2-benzyladamantane | 53453-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyladamantane
• 英文别名: 2-Benzyladamantan
• CAS: 53453-19-3
• 化学式: C₁₇H₂₂
• 分子量: 226.362
• InChiKey: QQYZRFSLJVSQTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-136 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫代苯甲酸甲酯 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-benzyladamantane
  参考文献：
  名称：

  金刚烷硫酮S-甲基与异多键的环加成

  摘要：

  金刚烷硫酮S-亚甲基（5）是易于获得的硫代羰基S-内酯。通过从金刚烷硫酮和重氮甲烷的环加合物中消除N 2生成，亲核性1,3-偶极5与硫代羰基化合物原位反应，从而提供1,3-二硫杂环戊烷。5和二硫化碳可提供1：1和2：1的环加合物。通过NMR光谱，X射线分析和CS氢解来评估结构。CS组是一个亲切的亲电子试剂。区域异构体加合物的比率表明，电子效应有利于4'，5'-取代的1,3-二硫杂环戊烷，而空间效应则支持2'，4'-取代的系统。亲电羰基化合物和5区域特异性地提供2，4-二取代的1，3-氧杂硫杂环戊烷。亚胺与5相比似乎是弱的偶极亲和性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00664-x

文献信息

• Reduction of unsaturated adamantyl-containing nitriles with lithium aluminum hydride in 2-methyltetrahydrofuran
  作者：I. A. Novakov、B. S. Orlinson、N. N. Mamutova、E. N. Savel’ev、E. A. Potayonkova、L. A. Pyntya、M. A. Nakhod

  DOI：10.1134/s1070363216060062

  日期：2016.6

  Reduction of unsaturated adamantyl-containing nitriles with lithium aluminum hydride in 2-methyltetrahydrofuran was examined. It was found that under the synthesis conditions a simultaneous reduction of the double bond and the nitrile group successfully occurred. The presence of bulky substituents in the α-position to the adamantyl moiety of nitriles led to a significant increase in the synthesis duration

  研究了在2-甲基四氢呋喃中用氢化铝锂还原不饱和含金刚烷基的腈。发现在合成条件下，双键和腈基同时还原成功。在腈的金刚烷基部分的α位上存在大量取代基导致合成持续时间的显着增加。仅通过提高温度并使用两倍过量的氢化锂铝才能获得令人满意的目标化合物收率。
• Synthesis of 2-adamantyl-containing amines as compounds with potential pharmacological activity
  作者：I. A. Novakov、B. S. Orlinson、E. N. Savel’ev、E. A. Alykova、A. M. Pichugin、M. A. Kovaleva、A. O. Sergeev、N. A. Demidovich、E. V. Kondrat’ev

  DOI：10.1007/s11172-022-3701-1

  日期：2022.12

  The regularities of the reduction of unsaturated nitriles containing the 2-adamantyl fragment with lithium aluminum hydride and nickel—aluminum alloy were studied. In both cases, the double bond and nitrile group were simultaneously reduced. The presence of bulky substituents in the substrate in the α-position to the adamantyl fragment and hydroxy groups significantly retards the process, and the 80–90% yield of the corresponding products is achieved only when the temperature is raised to 65 °C. In the case of using a nickel—aluminum alloy, its 4—6-fold excess is required. The calculation of the potential pharmacological activity of the synthesized compounds shows that they can have antiviral, analgesic, and antidiabetic activity.

  研究了用氢化锂铝和镍铝合金还原含有 2-金刚烷基片段的不饱和腈的规律性。在这两种情况下，双键和腈基同时被还原。底物中金刚烷基片段和羟基的 α 位上存在笨重的取代基会大大延缓这一过程，只有当温度升至 65 ℃ 时，相应产物的产率才能达到 80-90%。如果使用镍铝合金，则需要过量 4-6 倍。对合成化合物潜在药理活性的计算表明，它们具有抗病毒、镇痛和抗糖尿病活性。
• Mloston, Grzegorz; Huisgen, Rolf, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2201 - 2206
  作者：Mloston, Grzegorz、Huisgen, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Isaev,S.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 1349
  作者：Isaev,S.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MLOSTON, G.;HUISGEN, R., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 9, 2201-2206
  作者：MLOSTON, G.、HUISGEN, R.

  DOI：——

  日期：——