3,4-dihydroxy-4-phenyl-butan-2-one | 151588-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-4-phenyl-butan-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-phenyl-3,4-dihydroxybutan-2-one；(3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 151588-93-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: RODBOKMERBRPJP-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-4-phenyl-butan-2-one 在 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4S)-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition

  摘要：

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921915
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以77%的产率得到3,4-dihydroxy-4-phenyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition

  摘要：

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921915

文献信息

• Asymmetric Aldol Reaction Using Immobilized Proline on Mesoporous Support
  作者：Félix Calderón、Raquel Fernández、Félix Sánchez、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1002/adsc.200505058

  日期：2005.8

  The aldol reaction of hydroxyacetone with different aldehydes using immobilized proline on a mesoporous support, assisted by heat and microwaves, has been explored. It was found that heterogenized L-proline on MCM-41 catalyzed aldol reactions in both hydrophilic and hydrophobic solvents, and provided stereoselectivities in some cases complementary to the homogeneous catalyst. The heterogeneous catalysts

  已经研究了在加热和微波的辅助下，使用固定化脯氨酸固定在介孔载体上羟丙酮与不同醛的醛醇缩合反应。发现在亲水性和疏水性溶剂中，MCM-41上均质化的L-脯氨酸催化醛醇缩合反应，并且在某些情况下提供了与均相催化剂互补的立体选择性。该多相催化剂可以重复使用而不会显着损失立体选择性。
• Pepsin-catalyzed direct asymmetric aldol reactions for the synthesis of vicinal diol compounds
  作者：Ling-Yu Li、Da-Cheng Yang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.061

  日期：2015.3

  The catalytic promiscuity of pepsin from porcine gastric mucous was observed in catalysis of the direct asymmetric aldol reactions of aromatic aldehydes with acetones, which were substituted by hydroxy-, dihydroxy-, methoxy- and benzyloxy- for the synthesis of diol compounds in acetonitrile. This biocatalysis was also applicable to the aldol reactions of cyclic or hetereocyclic ketones with aromatic

  在催化芳香族醛与丙酮直接不对称醛醇缩合反应的催化过程中，观察到了胃蛋白酶对胃蛋白酶的混杂作用，丙酮醛被羟基，二羟基，甲氧基和苄氧基所取代，从而在乙腈中合成二醇化合物。该生物催化也适用于环状或杂环酮与芳族醛的醛醇缩合反应。获得了高达87％的产率，高达> 99/1 dr的非对映选择性和高达75％ee的对映选择性。
• Direct asymmetric aldol reaction of hydroxyacetone promoted by chiral tertiary amines
  作者：Joanna Paradowska、Maria Rogozińska、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.119

  日期：2009.4

  The tertiary amine-catalyzed direct asymmetric aldol reaction of hydroxyacetone with a variety of aromatic aldehydes is developed. Using 5–10 mol % of quinidine as catalyst, the direct aldol condensation products were obtained in reasonable yields and with asymmetric induction (up to 47% ee). The present approach is extended to asymmetric organocatalytic strategies for the preparation of 1,2-diols

  开发了叔胺催化的羟丙酮与多种芳香醛的直接不对称羟醛缩醛反应。使用5-10 mol％的奎尼丁作为催化剂，可以以合理的收率和不对称的诱导（高达ee的47％）获得直接的羟醛缩合产物。本方法扩展至用于制备1,2-二醇的不对称有机催化策略。
• Pattern-Based Recognition for the Rapid Determination of Identity, Concentration, and Enantiomeric Excess of Subtly Different Threo Diols
  作者：Shagufta H. Shabbir、Leo A. Joyce、Gabriella M. da Cruz、Vincent M. Lynch、Steven Sorey、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/ja904545d

  日期：2009.9.16

  pattern-based recognition approach for the rapid determination of the identity, concentration, and enantiomeric excess of chiral vicinal diols, specifically threo diols, has been developed. A diverse enantioselective sensor array was generated using three chiral boronic acid receptors and three pH indicators. The optical response produced by the sensor array was analyzed by two pattern-recognition algorithms:

  已经开发了一种基于模式的识别方法，用于快速确定手性邻位二醇（特别是苏式二醇）的身份、浓度和对映体过量。使用三种手性硼酸受体和三种 pH 指示剂生成了多样化的对映选择性传感器阵列。传感器阵列产生的光学响应通过两种模式识别算法进行分析：主成分分析和人工神经网络。主成分分析表明分析物具有良好的化学选择性和对映选择性分离，人工神经网络用于准确测定五个未知样品的浓度和对映体过量，浓度的平均绝对误差为 +/-0.08 mM，对映体的平均绝对误差为 3.6%过量的。通过使用 96 孔板格式提高了分析速度，预示着在不对称催化剂发现的高通量筛选中的应用。X 射线晶体学和 (11)B NMR 光谱用于研究硼酸主体 2 的对映选择性。
• Insights into Substituent Effects of Benzaldehyde Derivatives in a Heterogeneous Organocatalyzed Aldol Reaction
  作者：Graziano Di Carmine、Fabio Pesciaioli、Simeng Wang、Arianna Sinibaldi、Giuliana Giorgianni、Christopher M. A. Parlett、Armando Carlone、Carmine D'Agostino

  DOI：10.1002/cctc.202200405

  日期：2022.7.21

  heterogenous organocatalysis is undoubtedly critical to develop new and higher performing catalysts. NMR relaxation techniques provide very useful insights into adsorption effects of the aldehyde partner in an organocatalyzed aldol reaction.

  吸附：了解影响和控制多相有机催化的因素对于开发新的和更高性能的催化剂无疑是至关重要的。核磁共振弛豫技术提供了非常有用的见解，了解醛伴侣在有机催化醛醇反应中的吸附效果。