1-(furan-2-yl)cyclooctan-1-ol | 115754-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)cyclooctan-1-ol
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)cyclooctan-1-ol
• CAS: 115754-91-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: RWYVUWZOEZQWRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.2±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)cyclooctan-1-ol 在 双氧水 、 C₂₀H₂₄MnN₈O₂⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以68%的产率得到2-hydroxy-1-oxaspiro[5.7]tridec-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用绿色氧化剂 H2O2 进行锰催化的 Achmatowicz 重排

  摘要：

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00858
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 环辛酮 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(furan-2-yl)cyclooctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of calix[4]thiophenes and calix[4]furans

  摘要：

  将杂芳基锂加成到各种酮上，随后进行脱水反应，得到1-(2-杂芳基)环烯和(2-杂芳基)烯。当烯烃用10摩尔%的NIS处理时，可以以良好的产率得到环吡喃硫醚[4]和环吡喃呋喃[4]。

  DOI：

  10.1039/c0cc00437e

文献信息

• 10.1039/d4ob00939h
  作者：Pogranyi, Balazs、Mielke, Tamara、Diaz Rodriguez, Alba、Cartwright, Jared、Unsworth, William P.、Grogan, Gideon

  DOI：10.1039/d4ob00939h

  日期：——

  unspecific peroxygenase (UPO) from Agrocybe aegerita (rAaeUPO-PaDa-I-H) is an effective and practical biocatalyst for the oxidative expansion of furfuryl alcohols/amines on a preparative scale, using the Achmatowicz and aza-Achmatowicz reaction. The high activity and stability of the enzyme, which can be produced on a large scale as an air-stable lyophilised powder, renders it a versatile and scalable biocatalyst

  来自杨树菇(r Aae UPO-PaDa-IH) 的非特异性过氧化酶 (UPO) 是一种有效且实用的生物催化剂，可利用 Achmatowicz 和 aza-Achmatowicz 反应在制备规模上氧化膨胀糠醇/胺。该酶具有高活性和稳定性，可以以空气稳定的冻干粉末的形式大规模生产，使其成为一种多功能且可规模化的生物催化剂，用于制备具有合成价值的 6-羟基吡喃酮和二氢哌啶酮。在一些情况下，生物转化优于类似的化学催化过程，并且在更温和、更环保的反应条件下进行。
• Divergent approach to the polymaxenolide and pinnaic acid cores
  作者：Frank D. Ferrari、Andrew J. Ledgard、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.047

  日期：2011.7

  The divergent syntheses of the spirocyclic pyran core of polymaxenolide and the spirocyclic piperidine core of pinnaic acid have been achieved. Our divergent approach takes advantage of highly efficient Achmatowicz and aza-Achmatowicz rearrangements to generate the highly functionalised cores, which are then regioselectively modified. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mass spectra of some 2- and 3-cycloalkenylfurans and -cycloalkenylthiophenes and their oxyderivatives
  作者：Arlene P. Rothwell、Karl V. Wood、Ashok K. Gupta、J. V. N. Vara Prasad

  DOI：10.1002/oms.1210221206

  日期：1987.12
• Manganese-Catalyzed Achmatowicz Rearrangement Using Green Oxidant H₂O₂
  作者：Qingzhao Xing、Zhe Hao、Jing Hou、Gaoqiang Li、Ziwei Gao、Jing Gou、Chaoqun Li、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00858

  日期：2021.7.16

  catalytic methods for the oxidative furan-recyclizations remain scarcely investigated. Given this, we report a means of manganese-catalyzed oxidations of furan with low loading, achieving the Achmatowicz rearrangement in the presence of hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant under mild conditions with wide functional group compatibility.

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。
• A novel synthesis of calix[4]thiophenes and calix[4]furans
  作者：Gon-Ann Lee、Wen-Chieh Wang、Minghuey Shieh、Ting-Shen Kuo

  DOI：10.1039/c0cc00437e

  日期：——

  The addition of heteroaryllithium to various ketones followed by dehydration gave 1-(2-heteroaryl)cycloalkenes and (2-hetero- aryl)alkenes. When alkenes were treated with 10 mol% NIS, calix[4]thiophenes and calix[4]furans were obtained in good yields.

  将杂芳基锂加成到各种酮上，随后进行脱水反应，得到1-(2-杂芳基)环烯和(2-杂芳基)烯。当烯烃用10摩尔%的NIS处理时，可以以良好的产率得到环吡喃硫醚[4]和环吡喃呋喃[4]。