α-(4-methylphenyl)-4-pyridinemethanol | 33974-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(4-methylphenyl)-4-pyridinemethanol
• 英文别名: α-(4-Methylphenyl)-4-pyridinmethanol；4-(α-hydroxy-4-methylbenzyl)pyridine；pyridin-4-yl(p-tolyl)methanol；α-p-tolyl-4-pyridinemethanol；(4-Methylphenyl)(4-pyridinyl)methanol；(4-methylphenyl)-pyridin-4-ylmethanol
• CAS: 33974-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: HCGGWUDKDIBCHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  369.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-methylphenyl)-4-pyridinemethanol 在 甲酸 、 锌 作用下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到4-(4-methylbenzyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Flexible N-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine analog: synthesis and monoamine oxidase catalyzed bioactivation

  摘要：

  Eighteen analogues of N-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) were synthesized and evaluated as substrates of monoamine oxidase. In general, the flexible analogues, characterized by the presence of a methylene (or ethylene) bridge between the aryl/heteroaryl and tetrahydropyridyl moieties, were better substrates of the enzyme than the conformationally restricted MPTP. It is suggested that the increased oxidative activity of these flexible analogues reflects enhanced binding due to the ability of the C-4-aryl/heteroaryl substituent to gain access to a hydrophobic pocket within the substrate binding site.

  DOI：

  10.1021/jm00174a007
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methylbenzyl)pyridine 在 三苯基氯硅烷 、 氢碘酸 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到α-(4-methylphenyl)-4-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  碘促进的（芳基）（杂芳基）甲烷的可控和选择性氧化

  摘要：

  C (sp3) -H 键的直接和可控氧化的发展非常重要。在此，公开了在无金属反应条件下碘催化的（芳基）（杂芳基）甲烷到（芳基）（杂芳基）甲醇的可控氧化。在二甲亚砜存在下，由碘/甲硅烷基氯和 HI 作为添加剂组成的催化体系选择性地氧化 C (sp3) -H 键，而不会过度氧化成相应的酮。以良好的收率获得了治疗上重要的芳基杂芳基甲醇衍生物。初步机理研究证明氧气的主要来源是DMSO。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03067

文献信息

• INHIBITION OF P38 KINASE ACTIVITY USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20120046290A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to the use of a group of aryl ureas in treating cytokine mediated diseases, other than cancer and proteolytic enzyme mediated diseases, other than cancer, and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  本发明涉及一组芳香脲在治疗细胞因子介导的疾病（除癌症外）和蛋白水解酶介导的疾病（除癌症外）中的用途，以及用于此类治疗的药物组合物。
• INHIBITION OF RAF KINASE USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20070244120A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Methods of treating tumors mediated by raf kinase, with substituted urea compounds, and such compounds per se.

  治疗由raf激酶介导的肿瘤的方法，包括使用取代脲化合物，以及这些化合物本身。
• Reductive Arylation of Aliphatic and Aromatic Aldehydes with Cyanoarenes by Electrolysis for the Synthesis of Alcohols
  作者：Xiao Zhang、Chao Yang、Han Gao、Lei Wang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00920

  日期：2021.5.7

  An electroreductive arylation reaction of aliphatic and aromatic aldehydes as well as ketones with electro-deficient (hetero)arenes is described. A variety of cyano(hetero)arenes and carbonyl compounds, especially aliphatic aldehydes, have been examined, providing secondary and tertiary alcohols in moderate to good yields. Mechanistic studies, including cyclic voltammetry (CV), electron paramagnetic

  描述了脂族和芳族醛以及酮与电缺陷（杂）芳烃的电还原芳基化反应。已经研究了各种氰基（杂）芳烃和羰基化合物，尤其是脂肪族醛，以中等到良好的收率提供了仲醇和叔醇。包括循环伏安法（CV），电子顺磁共振（EPR）和分裂细胞实验在内的机理研究均支持通过阴极还原再进行自由基-自由基交叉偶联来生成脂肪族酮基和持久性杂芳基阴离子。
• Convenient, Benign and Scalable Synthesis of 2- and 4-Substituted Benzylpiperidines
  作者：Béla Ágai、Ágnes Proszenyák、Gábor Tárkányi、László Vida、Ferenc Faigl

  DOI：10.1002/ejoc.200400215

  日期：2004.9

  A short, scalable and environmentally benign synthesis of 2- and 4-substituted benzylpiperidines has been developed. The method is based on the temperature-programmed consecutive deoxygenation and heteroaromatic ring saturation of aryl(pyridin-2-yl)- and aryl(pyridin-4-yl)methanols and aryl(pyridin-4-yl)methanones in the presence of Pd/C catalyst. The crucial roles of the temperature, the acidity and

  2-和4-取代苄基哌啶的短时间、可扩展和环境友好的合成已经被开发。该方法基于在 Pd 存在下芳基（吡啶-2-基）-和芳基（吡啶-4-基）甲醇和芳基（吡啶-4-基）甲酮的程序升温连续脱氧和杂芳环饱和/C 催化剂。温度、酸度和底物结构在选择性变化中的关键作用已通过几种取代芳基（哌啶）甲醇的分离得到证实。甲醇和酮由市售的吡啶甲醛或 4-氰基吡啶和取代的溴苯通过有机金属中间体制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Inhibition Of Raf Kinase Using Substituted Heterocyclic Ureas
  申请人：DUMAS Jacques

  公开号：US20120129893A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Methods of treating tumors mediated by raf kinase, with substituted urea compounds, and such compounds per se.

  使用替代尿素化合物治疗由raf激酶介导的肿瘤的方法，以及这种化合物本身。