1,3-Di-t-butyl-2-methyl-Δ⁴-1,3,2-diazaborolin | 62085-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 1,3-Di-t-butyl-2-methyl-Δ⁴-1,3,2-diazaborolin
• 英文别名: 1,3-di-tert-butyl-2-methyl-Δ4-1,3,2-diazaboroline；1,3-bis(tert-butyl)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole；1,3-di-tert-butyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-[1,3,2]diazaborole；1,3-Di-tert-butyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole；1,3-ditert-butyl-2-methyl-1,3,2-diazaborole
• CAS: 62085-92-1
• 化学式: C₁₁H₂₃BN₂
• 分子量: 194.128
• InChiKey: WHMRVFGFEMEGNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯乙烯酮 、 1,3-Di-t-butyl-2-methyl-Δ⁴-1,3,2-diazaborolin 以 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-Me-3-tBu-4-CH=NtBu-1,3,2-oxazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1 H -1,3,2-二氮杂硼烷与二苯乙烯酮的反应：1,3,2-氧杂硼烷的新型合成

  摘要：

  等摩尔量的二苯乙烯酮与一系列1,3-二叔丁基-2,3-二氢-1 H -1,3,2-二氮杂硼烷[X = Br（1a），F（1b），NH 2（1c），NMe 2（1d），Me（1e），SnMe 3（1f），CH C（SnMe 3）C 6 H 4 -4-Cl（1g）]区域选择性地提供了1,3， 2-恶唑硼烷（2a - g）。2D的X射线结构分析 揭示了一个基本平面的五元杂环，具有长的B-O键和强的环外BN-π键。

  DOI：

  10.1021/om000757z
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二丁基-1,2-乙二亚胺 在 sodium amalgam 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-Di-t-butyl-2-methyl-Δ⁴-1,3,2-diazaborolin
  参考文献：
  名称：

  Schmid,G.; Schulze,J., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2744 - 2750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkali metal reduction of 2-halogeno- and 2-thiolato-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles
  作者：Lothar Weber、Markus Schnieder、Peter Lönnecke

  DOI：10.1039/b106128n

  日期：2001.12.3

  The reduction of 2-bromo-1,3,2-diazaborole tBuNCHCH(tBu)BBr (4c) with a potassium mirror in 1,2-dimethoxyethane afforded a non-separable 1 ∶ 2 ∶ 1 mixture of the compounds tBuNCHCHN(tBu)BH (5), tBuNCHCHN(tBu)BOCH3 (6) and tBuNCHCHN(tBu)B}2O (7). Reaction of 4c with a potassium–sodium alloy in N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine led to 5 as the major product. 1,3,2-Diazaboroles tBuNCHCHN(tBu)BNMe2 (8) and tBuNCHCHN(tBu)B}2 (9) were spectroscopically identified as minor products. The treatment of 4c with potassium–sodium alloy in toluene solution in the presence of [15]crown-5 yielded a 1 ∶ 1 mixture of 5 and the benzyl derivative tBuNCHCHN(tBu)BCH2Ph (12). The same reaction in toluene-d8 produced the deuterated species 5-d1 and 12-d7. tBuNCHCHN(tBu)BCH3 (17) and 1,4-diazabutadiene (tBuNCH)2 (18) resulted from the treatment of tBuNCHCHN(tBu)BSCH3 (15) with potassium–sodium alloy in n-hexane. In contrast to this, compound 9 was obtained as the main product of the reduction of tBuNCHCHN(tBu)BStBu (16) under similar conditions. The reduction of the 1-bromo-2-tert-butyl-1,2-dihydro[1,3,2]diazaborolo[1,5-a]pyridine (19) smoothly produced the respective diborane(4) derivative (20) which was subjected to X-ray diffraction analysis.

  将2-溴-1,3,2-二氮硼烷tBuNCHCH(tBu)BBr (4c)在1,2-二甲氧基乙烷中用钾镜还原，得到了一个不可分离的1∶2∶1混合物，包含化合物tBuNCHCHN(tBu)BH (5)、tBuNCHCHN(tBu)BOCH3 (6)和tBuNCHCHN(tBu)B}2O (7)。将4c与钾-钠合金在N,N,N′,N′-四甲基乙二胺中反应，主要产物为5。1,3,2-二氮硼烷tBuNCHCHN(tBu)BNMe2 (8)和tBuNCHCHN(tBu)B}2 (9)被光谱学鉴定为次要产物。用钾-钠合金在存在[15]冠-5的甲苯溶液中处理4c，得到了5和苄基衍生物tBuNCHCHN(tBu)BCH2Ph (12)的1∶1混合物。在甲苯-d8中的相同反应产生了去uterated物种5-d1和12-d7。将tBuNCHCHN(tBu)BSCH3 (15)用钾-钠合金在正己烷中处理，得到了tBuNCHCHN(tBu)BCH3 (17)和1,4-二氮丁二烯(tBuNCH)2 (18)。与此相对，在相似条件下，化合物9是tBuNCHCHN(tBu)BStBu (16)还原的主要产物。1-溴-2-叔丁基-1,2-二氢[1,3,2]二氮硼烷[1,5-a]吡啶(19)的还原顺利产生了相应的二硼烷(4)衍生物(20)，并进行了X射线衍射分析。
• Schulze, Joachim; Schmid, Guenter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 495 - 504
  作者：Schulze, Joachim、Schmid, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-1,3,2-diazaboroles and Diphenylketene:  A Novel Synthesis of 1,3,2-Oxazaborolidines
  作者：Lothar Weber、Markus Schnieder、T. Claudete Maciel、Henning B. Wartig、Michaela Schimmel、Roland Boese、Dieter Bläser

  DOI：10.1021/om000757z

  日期：2000.12.1

  Reaction of equimolar amounts of diphenylketene with a series of 1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles [X = Br (1a), F (1b), NH2 (1c), NMe2 (1d), Me (1e), SnMe3 (1f), CHC(SnMe3)C6H4-4-Cl (1g)] regioselectively afforded good yields of the 1,3,2-oxazaborolidines (2a−g). The X-ray structure analysis of 2d revealed an essentially planar five-membered heterocycle with a long B−O bond and a

  等摩尔量的二苯乙烯酮与一系列1,3-二叔丁基-2,3-二氢-1 H -1,3,2-二氮杂硼烷[X = Br（1a），F（1b），NH 2（1c），NMe 2（1d），Me（1e），SnMe 3（1f），CH C（SnMe 3）C 6 H 4 -4-Cl（1g）]区域选择性地提供了1,3， 2-恶唑硼烷（2a - g）。2D的X射线结构分析 揭示了一个基本平面的五元杂环，具有长的B-O键和强的环外BN-π键。
• Schmid,G.; Schulze,J., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 2744 - 2750
  作者：Schmid,G.、Schulze,J.

  DOI：——

  日期：——