3,3-diphenyl-3,3a-dihydrocycloheptafuran-2-one | 107701-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-3,3a-dihydrocycloheptafuran-2-one
• 英文别名: 3,3a-dihydro-3,3-diphenyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one；3,3-diphenyl-3,3a-dihydrocyclohepta[b]furan-2-one；3,3-diphenyl-3aH-cyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 107701-46-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: OGSGBHAWMVZBTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenyl-3,3a-dihydrocycloheptafuran-2-one 生成 3,3-diphenyl-6H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  SUGIYAMA, SHIGERU;TAKESHITA, HITOSHI, CHEM. LETT., 1986, N 7, 1203-1204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 、 二苯乙烯酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3,3-diphenyl-3,3a-dihydrocycloheptafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tropone是酮基酮的单环酮

  摘要：

  Tropone（1）与烯酮2反应生成[8 + 2]环加合物，即γ-内酯3。协调一致的[8 + 2]环加成路径在形式上是对称允许的，但我们确定它是不利的。对二苯基乙烯酮（2b）或双（三氟甲基）乙烯酮（2c）与对苯二酚（1）的反应进行仔细的低温NMR（1 H，13 C和19 F）光谱分析可直接检测β-内酯中间体5b，c和新颖的正二十碳六烯物种6b，c在头对头配置中。[2 + 2]环加合物5b，c与降二十碳六烯6b，c平衡。将β-内酯5b和5c分别定量地转化为γ-内酯3b和3c。DFT计算表明，协同的[8 + 2]环加成反应是不利的。计算的反应1 + 2c的第一步是环加成反应，生成二氧杂环丁烷中间体。该初始的[2 + 2]环加合物通过异构化为β-内酯5c第一种两性离子中间体。的β内酯5C进一步异构化产物γ内酯3c中经由所述第二两性离子中间体。因此，不是通过完善的包括两性离子中间体的两步机理而形成3c，而是通过由[2

  DOI：

  10.1002/hlca.200590121

文献信息

• The Pressure Effect on the 1,5-Sigmatropic Hydrogen Shift of Tropylidene Derivative, 3,3-Diphenyl-3,3<i>a</i>-dihydrocyclohepta[<i>b</i>]furan-2-one
  作者：Shigeru Sugiyama、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1986.1203

  日期：1986.7.5

  The 1,5-sigmatropy of 3,3-diphenyl-3,3a-dihydrocyclohepta[b]furan-2-one was examined in dibutyl ether to 1600 bar at 130 °C. The rearrangement was slightly accelerated with pressure, and was different to the pressure effect of 1,5-sigmatropy of cyclopentadienes. The activation volume was in the range of the concerted process, but its transition state was as loose as those biradical-like.

  3,3-二苯基-3,3a-二氢环庚烷[b]呋喃-2-酮的 1,5-σ 向性在二丁醚中于 130 °C 下检测到 1600 bar。重排在压力下略有加速，与环戊二烯的1,5-sigmatropy的压力效应不同。活化体积在协同过程范围内，但其过渡态与双自由基一样松散。