(2S)-1-(benzenesulfonyl)-2-phenylaziridine | 718604-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(benzenesulfonyl)-2-phenylaziridine
• CAS: 718604-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: FSAFBQPXLUMRDP-GICMACPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(benzenesulfonyl)-2-phenylaziridine 、 丙醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 以88%的产率得到(2S,3R,5S)-1-(benzenesulfonyl)-3-methyl-5-phenylpyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2-羟基氮杂环丁烷和2-羟基吡咯烷酮的有机催化方法

  摘要：

  通过使用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚的烯胺催化，开发了具有优异的非对映选择性的一系列新的2-羟基氮杂环丁烷/ 2-羟基吡咯烷酮的简单不对称合成方法。手性烯胺与各种醛亚胺/氮丙啶在温和条件下的曼尼希型反应，然后进行分子内的半缩醛化，通过一锅操作分别得到所需的产物2-羟基氮杂环丁烷和2-羟基吡咯烷。对反应的范围和一般性进行了充分研究，并广泛优化了条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.013

文献信息

• An organocatalytic approach to stereoselective synthesis of 2-hydroxyazetidines and 2-hydroxypyrrolidines
  作者：Ankita Rai、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.013

  日期：2013.6

  A straightforward asymmetric synthesis of a new series of 2-hydroxyazetidines/2-hydroxypyrrolidines with excellent diastereoselectivity was developed via enamine catalysis using diphenylprolinol silyl ether. The Mannich-type reaction of chiral enamines with various aldimines/aziridines under mild conditions followed by intramolecular hemiaminalization affords the desired products 2-hydroxyazetidines

  通过使用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚的烯胺催化，开发了具有优异的非对映选择性的一系列新的2-羟基氮杂环丁烷/ 2-羟基吡咯烷酮的简单不对称合成方法。手性烯胺与各种醛亚胺/氮丙啶在温和条件下的曼尼希型反应，然后进行分子内的半缩醛化，通过一锅操作分别得到所需的产物2-羟基氮杂环丁烷和2-羟基吡咯烷。对反应的范围和一般性进行了充分研究，并广泛优化了条件。