1-Butyl-4-ethenyl-3,3-diphenylpiperidin-2-one | 652995-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Butyl-4-ethenyl-3,3-diphenylpiperidin-2-one
• 英文别名: 1-butyl-4-ethenyl-3,3-diphenylpiperidin-2-one
• CAS: 652995-75-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO
• 分子量: 333.473
• InChiKey: BFGYZKBXGUZZAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯乙烯酮 、 1-丁基-2-乙烯基吖丁啶 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-Butyl-4-ethenyl-3,3-diphenylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷氧基炔烃和乙烯基氮杂环丁烷的[6 + 2]形式环化合成八元内酰胺

  摘要：

  通过硅烷氧基炔烃和乙烯基氮杂环丁烷的正式[6 + 2]环化，已经开发出一种有效合成八元内酰胺的新方法。手性转移实验的证据表明，该反应是通过乙烯酮中间体的[3,3]-σ重排而进行的。这种见解导致了替代条件的发展，并使用了酰氯作为与乙烯基氮杂环丁烷的[6 + 2]反应的乙烯酮前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201902866

文献信息

• Synthesis of Eight‐Membered Lactams through Formal [6+2] Cyclization of Siloxy Alkynes and Vinylazetidines
  作者：An Wu、Qiang Feng、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201902866

  日期：2019.5.13

  lactams through formal [6+2] cyclization of siloxy alkynes and vinylazetidines has been developed. Evidence from a chirality transfer experiment suggests that the reaction proceeds via a [3,3]‐sigmatropic rearrangement from a ketene intermediate. This insight led to the development of alternative conditions and use of acyl chlorides as ketene precursors for the [6+2] reaction with vinylazetidines.

  通过硅烷氧基炔烃和乙烯基氮杂环丁烷的正式[6 + 2]环化，已经开发出一种有效合成八元内酰胺的新方法。手性转移实验的证据表明，该反应是通过乙烯酮中间体的[3,3]-σ重排而进行的。这种见解导致了替代条件的发展，并使用了酰氯作为与乙烯基氮杂环丁烷的[6 + 2]反应的乙烯酮前体。