dimethyl-6,6 heptadiene-2,4 oate d'ethyle | 26524-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl-6,6 heptadiene-2,4 oate d'ethyle
• 英文别名: 6,6-dimethyl-2,4-heptadienoic acid ethyl ester；Ethyl 6,6-dimethylhepta-2,4-dienoate；ethyl 6,6-dimethylhepta-2,4-dienoate
• CAS: 26524-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: CLIIUFXQWRZNDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-6,6 heptadiene-2,4 oate d'ethyle 以 正己烷 为溶剂， 生成 Aethyl-6.6-dimethyl-3.4-heptadienoat
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of .alpha.,.beta.-unsaturated esters. VII. Photolytic behavior of vinylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01051a043
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4,4-dimethylpent-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl-6,6 heptadiene-2,4 oate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  三烯胺介导的Diels-Alder反应对八氢喹啉的对映选择性构建

  摘要：

  在衍生自顺式-羟基脯氨酸的仲胺有机催化剂存在下，发现了使用三硝基胺介导的不对称Diels-Alder反应，该反应使用5-硝基-2,3-二氢-4-吡啶酮衍生物作为亲二烯体。该反应通过内选的[4 + 2]环化途径提供旋光的八氢喹啉。随后的立体选择性脱硝，异构化和/或氢化生成十氢喹啉的发散立体异构体，它们是总合成石蒜生物碱的有用合成子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00932

文献信息

• Muzart, J.; Pale, P.; Pete, J.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 731 - 739
  作者：Muzart, J.、Pale, P.、Pete, J.P.、Riahi, A.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Construction of Octahydroquinolines via Trienamine-Mediated Diels–Alder Reactions
  作者：Taichi Inoshita、Kei Goshi、Yuka Morinaga、Yuhei Umeda、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00932

  日期：2019.4.19

  Diels–Alder reaction using a 5-nitro-2,3-dihydro-4-pyridone derivative as a dienophile in the presence of a secondary amine organocatalyst derived from cis-hydroxyproline was discovered. The reaction provides optically active octahydroquinolines through an endo-selective [4 + 2] cyclization pathway. The following stereoselective denitration, isomerization, and/or hydrogenation generated divergent stereoisomers

  在衍生自顺式-羟基脯氨酸的仲胺有机催化剂存在下，发现了使用三硝基胺介导的不对称Diels-Alder反应，该反应使用5-硝基-2,3-二氢-4-吡啶酮衍生物作为亲二烯体。该反应通过内选的[4 + 2]环化途径提供旋光的八氢喹啉。随后的立体选择性脱硝，异构化和/或氢化生成十氢喹啉的发散立体异构体，它们是总合成石蒜生物碱的有用合成子。
• Photochemistry of .alpha.,.beta.-unsaturated esters. VII. Photolytic behavior of vinylcyclopropanecarboxylates
  作者：Margaret J. Jorgenson

  DOI：10.1021/ja01051a043

  日期：1969.11