1-oxa-spiro[4.5]dec-3-en-2-one | 4435-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1-oxa-spiro[4.5]dec-3-en-2-one
• 英文别名: 1-Oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 4435-19-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: AHLVCXMQLSUDQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  130-140 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-氧杂螺[4.5]癸烷-4-羧酸 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-oxa-spiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲通过对锥酸和β-羧基 -γ-丁内酰胺的脱羧碘化，方便地合成α，β-不饱和γ-丁内酯和γ-丁内酰胺†

  摘要：

  开发了一种简便的合成方法，合成α，β-不饱和γ-丁内酯和α，β-不饱和γ-丁内酰胺。该反应通过在辐射下使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）对对苯二甲酸和β-羧基-γ-丁内酰胺进行脱羧碘化，然后对β-碘-γ-丁内酯和γ-进行加氢碘化来进行。丁内酰胺可提供高产率的α，β-不饱和γ-丁内酯和γ-丁内酰胺，它们是有机合成中合成有用的组成部分。

  DOI：

  10.1039/c5ob01574j

文献信息

• Lithiated 3-tosylpropanal and 4-tosyl-2-butanone dimethyl acetals as β-acylvinyl anion equivalents for the synthesis of unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds and α,β-butenolides
  作者：Pedro Bonete、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00026-5

  日期：1995.2

  chlorides affords, after p-toluenesulfinic acid elimination, ene-1,4-dicarbonyl compounds in a stereoselective manner. In the case of compound 7a, derived from acrolein, sequential monolithiation and reaction with carbonyl compounds give cyclic acetals, which after oxidation and elimination of p-toluenesulfinic acid are transformed into α,β-butenolides.

  在对甲苯亚磺酸消除后，将1,1-二甲氧基-3-甲苯基丙烷（7a）和2,2-二甲氧基-4-甲苯基丁烷（7b）锂化，然后与酰氯反应，得到烯-1,4-二羰基立体选择性的化合物。在衍生自丙烯醛的化合物7a的情况下，顺序进行整体反应并与羰基化合物反应，得到环状缩醛，该缩醛在氧化和消除对甲苯磺酸后转化为α，β-丁烯内酯。
• A facile and general route to 4-substituted-2 butenolides
  作者：Persephone Canonne、Mohamed Akssira、Gilles Lemay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92950-8

  日期：1981.1

  Grignard reagents react with 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride and produce in high yields the corresponding substituted bicyclo-γ-butanolides. These lactones produce the title compounds by retro Diels-Alder reaction during distillation.

  格氏试剂与7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酐反应，并以高产率产生相应的取代的双环-γ-丁醇化物。这些内酯通过蒸馏过程中的逆狄尔斯-阿尔德反应产生标题化合物。
• The reaction of photochemically generated α-hydroxyalkyl radicals with alkynes: a synthetic route to γ-butenolides
  作者：Niall W.A. Geraghty、Elaine M. Hernon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.067

  日期：2009.2

  and their subsequent carbon-carbon bond forming reaction with propiolate esters and acetylenedicarboxylates, gives a mixture of a β-(hydroxyalkyl)enoate, the result of a formal cis addition, and the unsaturated lactone (γ-butenolide) resulting from the spontaneous cyclization of the corresponding trans addition product. Treatment of the cis adduct with NBS converts it to the same lactone, and so the

  由简单的无环和环状醇以及无环二醇进行光介导的α-羟烷基自由基生成，以及它们随后与丙酸酯和乙炔二羧酸酯形成碳-碳键的反应，生成了β-（羟烷基）烯酸酯的混合物，顺式加成，以及相应反式加成产物的自发环化产生的不饱和内酯（γ-丁烯内酯）。用NBS处理顺式加合物会将其转化为相同的内酯，因此该方法总体上构成了通往该重要结构单元的特别直接途径。环醇产生螺-γ-丁烯内酯。受支持的光介体的使用简化了产品隔离，并允许光介体的回收和再利用。
• Synthesis of Spirocyclic Butenolides by Ring Closing Metathesis
  作者：Peter Langer、Uwe Albrecht

  DOI：10.1055/s-2002-34906

  日期：——

  Spirocyclic butenolides were efficiently prepared by a ring closing metathesis strategy.

  通过环闭合复分解策略，成功高效地合成了螺环丁烯内酯。
• A new method for the preparation of 3,5-disubstituted butenolides
  作者：Stephen L. Buchwald、Qun Fang、Susan M. King

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85185-2

  日期：1988.1

  A convenient method for the transformation of suitably protected propargyl alcohols into 3,5disubstiuted butenolides has been developed. This organozirconium-based method transforms optically active propargyl alcohols into the corresponding butenolides with no loss of optical activity.

  已开发出一种将适当保护的炔丙醇转化为3,5二取代的丁烯内酯的简便方法。这种基于有机锆的方法可将光学活性的炔丙醇转化为相应的丁烯化物，而不会损失光学活性。

表征谱图