4,4-dimethyl-2-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydrooxazole | 66464-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 4-(4,4-Dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)pyridine；4,4-dimethyl-2-pyridin-4-yl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 66464-33-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: ZCAKNIVASHABLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  284.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 盐酸 、 甲基锂 作用下， 反应 23.0h， 生成 3,3-diethyl-3H-furo[3,4-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Substitutions of pyridines activated by oxazolines via nucleophilic additions for metalation-alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a024
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到4,4-dimethyl-2-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  对 2-(恶唑啉基)-苯酚和 1,2,5-硫属二唑环化衍生物的取代效应：发射颜色可调、极简激发态分子内质子转移 (ESIPT) 基发光体

  摘要：

  合成了被不同给电子和吸电子基团取代的简约 2-(恶唑啉基)-苯酚及其 1,2,5-硫属二唑环化衍生物，并研究了它们在溶液和固体中的发射行为状态。根据引入的取代基的性质及其位置，发射效率会增加或减少，从而产生 AIE 或 ACQ 特性。单晶分析揭示了 J 型和 H 型包装基序以及迄今为止未描述的以酮形式分离的基于 ESIPT 的荧光团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00846
• 作为试剂：
  描述：

  4-(2-hydroxyethyl)-N,N-dimethylpiperazine-1-sulfonamide 、 5-(4-hydroxyphenyl)furan-2-carbaldehyde 在 三苯基膦 、 4,4-dimethyl-2-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-[2-[4-(5-formylfuran-2-yl)phenoxy]ethyl]-N,N-dimethylpiperazine-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-FURANYL ANALOGS OF TOXOFLAVINE AS KINASE INHIBITORS
  [FR] ANALOGUES DE 3-FURANYLE DE TOXOFLAVINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本发明涉及具有式（I）的化合物，其N-氧化物形式，药用可接受的加合物盐及其立体化异构体形式，其中m代表为0或1的整数；n代表为0，1或2的整数；R1代表C1-4烷基，带有吡啶基，苯基，哌啶基或带有C1-4-烷氧羰基的C1-4烷基；R2代表氢或C1-4烷基；R3代表氢或C1-4烷基；或R2和R3与它们连接的碳原子一起形成环戊烷基或哌啶基，其中所述的环戊烷基或哌啶基各自可以选择性地被一个，或在可能的情况下，两个或三个取代基取代，每个取代基独立地选择自C1-4烷氧羰基，苯甲酰基或-C（=NH）-NH2；R4代表卤素或C1-4烷氧基；R5代表Het2，带有一个或在可能的情况下更多取代基的C1-4烷基，所选取的取代基包括羟基，卤素，Het3或NR6R7，或带有一个或在可能的情况下更多取代基的C1-4烷氧基，所选取的取代基包括Het4或-C（=O）-Het4；R6和R7各自独立选择自氢，C1-4烷基，Het5或带有羟基或Het5的C1-4烷基取代基；Het2代表哌嗪基；Het3代表从吗啉基，吡咯啉基，哌啶基或哌嗪基中选择的杂环，其中所述的单环杂环可以选择性地被一个，或在可能的情况下，两个或三个取代基取代，每个取代基独立地选择自C1-4烷基（最好是甲基），氨基磺酰基，单烷基或双烷基氨基磺酰基，羟基C1-4烷氧基C1-4烷基，C1-4烷氧基C1-4烷基或C1-4烷氧基；Het4代表从吗啉基或哌嗪基中选择的杂环，其中所述的单环杂环可以选择性地被一个，或在可能的情况下，两个或三个C1-4烷基取代基取代，最好是甲基；Het5代表从吡啶基，吡咯啉基或哌啶基中选择的杂环，其中所述的单环杂环可以选择性地被一个，或在可能的情况下，两个或三个取代基取代，每个取代基独立地选择自氨基磺酰基，C1-4烷氧羰基或单烷基或双烷基氨基磺酰基。

  公开号：

  WO2004007499A1

文献信息

• A Novel and Chemoselective Synthesis of 2-Aryloxazolines and Bis-oxazolines Catalyzed by Bi(III) Salts
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Seyedeh Fatemeh Hojati

  DOI：10.1055/s-2005-918951

  日期：——

  Different arylnitriles react with β-aminoalcohols in the presence of catalytic amounts of Bi(III) salts such as Bi(TFA)3, Bi(OTf)3 and BiOClO4·xH2O producing the corresponding 2-aryl­oxazolines in high yields. Selective synthesis of mono- and bis-oxazolines from dicyanobenzenes and selective conversion of arylnitriles to their 2-oxazolines in the presence of alkylnitriles can be considered as noteworthy advantages of this method.

  不同的芳腈在催化量的Bi(III)盐（如Bi(TFA)3、Bi(OTf)3和BiOClO4·xH2O）存在下与β-氨醇反应，生成相应的2-芳基氧杂环丁烯，并且产率高。该方法的显著优势包括从二氰基苯选择性合成单个和双氧杂环丁烯，以及在烷基腈存在的情况下选择性将芳腈转化为其2-氧杂环丁烯。
• Reaction of <i>o</i>-Oxazolinylphenyllithium with Carbon Monoxide. Carbonylative Cyclization via an Aroyllithium Intermediate
  作者：Keiji Iwamoto、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo000977m

  日期：2000.11.1

  compound, 3,3-dimethyl-2,3-dihydrooxazolo[2, 3-a]isoindol-5(9bH)-one, in 91% yield. This reaction proceeded via an intramolecular cyclization of the aroyllithium species, to give the tricyclic dienolate. Treatment of the tricyclic dienolate with electrophiles, such as alkyl halides, aldehydes, ketones, and epoxides gave the substituted oxazolo[2,3-a]isoindolinones in good yield.

  在邻位含有恶唑啉基的苯基锂羰基化，然后用水淬灭，得到三环化合物3,3-二甲基-2,3-二氢恶唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一种，产率91％。该反应通过芳酰基锂物质的分子内环化进行，得到三环二烯酸酯。用亲电子试剂，例如卤代烷，醛，酮和环氧化物处理三环二烯酸酯，得到的取代恶唑[2,3-a]异吲哚满酮的收率很高。
• Isonicotinic acid derivatives and related spiro compounds with
  申请人：Janssen Pharmaceutical N.V.

  公开号：US05369084A1

  公开（公告）日：1994-11-29

  Isonicotinic acid derivatives and related furo-, thieno- and pyrrolo[3,4-c]pyridin-1(3H)-one, -thione and -imine compounds having the formula ##STR1## wherein R is ##STR2## Q is O, S or NR.sup.7 ; Y is O, S or NR.sup.8 ; L is COOR.sup.9, CONR.sup.10 R.sup.11, C(.dbd.S)NR.sup.10 R.sup.11, CN, or a radical of formula ##STR3## the acceptable addition salts, the stereochemically isomeric forms and the N-oxides thereof, having herbicidal properties, compositions containing the same and methods for controlling weeds.

  伊索烟酸衍生物和相关的呋喃、噻吩和吡咯并[3,4-c]吡啶-1（3H）-酮，-硫酮和-亚胺化合物的公式为##STR1##其中R是##STR2##Q是O，S或NR.sup.7;Y是O，S或NR.sup.8;L是COOR.sup.9，CONR.sup.10 R.sup.11，C(.dbd.S)NR.sup.10 R.sup.11，CN或式的基团##STR3##它们的可接受的加成盐，立体化学异构体形式和N-氧化物具有除草特性，包含它们的组合物和控制杂草的方法。
• 3-Furanyl analogs of toxoflavine as kinase inhibitors
  申请人：LaCrampe Armand Jean Fernand

  公开号：US20060040943A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention concerns the compounds of formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein m represents an integer being 0 or 1; n represents an integer being 0, 1 or 2; R 1 represents C 1-4 alkyl, C 1-4 alkyl substituted with pyridinyl, phenyl, piperidinyl or piperidinyl substituted with C 1-4 alkyloxycarbonyl; R 2 represents hydrogen or C 1-4 alkyl; R 3 represents hydrogen or C 1-4 alkyl; or R 2 and R 3 taken together with the carbon atom to which they are attached form cyclopentyl or piperidinyl wherein said cyclopentyl or piperidinyl each independently may optionally be substituted with one, or where possible, two or three substituents each independently selected from C 1-4 alkyloxycarbonyl, phenylcarbonyl or —C(═NH)—NH 2 ; R 4 represents halo or C 1-4 alkyloxy; R5 represents Het 2 , C 1-4 alkyl substituted with one or where possible more substituents being selected from hydroxy, halo, Het 3 or NR 6 R 7 , or C 1-4 alkyloxy substituted with one or where possible more substituents being selected from Het 4 or —C(═O)-Het 4 ; R 6 and R 7 are each independently selected from hydrogen, C 1-4 alkyl, Het 5 or C 1-4 alkyl substituted with one or where possible more substituents being selected from hydroxy or Het 5 ; Het 2 represents piperazinyl; Het 3 represents a heterocycle selected from morpholinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, or piperazinyl wherein said monocyclic heterocycles each independently may optionally be substituted with one, or where possible two or three substituents each independently selected from C 1-4 alkyl preferably methyl, aminosulfonyl, mono- or di(C 1-4 alkyl)aminosulfonyl, hydroxyC 1-4 alkyloxyC 1-4 alkyl, C 1-4 alkyloxyC 1-4 alkyl or C 1-4 alkyloxy; Het 4 represents a heterocycle selected from morpholinyl or piperazinyl wherein said monocyclic heterocycles each independently may optionally be substituted with one, or where possible two or three C 1-4 alkyl substituents, preferably methyl; Het 5 represents a heterocycle selected from pyridinyl, pyrrolidinyl or piperidinyl wherein said monocyclic heterocycles each independently may optionally be substituted with one, or where possible two or three substituents each independently selected from aminosulfonyl, C 1-4 alkyloxycarbonyl or mono- or di(C 1-4 alkyl)aminosulfonyl.

  本发明涉及式化合物 其 N-氧化物形式、药学上可接受的加成盐及其立体化学异构形式，其中 m 代表 0 或 1 的整数；n 代表 0、1 或 2 的整数；R 1 代表 C 1-4 烷基、C 1-4 烷基、被吡啶基、苯基、哌啶基或被 C 1-4 烷氧羰基取代的 C 1-4 烷基 2 代表氢或 C 1-4 烷基；R 3 代表氢或 C 1-4 烷基；或 R 2 和 R 3 与它们所连接的碳原子一起形成环戊基或哌啶基，其中所述环戊基或哌啶基可分别独立地被一个或两个或三个取代基所取代，这些取代基分别独立地选自 C 1-4 烷氧羰基、苯基羰基或-C(═NH)-NH 2 ; R 4 代表卤代烃或 C 1-4 烷氧基；R5 代表 Het 2 , C 1-4 被一个或可能有多个取代基取代的烷基，这些取代基选自羟基、卤代、 Het 3 或 NR 6 R 7 或 C 1-4 被一个或可能有多个取代基取代的烷氧基，这些取代基选自 Het 4 或-C(═O)-Het 4 ; R 6 和 R 7 各自独立选自氢、C 1-4 烷基、Het 5 或 C 1-4 被选自羟基或 Het 5 的一个或多个取代基取代的 C 1-4 烷基 5 ；Het 2 代表哌嗪基；Het 3 代表选自吗啉基、吡咯烷基、哌啶基或哌嗪基的杂环，其中所述单环杂环各自独立地可任选被一个或在可能的情况下被两个或三个各自独立地选自 C 1-4 烷基（优选甲基）、氨基磺酰基、单-或二(C-1-4-烷基) 1-4 烷基）氨基磺酰基、羟基 C 1-4 烷氧基 C 1-4 烷基、C 1-4 烷氧基C 1-4 烷基或 C 1-4 烷氧基 4 代表选自吗啉基或哌嗪基的杂环，其中所述单环杂环可各自独立地被一个或两个或三个 C 1-4 烷基取代基，最好是甲基； Het 5 代表选自吡啶基、吡咯烷基或哌啶基的杂环，其中所述单环杂环可分别独立地被一个或两个或三个取代基取代，这些取代基分别独立地选自氨基磺酰基、C 1-4 烷氧羰基或单个或二个（C 1-4 烷基）氨基磺酰基。
• Aerobic C(sp²)–H Hydroxylations of 2-Aryloxazolines: Fast Access to Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT)-Based Luminophores
  作者：Dominik Göbel、Nils Clamor、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01350

  日期：2019.7.19

  The direct hydroxylation of 2-aryloxazolines via a deprotonative magnesiation using TMPMgCl center dot LiCl and subsequent oxidation with molecular oxygen or air as a green oxidant is reported. This method proceeds under mild conditions at room temperature with high regioselectivity and chemoselectivity. The obtained phenols exhibit tunable luminescence properties, induced by excited-state intramolecular proton transfer. This method opens a new opportunity for the sustainable synthesis of luminescent organic molecules.