2',6'-exo-spirodioxatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8'-en-3'-one> | 82660-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 2',6'-exo-spirodioxatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8'-en-3'-one>
• 英文别名: 2',6'-exo-spiro[cyclopentane-1,5'-[4,10]dioxatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8'-en-3'-one]；(1S,2R,6S,7R)-spiro[4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-5,1'-cyclopentane]-3-one
• CAS: 82660-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: GTMHEAZEEXLAPE-QCLAVDOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-exo-spirodioxatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8'-en-3'-one> 生成 1-氧杂螺[4.4]壬-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种简便且普遍的制备4-取代-2丁烯内酯的途径

  摘要：

  格氏试剂与7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酐反应，并以高产率产生相应的取代的双环-γ-丁醇化物。这些内酯通过蒸馏过程中的逆狄尔斯-阿尔德反应产生标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92950-8
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 (butane-1,4-diyl)dimagnesium dibromide 生成 2',6'-exo-spirodioxatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8'-en-3'-one>
  参考文献：
  名称：

  一种简便且普遍的制备4-取代-2丁烯内酯的途径

  摘要：

  格氏试剂与7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酐反应，并以高产率产生相应的取代的双环-γ-丁醇化物。这些内酯通过蒸馏过程中的逆狄尔斯-阿尔德反应产生标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92950-8

文献信息

• Novel synthesis of five- and six-membered spiro .gamma.-lactones in rigid bicyclic systems
  作者：Persephone Canonne、Denis Belanger、Gilles Lemay

  DOI：10.1021/jo00141a028

  日期：1982.9
• A facile and general route to 4-substituted-2 butenolides
  作者：Persephone Canonne、Mohamed Akssira、Gilles Lemay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92950-8

  日期：1981.1

  Grignard reagents react with 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic anhydride and produce in high yields the corresponding substituted bicyclo-γ-butanolides. These lactones produce the title compounds by retro Diels-Alder reaction during distillation.

  格氏试剂与7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酐反应，并以高产率产生相应的取代的双环-γ-丁醇化物。这些内酯通过蒸馏过程中的逆狄尔斯-阿尔德反应产生标题化合物。