methyl (phenylcarbonothioyl)glycinate | 35960-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (phenylcarbonothioyl)glycinate
• 英文别名: Methyl 2-phenylthioamidoacetate；methyl 2-(benzenecarbonothioylamino)acetate
• CAS: 35960-95-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: JKDQIMNAVHVAHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C(Solvent: Benzene ; Hexane)
• 沸点：
  309.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenylcarbonothioyl)glycinate 、 碘甲烷 生成 methyl N-[α-(methylsulfanyl)benzylidene]glycinate
  参考文献：
  名称：

  与青霉素和头孢菌素有关的研究。第一部分。4-烷硫基-β-内酰胺的制备，其中环氮原子是α-氨基酸酯系统的一部分

  摘要：

  其中氮原子衍生自甘氨酸（7），DL-缬氨酸（8）或二氢缬氨酸[（14）和（19）]的甲基的烷基硫代苯并甲酸酯与二苯基酮进行环加成反应，得到各自的N-取代的4-烷硫基3,3,4-三苯基氮杂环丁烷-2-酮（20）–（23）。didehydrovaline的甲基thiobenzimidate衍生物（14）中的溶液方便地通过甲基的环裂解而制得5,5-二甲基-2-苯基- Δ 2噻唑啉-4-羧酸甲酯（16），随后小号中间thioenolate离子的烷基化（13 ）。通过与（14）的交换反应获得2-甲氧基羰基乙基硫代苯并咪唑酸酯（19）。噻唑啉酯的互变（16）和4-异丙基-2-苯基- Δ 2-噻唑啉-5-酮（12）和碱诱导的4-（2-甲氧基羰基-乙硫基）-1-（1-甲氧基羰基-2-甲基丙-1-烯基）-3,3,4-三苯基氮杂环丁烷-的降解描述了2-一（23）。

  DOI：

  10.1039/p19720002326
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 sodium hydrogen sulfide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (phenylcarbonothioyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Ynamide 介导的硫代酰胺和伯硫代酰胺合成

  摘要：

  描述了用于合成硫代酰胺和伯硫代酰胺的环保型 ynamide 介导的单硫代羧酸与胺或氢氧化铵的硫代酰胺化反应。简单温和的反应条件使反应能够耐受多种官能团，例如羟基、酯、叔胺、酮和酰胺部分。现成的 NaSH 作为硫源，避免使用有毒、昂贵和恶臭的有机硫试剂，使该策略对环境友好且实用。重要的是，α-手性单硫代羧酸的立体化学完整性在活化步骤和随后的氨解过程中得以保持，从而为肽 C 末端修饰提供了一种无外消旋化策略。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03076

文献信息

• General Installation of (4H)-Imidazolone cis-Amide Bioisosteres Along the Peptide Backbone
  作者：Brendan J. Wall、Krishna K. Sharma、Emily A. O’Brien、Aaron Donovan、Brett VanVeller

  DOI：10.1021/jacs.3c13825

  日期：2024.5.1

  present a tandem amidine installation and cyclization with an adjacent ester to yield (4H)-imidazolone products. Using amino acid building blocks, we can access the first examples of α-chiral imidazolones that have been previously inaccessible. Additionally, our method is amenable to on-resin installation which can be seamlessly integrated into existing solid-phase peptide synthesis protocols. Finally

  咪唑啉酮是一类重要的杂环化合物，存在于多种药物、代谢物和生物活性天然产物中，并充当绿色荧光蛋白中的活性发色团。最近，咪唑酮因其作为非芳香族酰胺键生物电子等排体的能力而受到关注，从而改善药理学特性。在此，我们提出了串联脒装置并与相邻酯环化以产生 (4 H )-咪唑啉酮产物。使用氨基酸构建模块，我们可以获得以前无法获得的 α-手性咪唑啉酮的第一个例子。此外，我们的方法适合树脂安装，可以无缝集成到现有的固相肽合成方案中。最后，我们证明肽咪唑酮是有效的顺式酰胺键替代物，可以预组织线性肽以进行头尾大环化。这项工作代表了在线性和环状肽的不同位置上咪唑酮生物电子等排体的主链和侧链插入的第一个通用方法。
• Mloston; Romanski; Heimgartner, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 7, p. 975 - 982
  作者：Mloston、Romanski、Heimgartner

  DOI：——

  日期：——
• Williams,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 627 - 633
  作者：Williams,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Intraoperative decrease in pulse oximeter readings following injection of isosulfan blue
  作者：Robert W. Hoskin、Robert Granger

  DOI：10.1007/bf03019812

  日期：2001.1

  Purpose: Sentinel lymph node mapping, involving injection of isosulfan blue dye around a tumour, is beginning to be used in patients with carcinoma of the breast. Absorption of the dye into the circulation may interfere with pulse oximetry, causing falsely low readings. This report describes changes in pulse oximeter readings following injection of isosulfan blue for sentinel lymph node mapping in a patient with carcinoma of the breast.Clinical Features: An 83-yr-old female patient underwent sentinel node biopsy of the axilla followed by partial mastectomy for carcinoma of the left breast. Isosulfan blue was injected in the area of the tumour in the left breast. The SpO(2), began to decrease 15 min after dye injection, reaching a nadir of 89-90% 30 min after injection, Arterial blood gas analysis showed normal arterial partial pressure of oxygen, Pulse oximeter readings did not return to normal until more than six hours after dye injection,Conclusion: Review of the literature reveals a small number of case reports of similar occurrences of low pulse oximeter readings following injection of isosulfan blue or patent blue dye for lymphatic mapping. Data from these reports and the case described here suggest that the latency, magnitude and duration of effect on pulse oximeter readings following injection of these dyes is highly variable. It is important to rule out other causes of low pulse oximeter readings when this effect occurs; normal oxygenation can be verified with arterial blood gas analysis, Co-oximetry can be done to rule out methemoglobinemia as a cause of decreased SpO(2).
• Chemoselectivity in Coupling of Azides with Thioacids in Solution-Phase and Solvent-Free Conditions
  作者：Sangaraiah Nagarajan、Poovan Shanmugavelan、Murugan Sathishkumar、Namachivayam Priyadharshini、Padmanaban Sudakar、Alagusundaram Ponnuswamy

  DOI：10.1080/00397911.2011.606043

  日期：2013.1.1

  Solvent-free rapid coupling of monothiocarboxylic acid with azide affords carboxamide chemoselectively. Triphenyl phosphine included as an additive influences the chemoselectivity, yielding carboxamide and thioamide. Similar variation in the chemoselectivity is observed in the absence and presence of triphenyl phosphine in solution-phase methodology. Rapidity and ecofriendliness of the solvent-free approach to yield the products in just 15 min is noteworthy compared to the solution-phase protocol, which has a long reaction time (1-3 days).