N-(4-vinylphenyl)benzamide | 7297-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-vinylphenyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide,n-(4-ethenylphenyl)-；N-(4-ethenylphenyl)benzamide
• CAS: 7297-64-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: WXAOXULQXCLCRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  292.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-vinylphenyl)benzamide 在 sodium hydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 C₁₇H₁₅F₂NO
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 C-C 键活化催化 1,3-双官能化

  摘要：

  由于偶极最小化效应，沿饱和碳骨架以 1,3-关系排列的负电取代基可以对分子构象产生强烈影响。因此，引入此类官能团关系的简单且通用的方法可以为调节分子形状提供有价值的工具。在这里，我们描述了使用芳基碘 (I-III) 催化进行环丙烷 1,3-氧化的一般策略，重点是 1,3-二氟化反应。这些反应利用实用的、市售的试剂，并且可以参与各种取代的环丙烷底物。对几种产品的晶体和溶液结构的分析揭示了 1,3-二氟化物在决定分子构象方面的一致作用。通过环丙烷的催化氧化开环合成 1,3-氟乙酰氧基化产物、1,3-二醇、1,3-氨基醇和 1,3- 证明了 1,3-氧化策略的普遍性。二胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05160
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N-(4-vinylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Komppa, Chemische Berichte, 26 Ref. <1893>,677

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-1,3-dienes from Propargyl Carbonates via Palladium-Catalyzed Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Calvin Q. O’Broin、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04413

  日期：2020.2.7

  A catalytic method to synthesize 1,3,-dienes from propargylic precursors is reported. This palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond-forming reaction furnishes 2-amino-1,3-dienes in excellent yields (up to 98%) and shows a broad tolerance to functional group diversity. The reaction has been demonstrated for over 30 amine substrates, including anilines and indoles, and proceeds under mild neutral conditions

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。
• An easy access to styrenes: trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes, and 1,3,5-trienes by Hiyama cross-coupling catalyzed by palladium nanoparticles
  作者：Tanmay Chatterjee、Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c0nj01019g

  日期：——

  A convenient and efficient procedure has been developed for the vinylation of aryl-, styrenyl-, cinnamyl- and dienyl-halides by a Pd(0) nanoparticle-catalyzed Hiyama cross-coupling to provide the corresponding dienes and trienes in high yields. The reaction does not require any ligand or co-catalyst, and is carried out using PdCl2 and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF) in THF. Pd nanoparticles are generated in situ and are the active catalytic species in this reaction. A wide range of functionalized styrenes, trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5- dienes, 1,2-, 1-3 and 1,4-bis(1,3-dienes), and 1,3,5-trienes can be obtained by this procedure.

  开发了一种便捷高效的方法，通过Pd(0)纳米颗粒催化的Hiyama交叉耦合反应，实现了芳基、苯乙烯基、肉桂基和二烯基卤化物的乙烯化反应，以高产率得到相应的二烯和三烯。该反应无需任何配体或共催化剂，只需使用PdCl2和四丁基氟化铵（TBAF）在THF中进行。Pd纳米颗粒在反应中原位生成，是该反应的活性催化物种。利用这一方法，可以合成多种功能化的苯乙烯、反式芳基1,3-、1,4-和1,5-二烯、1,2-、1,3-和1,4-双(1,3-二烯)，以及1,3,5-三烯。
• Visible-Light-Promoted Iron-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Dioxazolones with Arylboronic Acids
  作者：Jing-Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c04538

  日期：2021.11.19

  A visible-light-promoted and simple iron salt-catalyzed N-arylation was achieved efficiently under external photosensitizer-free conditions. Arylboronic acids and bench-stable dioxazolones were used for this cross-coupling reaction. This reaction features high reactivity, wide substrate scope, good functional group tolerance, simple operation procedure, and mild reaction conditions. Preliminary mechanistic

  可见光促进的和简单的铁盐-催化Ñ -arylation被外部自由光敏剂条件下有效地实现。芳基硼酸和长期稳定的二恶唑酮用于这种交叉偶联反应。该反应具有反应活性高、底物范围广、官能团耐受性好、操作步骤简单、反应条件温和等特点。进行了初步机制研究以支持激进途径。这种方法可能有助于改变铁催化的 C-N 键构建和氮烯转移化学的范式。
• Chiroptical Properties of Graft Copolymers Containing Chiral Poly(<i>n</i>-hexyl isocyanate) as a Side Chain
  作者：Priyank N. Shah、Joonkeun Min、Hyung-Jin Kim、Sang-Yoon Park、Jae-Suk Lee

  DOI：10.1021/ma2019649

  日期：2011.10.25

  Chiral poly(n-hexyl isocyanate) (PHIC) macromonomers were synthesized by living anionic polymerization of n-hexyl isocyanate (HIC) using the functional initiator sodium N-(4-vinylphenyl)benzamide (Na–4VPBA) in tetrahydrofuran (THF) at −98 °C. Polymerization was terminated by (S)-2-acetoxypropionyl chloride using pyridine as a catalyst. Initiator efficiency and aggregation behavior during polymerization

  手性聚（n-己基异氰酸酯）（PHIC）大分子单体是通过功能性引发剂N-（4-乙烯基苯基）苯甲酰胺钠（Na-4VPBA）在四氢呋喃（THF）中的活性阴离子聚合正己基异氰酸酯（HIC）合成的−98°C。聚合终止于（S）-2-乙酰氧基丙酰氯，以吡啶为催化剂。还研究了聚合过程中引发剂的效率和聚集行为。合成具有窄分子量分布（MWD）的，具有变化的分子量（MW）的手性PHIC大分子单体。手性PHIC大分子单体的接枝共聚反应是在80°C的甲苯中真空下进行的，使用的是2,2'-偶氮二（2-甲基丙腈）（AIBN）引发剂的自由基聚合。进行了几次实验，以确定大分子单体和接枝共聚物的最佳聚合时间。使用SEC–MALLS [ 1]证实了接枝共聚物的形成1 H NMR和圆二色性（CD）。CD谱表明，与手性PHIC大分子单体相比，接枝共聚物具有相反的螺旋感和较低的CD强度。
• Intermolecular, redox-neutral azidoarylation of alkenes<i>via</i>photoredox catalysis
  作者：Jian Chen、Shengqing Zhu、Jian Qin、Lingling Chu

  DOI：10.1039/c9cc00241c

  日期：——

  An intermolecular, redox-neutral azidoarylation of alkenes with pyridines and TMSN3 has been reported via visible light-induced photoredox catalysis. This protocol utilized a radical addition/radical coupling sequence, allowing for facile and regioselective installation of versatile β-azido pyridines under redox-neutral and mild conditions.

  通过可见光诱导的光氧化还原催化已报道了烯烃与吡啶和TMSN 3的分子间，氧化还原中性叠氮芳基化。该方案利用自由基加成/自由基偶联序列，允许在氧化还原中性和温和条件下方便且区域选择性地安装通用的β-叠氮基吡啶。