Ethyl 6-(furan-2-yl)-2-methoxy-2,5-dihydropyran-6-carboxylate | 1195025-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Ethyl 6-(furan-2-yl)-2-methoxy-2,5-dihydropyran-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(furan-2-yl)-2-methoxy-2,5-dihydropyran-6-carboxylate
• CAS: 1195025-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: JQNLXSRCSKLKST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 、 alpha-氧代呋喃-2-乙酸乙酯 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1000.01 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以78%的产率得到Ethyl 6-(furan-2-yl)-2-methoxy-2,5-dihydropyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高压下活化酮的高效有机催化杂-Diels-Alder 反应可直接获得 δ-内酯¹

  摘要：

  已经开发了一种用于活化酮的高压促进的异-Diels-Alder 反应的通用和有效的协议。该反应通过硫脲衍生的有机催化剂成功实现，并以良好到高产率获得所需的加合物，即 δ-内酯的方便前体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217718

文献信息

• Efficient Organocatalytic Hetero-Diels-Alder Reactions of Activated Ketones under High Pressure for Direct Access to δ-Lactones¹
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Kaori Mori、Jacques Maddaluno、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-0029-1217718

  日期：2009.9

  A general and efficient protocol for the high-pressure-promoted hetero-Diels-Alder reactions of activated ketones has been developed. The reactions are successfully achieved by thiourea-derived organocatalysts, and the desired adducts, convenient precursors of δ-lactones, are obtained in good to high yields.

  已经开发了一种用于活化酮的高压促进的异-Diels-Alder 反应的通用和有效的协议。该反应通过硫脲衍生的有机催化剂成功实现，并以良好到高产率获得所需的加合物，即 δ-内酯的方便前体。