

  日期：2017.5.19

  Hydrogen bond assisted ortho-selective C(sp2)–H amination of nitrosoarenes and subsequent α-C(sp3)-H functionalization of aliphatic amines is achieved under metal-free conditions. The annulation of nitrosoarenes and 2-hydroxy-C-nitroso compounds with N-heterocycles provides a facile excess to a wide range of biologically relevant ring-fused benzimidazoles and structurally novel polycyclic imidazoles

  氢键辅助的亚硝基芳烃的邻位选择性C（sp 2）-H氨基化和随后的α-C（sp 3）-H脂肪族胺的官能化在无金属条件下实现。亚硝基芳烃和2-羟基-C-亚硝基化合物与N-杂环的环化分别提供了相对于广泛的生物学相关的环稠合的苯并咪唑和结构上新颖的多环咪唑的简便过量。发现在卤代亚硝基芳烃的C（sp 2）–H胺化过程中，亲核芳香族氢取代（S N ArH）比经典S N Ar反应更可取。
• Functionalized Orthoesters as Powerful Building Blocks for the Efficient Preparation of Heteroaromatic Bicycles
  作者：Gulluzar Bastug、Christophe Eviolitte、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol301472a

  日期：2012.7.6

  By combining substituted anilines with functionalized orthoesters, an efficient and connective methodology for the preparation of benzoxazole, benzothiazole, and benzimidazole derivatives has been established. The versatility of this approach enables the development of new libraries of heterocycles containing multifunctional sites.

  通过将取代的苯胺与官能化的原酸酯组合，已建立了一种高效且结缔的方法，用于制备苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。这种方法的多功能性使得能够开发包含多功能位点的杂环新库。
• ジピロリジノ化合物およびその合成方法
  申请人：四国化成工業株式会社

  公开号：JP2018108975A

  公开（公告）日：2018-07-12

  【課題】新規な環構造を有するジピロリジノ化合物およびその合成方法の提供。【解決手段】化学式（I）で示されるジピロリジノ化合物。（式中、Ｙは、化学式（a）〜（f）で示される二価の有機基を表す。）【選択図】なし

  提供具有新颖环结构的二哌吡啶化合物及其合成方法。解决方案是通过化学式（I）所示的二哌吡啶化合物。（式中，Y代表由化学式（a）至（f）表示的二价有机基。）【选图】无
• Farbige polymere Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung beim Färben von Papier
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0012300A2

  公开（公告）日：1980-06-25

  Farbige polymere Verbindungen der allgemeinen Formel in der A der Rest einer quarternierten, methylenaktiven Verbindung, R gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Phenyl, R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, Hydroxy, C1- bis C4-Alkyl oder C1- bis C4-Alkoxy, T einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkoxy oder Hydroxy substituierten Alkylenrest oder einen Rest der Formel MΘ ein Anion und n eine Zahl >1 bedeuten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich insbesondere zum Färben von Papierstoffen.

  通式如下的有色聚合物化合物 中的 A 是季铵化亚甲基活性化合物的基团、 R 是任选取代的烷基、环烷基或苯基、 R1 是氢、氯、溴、羟基、C1-至 C4-烷基或 C1-至 C4-烷氧基、 T 是任选被卤素、C1-C4 烷氧基或羟基取代的亚烷基或式中的基团 MΘ 是阴离子，且 n 是大于 1 的数字。 本发明的化合物尤其适用于纸张材料的着色。
• US4267319A
  申请人：——

  公开号：US4267319A

  公开（公告）日：1981-05-12