4-ethyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline | 60794-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-ethyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 60794-72-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: PXEOJIHDFQDPFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline 、 N-butyl-N-(2-chloropropanoyl)glycine 在 PS-DCC 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₂₂H₂₈ClN₃O₂
  参考文献：
  名称：

  Hit-to-lead optimization of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines as novel cannabinoid type 1 receptor antagonists

  摘要：

  Hit-to-lead optimization of a novel series of N-alkyl-N-[2-oxo-2-(4-aryl-4H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-5yl)-ethyl]-carboxylic acid amides, derived from a high throughput screening (HTS) hit, are described. Subsequent optimization led to identification of in vitro potent cannabinoid 1 receptor (CB1R) antagonists representing a new class of compounds in this area. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.010
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 4-ethyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  TEMPO氧化铵盐介导的无金属合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉

  摘要：

  摘要 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610131

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Selective Synthesis of Diversely Substituted Indolo- and Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and Quinoxalinones by Modified Pictet-Spengler Reaction
  作者：Akhilesh K. Verma、Rajeev R. Jha、V. Kasi Sankar、Trapti Aggarwal、Rajendra P. Singh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1002/ejoc.201101013

  日期：2011.12

  An efficient tandem process for the selective synthesis of 1,2-annulated α-fused quinoxalines using benzotriazole methodology by a modified Pictet–Spengler reaction is described. The approach involves the reaction of arylamines 4 with aromatic aldehydes 5 to furnish 6-endo-dig-cyclized products. Dihydroquinoxalines 6 were selectively obtained by using AlCl3 in tetrahydrofuran (THF) at room temperature

  描述了使用苯并三唑方法通过改进的 Pictet-Spengler 反应选择性合成 1,2-环化 α-稠合喹喔啉的有效串联工艺。该方法涉及芳胺 4 与芳香醛 5 的反应，以提供 6-endo-dig-环化产物。通过在室温下在四氢呋喃 (THF) 中使用 AlCl3 两小时，选择性地获得二氢喹喔啉 6。然而，10 小时后，喹喔啉 7 仅以极好的收率获得。还合成了一系列生物学上重要的氟和哌嗪基取代的喹喔啉。这种开发的方法还提供了一种新型串联合成喹喔啉酮 9 的途径。
• Pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-5-(4H)-yl)sulfonyls and carbonyls and their use as estrogenic agents
  申请人：Sabatucci Peter Joseph

  公开号：US20060160815A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  This invention provides estrogen receptor modulators having the structure: wherein R 1 to R 7 , R 9 and R 10 X, Y, and Z are as defined in the specification; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明提供了具有以下结构的雌激素受体调节剂： 其中R1至R7、R9和R10、X、Y和Z如规范中所定义；或其药学上可接受的盐。
• A sonochemical approach to 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines via Cu-catalyzed N-arylation followed by Wang resin/air promoted oxidative cyclization strategy
  作者：Raviteja Chemboli、Bhuvan Tej Mandava、Unati Sai Kodali、Amit Kumar Taneja、Bhagya Tej Mandava、Oruganti Sesha Sri Chandana、Md. Shabana Sultana、Bharath Yarlagadda、K.R.S. Prasad、Mandava Venkata Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154917

  日期：2024.2

  demonstrated. The methodology offers advantages such as shorter duration, use of eco-friendly energy and wider substrate scope. Further application of this sonochemical method was also demonstrated via Suzuki coupling of a bromo product. Some of the pyrrolo[1,2-a]quinoxalines showed encouraging (52–77 %) inhibition of SIRT1 in vitro (better than nicotinamide) and were identified as initial hits.

  探索了4-取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉框架来鉴定可能的 SIRT1 抑制剂。为了获得目标化合物，首次开发了通用的超声辅助两步方法，涉及铜催化的N -芳基化，然后是 Wang 树脂/空气促进的氧化环化策略。因此，2-碘苯胺与吡咯的CN偶联在第一步中得到1-(2-氨基苯基)吡咯衍生物，其与醛形成C N/C C键，得到所需产物。第二步在露天纯水中进行，并演示了 Wang 树脂催化剂的回收和再利用。该方法具有持续时间短、使用环保能源和更广泛的底物范围等优点。通过溴代产物的 Suzuki 偶联也证明了这种声化学方法的进一步应用。一些吡咯并[1,2- a ]喹喔啉类药物在体外对 SIRT1 表现出令人鼓舞的 (52-77%) 抑制作用（优于烟酰胺），并被确定为初始命中。
• Tailored SnO2@MWCNTs efficient and recyclable nano-catalyst for selective synthesis of 4, 5-dihydropyrrolo [1, 2-a] quinoxalines via Pictet–Spengler reaction
  作者：Sushil R. Mathapati、Ravindra C. Alange、C. B. Sherin Mol、Sambhaji S. Bhande、Arvind H. Jadhav

  DOI：10.1007/s11164-022-04852-0

  日期：2022.12

  investigated and discussed in detail. The protocol displayed high tolerance to different functionalities with respect to different substituted aromatic aldehydes to form quinoxaline derivatives in efficient way and gave excellent yield. Plausible reaction mechanistic pathway for the selective formation of quinoxaline over SnO2@MWCNTs is also proposed. It is believed that high dispersion of SnO2 over MWCNTs

  杂环化合物的应用范围很广，Pictet-Spengler反应在合成喹啉、异喹啉等杂环化合物方面是有效的。目前的工作描述了一种有效的 Pictet-Spengler 型方案，用于在更环保的反应条件下，在定制的 SnO 2纳米颗粒锚定的多壁碳纳米管 (SnO 2 @MWCNTs) 纳米催化剂上，从取代的吡咯和各种芳香醛中选择性合成喹喔啉衍生物。 . MWCNTs 的氧化和 SnO 2纳米颗粒的均匀分散的基本反应过程（化学合成）用于合成 SnO 2 @MWCNTs 催化剂。二氧化锡然后使用现代光谱和分析技术对@MWCNTs 催化剂进行表征。研究了催化剂对选择性喹喔啉形成的活性。在环境操作条件下，反应以 100% 的转化率和 93-80% 的收率进行，反应时间仅为 2.30-3.30 小时。反应温度、反应时间、SnO 2负载量等不同参数对MWCNTs、SnO 2的影响还详细研究和讨论了@MWCNTs
• RAINES S.; CHAI S. Y.; PALOPOLI F. P., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 4, 711-716
  作者：RAINES S.、 CHAI S. Y.、 PALOPOLI F. P.

  DOI：——

  日期：——