13-ethyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-indazolo-[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione | 1278520-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13-ethyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-indazolo-[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
• 英文别名: 2,3,4,13-Tetrahydro-3,3-dimethyl-13-(ethyl)-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-ethyl-3,3-dimethyl-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1278520-03-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: ZROJITOWFGPYSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙醛 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18262.5h， 以76%的产率得到13-ethyl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-indazolo-[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@SiO2-imid-催化的2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-三酮和1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-二酮的无溶剂、声化学、一锅四组分合成PMAn磁性纳米粒子

  摘要：

  一种使用 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA合成 2 H -吲唑并[2,1- b ]酞嗪三酮和 1 H -吡唑并[1,2- b ]酞嗪二酮的实用绿色方法n描述了纳米粒子作为一种环保磁性催化剂，来自邻苯二甲酸酐、氢氧化肼、1,3-二酮和醛的四组分缩合、无溶剂反应，在室温下进行热或超声辐照。这种新方法具有显着的优点，例如操作简单、产率高、反应时间短以及没有任何繁琐的后处理或纯化。此外，催化剂的热稳定性、易于制备和分离使其成为一种良好的多相体系，是其他多相催化剂的有用替代品。此外，催化剂可以很容易地通过磁场回收并重复使用八个连续的反应循环而不会显着损失活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2462-6

文献信息

• One-pot synthesis of aliphatic and aromatic 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones catalyzed by N-halosulfonamides under solvent-free conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Rahman Karimi-Nami、Zahra Toghraei-Semiromi、Mostafa Amiri、Mehdi Ghavidel

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.024

  日期：2011.3

  N, N, N′, N′-Tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) were used as efficient catalysts for the one-pot synthesis of aliphatic and aromatic 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in excellent yields from aldehydes, phthalhydrazide, and dimedone at 80–100 °C under solvent-free conditions.

  N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）被用作一锅合成脂肪族和芳香族2的有效催化剂在80–100°C的无溶剂条件下，H-吲哚并[2,1- b ]酞嗪三酮以优异的产率从醛，邻苯二甲酰肼和二甲基酮产生。
• A new natural based ionic liquid 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate as an efficient catalyst for the preparation of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-triones
  作者：Reza Tayebee、Malihe Jomei、Behrooz Maleki、Maryam Kargar Razi、Hojat Veisi、Mohammad Bakherad

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.02.021

  日期：2015.6

  A novel Brønsted acidic ionic liquid 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate [Simp]HSO4 was synthesized via the reaction of caffeine with chlorosulfonic acid and was characterized by studying FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, UV–Vis, and fluorescence spectra. Then, the prepared ionic liquid was utilized as an efficient catalyst for the preparation of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione

  通过咖啡因与氯磺酸的反应合成了一种新型的布朗斯台德酸性离子液体3-磺酸1-咪唑并吡啶鎓硫酸氢盐[Simp] HSO 4，并通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，UV-Vis进行了表征和荧光光谱。然后，将制备的离子液体用作通过一锅多醛缩合制备2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-1,6,11（13H）-三酮衍生物的有效催化剂。 ，邻苯二甲酰肼和二甲酮在无溶剂的条件下使用。该催化剂的高布朗斯台德酸性功能主要源自SO 3 H基团的双重氢键结合能力。
• 一种吲唑[2，1-b]酞嗪-1，6，11(13H)-三酮及其简易制备方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN108623605A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种吲唑[2，1‑b]酞嗪‑1，6，11(13H)‑三酮及其简易制备方法，属于有机化学合成技术领域。本发明的制备反应中醛、邻苯二甲酰肼和5，5‑二甲基‑1，3‑环己二酮的摩尔比为1：1：1，腐殖酸催化剂以克计的质量是所用醛以毫摩尔计的物质的量的15～26％，反应溶剂乙醇水溶液以毫升计的体积量为醛以毫摩尔计的物质的量的4～7倍，回流反应12～43min，反应结束后进行抽滤，所得滤渣经洗涤、真空干燥后得到纯吲唑[2，1‑b]酞嗪‑1，6，11(13H)‑三酮。本发明与采用其它酸催化剂的制备方法相比，具有催化剂廉价、可生物降解性好以及整个制备过程操作简单方便等特点，便于工业化大规模应用。
• Preparation, characterization, and use of novel Cu@Fe₃O₄ MNPs in the synthesis of tetrahydrobenzimidazo[2,1-<i>b</i>]quinazolin-1(2<i>H</i>)-ones and 2<i>H</i>-indazolo[2,1-<i>b</i>]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Lilin Jiang、Zumrat Druzhinin

  DOI：10.1039/c9ra01509d

  日期：——

  Cu@Fe3O4 MNPs as novel nanomagnetic reagents were prepared to investigate their catalytic behavior in the preparation of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-ones, as important biologically active compounds. Then, characterization of the synthesized nanoparticles was performed using different methods including Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), X-ray diffraction (XRD) analysis

  制备了Cu@Fe 3 O 4 MNPs作为新型纳米磁性试剂，以研究它们在制备具有重要生物活性的四氢苯并咪唑[2,1- b ]喹唑啉-1(2 H )-酮类化合物中的催化行为。然后，使用不同的方法对合成的纳米粒子进行表征，包括傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD) 分析、热重分析 (TGA)、振动样品磁力计 (VSM)、能量色散 X 射线(EDX) 和扫描电子显微镜 (SEM)。所有反应均使用少量 Cu@Fe 3 O 4无溶剂条件下的 MNP。反应完成后，由于纳米催化剂的磁性，它们可以简单地用外部磁体分离并易于重复使用，即使经过七次运行，催化性能也没有显着降低。
• Microwave-assisted, montmorillonite K-10 catalyzed three-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Gangireddy Chandra Sekhar Reddy、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.045

  日期：2012.8

  An efficient, rapid, and green synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones has been accomplished under solvent-free conditions by the reaction of phthalhydrazide, aldehydes and 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione. This approach exploits the synthetic potential of microwave irradiation and Montmorillonite K-10 combination and offers many advantages, such as excellent product yields, shorter reaction

  通过邻苯二甲酰肼，醛与5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮的反应，在无溶剂条件下完成了2H-吲唑并[2,1 - b ]邻苯二甲酰基三酮的高效，快速和绿色合成。这种方法利用了微波辐射和蒙脱石K-10组合的合成潜力，并提供了许多优势，例如出色的产品收率，更短的反应时间，可重复使用的催化剂，易于分离的产品以及对环境无害的反应条件。