3-anilino-5-methylisoxazole | 71854-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-anilino-5-methylisoxazole
• 英文别名: (5-methyl-isoxazol-3-yl)-phenyl-amine；5-methyl-N-phenyl-1,2-oxazol-3-amine
• CAS: 71854-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: MLFYDGATXAHJPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  327.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-1-thioacetoacetanilide 在 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 3-anilino-5-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Worrall, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 1058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on isoxazoles. XV. Syntheses of 3-aminoisoxazole derivatives.
  作者：SOJI SUGAI、KAZUO SATO、KUMIKO KATAOKA、YUKIKO IWASAKI、KAZUO TOMITA

  DOI：10.1248/cpb.32.530

  日期：——

  New versatile syntheses of 3-aminoisoxazoles and their derivatives are described. 3-(N, N-Disubstituted amino) isoxazoles 5 were synthesized by heating 3-chloro-2-methylisoxazolium chlorides 1 with secondary amines, or by the substitution reaction of 1 with primary amines, followed by the dehydrochlorination and the subsequent addition-elimination reaction of alkyl or acyl halides with the resulting imines 6. Among the products 5, 3-(N-substituted acetylamino) isoxazoles were hydrolyzed with base to give 3-(N-monosubstituted amino) isoxazoles 3. 3-Aminoisoxazoles 7 were synthesized by the reaction of 1 with potassium phthalimide, followed by treatment with hydrazine.

  新的3-氨基异噁唑及其衍生物的多功能合成方法被报道。3-(N,N-二取代氨基)异噁唑5通过加热3-氯-2-甲基异噁唑盐酸盐1与二级胺，或通过1与一级胺的取代反应，随后经过脱氯化氢及后续的烷基或酰基卤化物与生成的亚胺6的加成-消除反应合成。在产物5中，3-(N-取代乙酰氨基)异噁唑经碱水解得到3-(N-单取代氨基)异噁唑3。3-氨基异噁唑7通过1与邻苯二甲酰亚胺钾的反应，随后用肼处理合成。
• Room-Temperature Palladium-Catalyzed Coupling of Heteroaryl Amines with Aryl or Heteroaryl Bromides
  作者：Thomas Moss、Matthew Addie、Thorsten Nowak、Michael Waring

  DOI：10.1055/s-0031-1290069

  日期：2012.1

  Heteroaryl amines readily undergo Buchwald-Hartwig amination reactions with a range of aryl and heteroaryl bromides at room temperature using t-BuXPhos Pd-precatalyst and NaOt-Bu. The pharmaceutically attractive biaryl amines are generally formed in short reaction times (0.5-16 h) and in good to excellent yields.

  在室温下，使用 t-BuXPhos Pd 预催化剂和 NaOt-Bu，杂芳基胺很容易与一系列芳基和杂芳基溴化物发生 Buchwald-Hartwig 胺化反应。药学上有吸引力的联芳胺通常在很短的反应时间（0.5-16 小时）内形成，并且产率非常好。
• 一种含甲基异恶唑结构的化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN117510429A

  公开（公告）日：2024-02-06

  一种含甲基异恶唑结构的化合物，其结构式为式I、式Ⅱ、式Ⅲ、式Ⅳ或式Ⅴ所示，#imgabs0#其制备方法，包括：1、向反应容器中加入3‑羟基‑5‑甲基异恶唑和溶剂，搅拌使其完全溶解；2、向第一步的反应溶液中加入反应物1，加热搅拌进行反应；3、对得到的反应产物进行后处理，纯化得到含甲基异恶唑结构的化合物；其对土传病原细菌、真菌、线虫都具有较高生物活性，可广泛用于土传病害的防治，为作物安全生产提供物质保障。
• US9914712B2
  申请人：——

  公开号：US9914712B2

  公开（公告）日：2018-03-13