1,3-diphenyl-5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole | 27301-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)pyridine；3-(2,5-diphenyl-2H-pyrazol-3-yl)-pyridine；1,3-Diphenyl-5-(3-pyridyl)-pyrazol；3-(2,5-diphenylpyrazol-3-yl)pyridine
• CAS: 27301-51-5
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: KLVGSPCTXXIZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫代苯甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-diphenyl-5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的抗增殖剂的新型1-芳基-3，5-双（杂）芳基吡唑衍生物的区域选择性合成和生物学研究。

  摘要：

  吡唑部分是药物和药物化学中杂环化合物的重要类别。以互补的区域选择性合成了新颖的1-芳基-3、5-双（杂）芳基吡唑衍生物。化学结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析确认。在各种癌细胞系中筛选了化学实体，以评估其细胞活力。结果表明，化合物3-（1-（4-溴苯基）-5-苯基-1H-吡唑-3-基）吡啶（5d）对乳腺癌和白血病细胞具有最大的细胞毒性作用。通过活死细胞测定法和细胞周期分析证实了细胞毒性。线粒体膜电位，膜联蛋白V-FITC染色，DNA片段化，Hoechst染色，蛋白质印迹法和Western印迹分析揭示了化合物5d通过激活癌细胞凋亡来诱导细胞死亡的能力。因此，本研究证明化合物5d可能是开发用于治疗白血病和乳腺癌的小分子抑制剂的有吸引力的化学实体。

  DOI：

  10.1007/s11010-016-2887-7

文献信息

• One-Pot Four-Component Reaction for the Generation of Pyrazoles and Pyrimidines
  作者：Jeffrey Stonehouse、Dmitriy Chekmarev、Natalya Ivanova、Stuart Lang、Garry Pairaudeau、Neal Smith、Michael Stocks、Sergey Sviridov、Lyubov Utkina

  DOI：10.1055/s-2007-1000839

  日期：2008.1

  The palladium-catalysed four-component coupling of a halide, terminal alkyne, molybdenum hexacarbonyl and either a hydrazine or amidine has been shown to be an efficient method for the construction of highly substituted pyrazoles and pyrimidines, respectively, in a one-pot process.

  钯催化的卤化物、末端炔烃、六羰基钼与肼或脒的四组分耦合反应已被证明是一种高效的一锅法，分别用于构建高度取代的吡唑和嘧啶。
• Regioselective Synthesis of Polysubstituted Pyrazoles and Isoxazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Mingyi Wang、Suoming Zhang、Michael V. Voronkov、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo0101407

  日期：2001.10.1

  A regioselective synthesis has been developed for the preparation of unsymmetrical 1,3,5-triaryl-4-alkylpyrazolines and -pyrazoles by treatment of alpha-benzotriazolyl-alpha,beta-unsaturated ketones with monosubstituted hydrazines followed by alkylation at the 4-position of the pyrazoline ring. Reaction of alpha-benzotriazolyl-alpha,beta-unsaturated ketones with hydroxylamine gives 3,5-disubstituted

  已经开发了区域选择性合成方法，用于制备不对称的1,3,5-三芳基-4-烷基吡唑啉和-吡唑，方法是用单取代的肼处理α-苯并三唑基-α，β-不饱和酮，然后在4位上烷基化吡唑啉环。α-苯并三唑基-α，β-不饱和酮与羟胺反应，可选择性地3，5-二取代的异恶唑。
• Methods and Compositions for the Treatment of RAS Associated Disorders
  申请人：Ratner Nancy

  公开号：US20120302581A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The instant disclosure relates to compositions that may be useful as therapeutic agents for the treatment of disorders associated or caused by Ras deregulation or dysregulation, for example, disorders associated with alterations in the NF1 gene such as neurofibromatosis type I, fungal infections such as those caused by Candida albicans , and proliferative disorders such as glioblastoma.