dimethyl 2-(2-acetoxy-5-methylphenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1354728-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: dimethyl 2-(2-acetoxy-5-methylphenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-acetyloxy-5-methylphenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate；dimethyl 2-(2-acetyloxy-5-methylphenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1354728-59-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: URWGKFRBMWVFLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-acetoxy-5-methylphenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.93h， 以53%的产率得到5-methyl-3-(bis(methoxycarbonyl)methyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Benzofurans or Isochromenes via the Ring-Opening Cyclization of Cyclopropene Derivatives with Organolithiums

  摘要：

  A new and efficient approach to benzocycles from cyclopropene derivatives is described. Deprotection by organolithiums and subsequent ring-opening cyclization of the related 2-cyclopropenyl phenyl or benzyl acetates generated benzofurans and isochromenes in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol2032009
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dirhodium tetraacetate 、 copper(l) iodide 、 potassium fluoride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 dimethyl 2-(2-acetoxy-5-methylphenyl)cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzofurans or Isochromenes via the Ring-Opening Cyclization of Cyclopropene Derivatives with Organolithiums

  摘要：

  A new and efficient approach to benzocycles from cyclopropene derivatives is described. Deprotection by organolithiums and subsequent ring-opening cyclization of the related 2-cyclopropenyl phenyl or benzyl acetates generated benzofurans and isochromenes in one pot.

  DOI：

  10.1021/ol2032009