1-氧杂螺[4.4]壬-3-烯-2-酮 | 5732-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 1-氧杂螺[4.4]壬-3-烯-2-酮
• 英文名称: 1-oxaspiro[4.4]non-3-en-2-one
• 英文别名: 1-oxaspiro<4.4>non-3-en-2-one
• CAS: 5732-90-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: ZCQXVRLIDORDIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 生成 1-氧杂螺[4.4]壬-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种简便且普遍的制备4-取代-2丁烯内酯的途径

  摘要：

  格氏试剂与7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酐反应，并以高产率产生相应的取代的双环-γ-丁醇化物。这些内酯通过蒸馏过程中的逆狄尔斯-阿尔德反应产生标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92950-8

文献信息

• Guiding a divergent reaction by photochemical control: bichromatic selective access to levulinates and butenolides
  作者：Revannath L. Sutar、Saumik Sen、Or Eivgi、Gal Segalovich、Igor Schapiro、Ofer Reany、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1039/c7sc05094a

  日期：——

  irradiation initiates E–Z isomerization of the carbon–carbon double bond, followed by one of two competing processes; namely, cyclization by transesterification or a 1,5-H shift and tautomerization. Quantum chemical calculations demonstrate that intermediates are strongly blue-shifted for the cyclization while red-shifted for the 1,5-H shift reaction. Hence, delaying the double bond migration by employing

  当使用菲作为调节剂时，烯丙基和丙烯酸底物可以通过顺序的双色光化学方法以高选择性被有效地转化为乙酰丙酸酯或丁烯酸酯的衍生物。因此，UV-A光诱导的交叉复分解（CM）耦合了丙烯酸和烯丙基的对应物，随后的UV-C辐照引发了E – Z碳-碳双键的异构化，然后是两个相互竞争的过程之一；即，通过酯交换或1，5-H转移和互变异构进行环化。量子化学计算表明，中间体对于环化而言发生了强烈的蓝移，而对于1,5-H转移反应则发生了红移。因此，通过采用吸收UV-C的菲来延迟双键迁移，会导致选择性的新型发散性全光化学途径，用于合成无处不在的天然产物的基本结构图案。
• The reaction of photochemically generated α-hydroxyalkyl radicals with alkynes: a synthetic route to γ-butenolides
  作者：Niall W.A. Geraghty、Elaine M. Hernon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.067

  日期：2009.2

  and their subsequent carbon-carbon bond forming reaction with propiolate esters and acetylenedicarboxylates, gives a mixture of a β-(hydroxyalkyl)enoate, the result of a formal cis addition, and the unsaturated lactone (γ-butenolide) resulting from the spontaneous cyclization of the corresponding trans addition product. Treatment of the cis adduct with NBS converts it to the same lactone, and so the

  由简单的无环和环状醇以及无环二醇进行光介导的α-羟烷基自由基生成，以及它们随后与丙酸酯和乙炔二羧酸酯形成碳-碳键的反应，生成了β-（羟烷基）烯酸酯的混合物，顺式加成，以及相应反式加成产物的自发环化产生的不饱和内酯（γ-丁烯内酯）。用NBS处理顺式加合物会将其转化为相同的内酯，因此该方法总体上构成了通往该重要结构单元的特别直接途径。环醇产生螺-γ-丁烯内酯。受支持的光介体的使用简化了产品隔离，并允许光介体的回收和再利用。
• Synthesis of Spirocyclic Butenolides by Ring Closing Metathesis
  作者：Peter Langer、Uwe Albrecht

  DOI：10.1055/s-2002-34906

  日期：——

  Spirocyclic butenolides were efficiently prepared by a ring closing metathesis strategy.

  通过环闭合复分解策略，成功高效地合成了螺环丁烯内酯。
• Copper-Catalyzed Aerobic CC Bond Cleavage of Lactols with N-Hydroxy Phthalimide for Synthesis of Lactones
  作者：Ya Lin Tnay、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/asia.201403196

  日期：2015.4

  The transformation of cyclic hemiacetals (lactols) into lactones has been achieved by Cu‐catalyzed aerobic CC bond cleavage in the presence of N‐hydroxy phthalimide (NHPI). The present process is composed of a multistep sequence including a) formation of exo‐cyclic enol ethers by dehydration; b) addition of phthalimide N‐oxyl radical to the enol ethers followed by trapping of the resulting C‐radicals

  环状半缩醛（内半缩醛）的成内酯的转化已经由铜-催化的需氧C ++实现 C键裂解的存在Ñ -羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。本方法由多步骤组成，包括：a）通过脱水形成环外烯醇醚；b）向烯醇醚中加入邻苯二甲酰亚胺N-氧基，然后用分子氧捕获所得的C-自由基以形成过氧自由基；c）还原性产生氧自由基，随后β-自由基断裂生成内酯。
• A new method for the preparation of 3,5-disubstituted butenolides
  作者：Stephen L. Buchwald、Qun Fang、Susan M. King

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85185-2

  日期：1988.1

  A convenient method for the transformation of suitably protected propargyl alcohols into 3,5disubstiuted butenolides has been developed. This organozirconium-based method transforms optically active propargyl alcohols into the corresponding butenolides with no loss of optical activity.

  已开发出一种将适当保护的炔丙醇转化为3,5二取代的丁烯内酯的简便方法。这种基于有机锆的方法可将光学活性的炔丙醇转化为相应的丁烯化物，而不会损失光学活性。