phenyl-2 cis hexahydro 3a,4,5,6,7,7a benzothiazole | 77469-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-2 cis hexahydro 3a,4,5,6,7,7a benzothiazole
• 英文别名: 2-phenyl-cis-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzothiazole；(+/-)-2-phenyl-(3ar,7ac)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzothiazole；(+/-)-2-Phenyl-(3ar,7ac)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzothiazol；(3aS,7aR)-2-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzothiazole
• CAS: 77469-29-5；106269-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• 分子量: 217.335
• InChiKey: SFRQTBQMIUARDJ-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2 cis hexahydro 3a,4,5,6,7,7a benzothiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(2-Mercapto-cyclohexyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Kojima, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 20,22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-碘-2-异硫氰基环己烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 phenyl-2 cis hexahydro 3a,4,5,6,7,7a benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  VIC -Iodothiocyanates和iodoisothiocyanates。第4部分。2-取代-2-噻唑啉的合成

  摘要：

  描述了反式-1-碘-2-异硫氰酸根合环己烷与许多碳亲核试剂反应形成2-取代的2-噻唑啉的反应。几个反应VIC -iodoisothiocyanates与依赖于溶剂和/或温度丁基锂得到产物。

  DOI：

  10.1039/p19810000040

文献信息

• Thioenamide photochemistry
  作者：Axel Couture、Regine Dubiez、Alain Lableche-Combier

  DOI：10.1039/c39820000842

  日期：——

  In contrast with their oxo-analogues, thioenamides undergo photochemical cyclization to yield isoquinolinethione derivatives which are easily converted into isoquinolones and tetrahydroisoquinolines by treatment with benzeneseleninic anhydride and EtO3BF4–NaBH4, respectively.

  与它们的羰基类似物相反，硫烯酰胺经过光化学环化反应生成异喹啉硫酮衍生物，通过分别用苯硒二酸酐和EtO 3 BF 4 -NaBH 4处理，异硫氰酸衍生物很容易转化为异喹啉酮和四氢异喹啉。
• Robbe; Fernandez; Chapat, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 1, p. 16 - 24
  作者：Robbe、Fernandez、Chapat、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Etude comparative de la photoreactivite d'enamides et de thioenamides aromatiques tertiaires
  作者：A. Couture、R. Dubiez、A. Lablache-Combier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91137-8

  日期：1984.1
• Preparation and Stereochemistry of dl-2-Aminocyclohexane Thiols¹
  作者：Tanezo Taguchi、Masaharu Kojima

  DOI：10.1021/ja01588a051

  日期：1956.4
• Fluoroalkanosulfonyl fluorides-mediated cyclodehydration of β-hydroxy sulfonamides and β-hydroxy thioamides to the corresponding aziridines and thiazolines
  作者：Zhaohua Yan、Chengbo Guan、Zhangxin Yu、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.045

  日期：2013.10

  An efficient method for the fluoroalkanosulfonyl fluoride-induced cyclodehydration of beta-hydroxy sulfonamides and beta-hydroxy thioamides to the corresponding aziridines and thiazolines is reported. Mild reaction conditions, operational simplicity, and high yields are the major advantages of this method. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.