(4R)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-pentanoyl]-4-benzyl-oxazolidine-2-one | 124356-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-pentanoyl]-4-benzyl-oxazolidine-2-one
• 英文别名: (4R,2'R,3'S)-3-(2'-methyl-3'-hydroxypentanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone；(4S,2'R,3'S)-3-(2'-methyl-3'-hydroxypentanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone；(R)-4-benzyl-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 124356-91-8；141505-91-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: JULRHESXGMBTKX-BNOWGMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-pentanoyl]-4-benzyl-oxazolidine-2-one 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  炔烃复分解/金催化正式合成全霉素

  摘要：

  为了研究最新一代的炔烃复分解催化剂处理空间受阻底物的能力，探索了两种不同的途径通往细菌代谢物Kendomycin（1）。事实证明，过度拥挤的芳基炔烃39和相关底物的环化是不切实际甚至是不可能的，借助于赋予三苯甲硅烷醇酸酯配体的烷基亚炔基钼2，在显着温和的条件下，以极好的收率实现了稍微松弛的二炔45的闭环。生成的环炔烃46参与金催化的加氢烷氧基化反应，生成苯并呋喃47以前已经作为到达1的后期中间路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201304580
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 、 丙醛 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 以82%的产率得到(4R)-3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-pentanoyl]-4-benzyl-oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  定向合成立体异构体A的结构的研究

  摘要：

  公开了针对立体骨钙素A的所提出的结构的一些合成努力。使用Evans的方法在aldol单元中安装了立体异构中心，通过可靠的途径获得的中间体有助于揭示文献中较早报道的相同结构的光谱数据是错误的还是无关紧要的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190221

文献信息

• A practical enantioselective synthesis of the cigarette beetle sex pheromone serricornin
  作者：Philip C.-M. Chan、J.Michael Chong、Karim Kousha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86986-6

  日期：1994.2

  (4RS,6S,7S)-7-hydroxy-4,6-dimenthyl-3-nonanone (serricornin and its C4-epimer) may be prepared from oxazolidinone 5 in 8 steps with an overall yield of 33%.

  （4 RS，6 S，7 S）-7-羟基-4,6-二薄荷基-3-壬酮（sercorncorn及其C4-epimer）可以由恶唑烷酮5分8步制备，总产率为33％。
• Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D
  申请人：Kanada Mikie Regina

  公开号：US20080021226A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [Problems to be Solved] To provide an effective process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D having excellent anti-tumor activity and to provide useful intermediates in the above-described process. [Measure for Solving the Problem] A process for producing a compound represented by Formula (11): wherein P 1 , P 7 , P 8 , P 9 and R 1 are the same as defined below, characterized by including reacting a compound represented by Formula (12): wherein P 7 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; R 1 means a hydrogen atom or a hydroxy group, with a compound represented by Formula (13): wherein P 1 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; P 8 means a hydrogen atom, an acetyl group or a protecting group for hydroxy group; P 9 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; or P 8 and P 9 may form together a group represented by a formula: wherein R 5 means a phenyl group which may have a substituent, in the presence of a catalyst.

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。
• The Enantioselective Synthesis of the ?Southern Part? of Soraphen A
  作者：Bernard Loubinoux、Jean-Luc Sinnes、Anthony C. O'Sullivan、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19950780112

  日期：1995.2.8

  Using a series of enantioselective aldol condensations followed by an ester enolate addition, the cyclic hemiacetal 2 was prepared stereospecifically. Hemiacetal 2 represents the synthetically most challenging ‘southern part’ of the antifungal macrolide soraphen A (1). Spontaneous enolisation of 26, the C(2) epimer of 2, revealed that 2 is the most stable diastereoisomer at room temperature.

  使用一系列对映选择性的醛醇缩合，然后加成酯烯酸酯，立体定向地制备了环状半缩醛2。半缩醛2代表抗真菌大环内酯soraphen A（1）的合成最具挑战性的“南部” 。的自发enolisation 26中，C（2）的差向异构体2，显示，2是在室温下最稳定的非对映体。
• Stereospecificity of Ketoreductase Domains of the 6-Deoxyerythronolide B Synthase
  作者：Roselyne Castonguay、Weiguo He、Alice Y. Chen、Chaitan Khosla、David E. Cane

  DOI：10.1021/ja0753290

  日期：2007.11.1

  6-Deoxyerythronolide B synthase (DEBS) is a modular polyketide synthase (PKS) responsible for the biosynthesis of 6-dEB (1), the parent aglycone of the broad spectrum macrolide antibiotic erythromycin. Individual DEBS modules, which contain the catalytic domains necessary for each step of polyketide chain elongation and chemical modification, can be deconstructed into constituent domains. To better

  6-脱氧赤藓糖醇 B 合酶 (DEBS) 是一种模块化聚酮化合物合酶 (PKS)，负责 6-dEB (1) 的生物合成，6-dEB (1) 是广谱大环内酯类抗生素红霉素的亲本苷元。单个 DEBS 模块包含聚酮链延长和化学改性的每个步骤所需的催化域，可以解构为组成域。为了更好地理解酮还原酶 (KR) 结构域的内在立体特异性，已经开发了一种体外重组系统，涉及酮合酶 (KS)-酰基转移酶 (AT) 双结构域与酰基载体蛋白 (ACP) 和来自不同 DEBS 的 KR 结构域的组合模块。与 (2S,3R)-2-甲基-3-羟基戊酸 N-乙酰半胱胺硫酯 (2) 和甲基丙二酰辅酶 A 加 NADPH 孵育导致形成还原的、通过碱或酶催化的水解/环化作用将 ACP 结合的三酮内酯转化为相应的三酮内酯 4。在与四种可能的非对映异构体 4a-4d 中的每一种的合成标准进行直接比较的基础上，已开发出一种灵敏且稳健的
• The thioesterase domain from the pimaricin and erythromycin biosynthetic pathways can catalyze hydrolysis of simple thioester substrates
  作者：Krishna K. Sharma、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.060

  日期：2007.6

  biosynthetic pathways catalyze hydrolysis of a number of simple N-acetylcysteamine thioester derivatives. This study demonstrates that thioesterases are not highly substrate selective in formation of the acyl-enzyme intermediate, in contrast to non-ribosomal peptide synthase thioesterase domains that show very high specificity for substrate loading. This observation has important implications for the

  来自pimaricin和6-deoxyerythronolide B生物合成途径的重组聚酮化合物合酶硫酯酶结构域催化许多简单的N-乙酰半胱胺硫酯衍生物的水解。这项研究表明，与非核糖体肽合酶硫酯酶结构域对底物负载具有很高的特异性相比，硫酯酶在酰基酶中间体的形成中对底物的选择性不是很高。该观察结果对生产聚酮化合物产品的生物合成途径的工程设计具有重要意义。