N-(cyclohept-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1055263-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohept-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 5-(tosyl)aminocycloheptene；N-cyclohept-4-enyl-4-methyl-benzenesulfonamide；5-N-tosylaminocycloheptene；1-(toluene-4-sulfonylamino)cyclohept-4-ene；N-cyclohept-4-en-1-yl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1055263-44-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: WDGRBUXKCMOQPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohept-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (R)-VAPOL 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,2S,5R)-8-tosyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚的对映选择性合成：布朗斯台德酸催化的伪跨环不对称化。

  摘要：

  通过手性磷酸催化1-氨基环庚-4-烯衍生的环氧化物的伪跨环开环，可以完成对映醇的对映选择性合成。该反应与原料的不对称化一起进行，并导致直接形成具有优异立体选择性的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。该反应的合成适用性已通过对映体选择性合成了两种天然产物，如（-）-α-肌醇和（+）-铁精氨酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202000650
• 作为产物：
  描述：

  壬-1,8-二烯-5-醇 在 Grubbs catalyst first generation 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(cyclohept-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚的对映选择性合成：布朗斯台德酸催化的伪跨环不对称化。

  摘要：

  通过手性磷酸催化1-氨基环庚-4-烯衍生的环氧化物的伪跨环开环，可以完成对映醇的对映选择性合成。该反应与原料的不对称化一起进行，并导致直接形成具有优异立体选择性的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。该反应的合成适用性已通过对映体选择性合成了两种天然产物，如（-）-α-肌醇和（+）-铁精氨酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202000650

文献信息

• Investigation of a Unified Strategy for the Synthesis of Anatoxin Analogues: Scope and Limitations
  作者：Robert Stockman、Stephen Roe、David Hughes、Pooja Aggarwal

  DOI：10.1055/s-0029-1217021

  日期：2009.11

  homoanatoxin and several analogues by a combined two-directional synthesis-tandem reaction strategy are presented. Key steps include an oxidative desymmetrisation and a tandem Michael-intramolecular Mannich cyclisation. anatoxin - homoanatoxin - two-directional - tandem - cascade - Michael - iminium - desymmetrisation

  提出了一种有效的神经毒素和生化探针anatoxin-a和homoanatoxin以及几种类似物的双向合成串联反应策略的合成。关键步骤包括氧化脱对称和串联迈克尔-分子内曼尼希环化反应。 抗毒素-高毒素-双向-串联-级联-迈克尔-亚胺鎓-解对称
• Two-directional ring-opening cross-metathesis
  作者：Stephen J. Roe、Jean-Christophe Legeay、Diane Robbins、Pooja Aggarwal、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/b906301c

  日期：——

  Two-directional ring-opening cross-metathesis of a range of cyclic alkenes with a variety of electron deficient alkenes has been accomplished; it was found that the process is quite general and gives complete selectivity for the E,E-dienes, making this a very useful and high-yielding protocol for two-directional chain synthesis.

  已经完成了一系列环状烯烃与多种电子不足的烯烃的双向开环交叉复分解；已发现该方法是相当通用的，并且对E，E-二烯具有完全的选择性，这使其成为双向链合成的非常有用且高产率的方案。
• A two-directional approach to the anatoxin alkaloids: second synthesis of homoanatoxin and efficient synthesis of anatoxin-a
  作者：Stephen J. Roe、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/b804304c

  日期：——

  biochemical probes anatoxin-a and homoanatoxin have been achieved from a common intermediate using a combined two-directional synthesis-tandem reaction strategy which includes key advances in oxidative desymmetrisation, tandem Michael-intramolecular Mannich cyclisations and a new method for deprotection of N-tosyl anatoxin-a.

  有效的神经毒素，环境危害以及生化探针anatoxin-a和homoanatoxin的总合成已通过使用双向合成串联反应策略（包括氧化脱对称，串联Michael-分子间曼尼希环化的关键进展）的共同中间体从通用中间体中获得。和一种新的方法去保护N-甲苯磺酰抗毒素a。
• The Pseudotransannular Ring Opening of 1‐Aminocyclohept‐4‐ene‐derived Epoxides in the Synthesis of Tropane Alkaloids: Total Synthesis of (±)‐Ferrugine
  作者：Sandra Rodriguez、Uxue Uria、Efraim Reyes、Liher Prieto、Marta Rodríguez‐Rodríguez、Tomás Tejero、Pedro Merino、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/ejoc.202100332

  日期：2021.5.26

  ferrugine has been accomplished in 8 steps and 21 % overall yield starting from the epoxide derived from 3-aminocycloheptene. Attempts to obtain this natural product as enantiopure material from the enantioenriched 2-tropanol derivative failed due to competitive racemization during the manipulation of the OH moiety. This racemization process has been studied using both experimental and computational

  从3-氨基环庚烯衍生的环氧化物开始，以8个步骤完成了总合成，总产率为21％。由于在OH部分的操作中竞争性外消旋作用，试图从对映体富集的2-对映体醇衍生物中获得作为对映体纯物质的天然产物的尝试失败了。已经使用实验和计算方法研究了这种消旋过程。
• Cernak, Tim A.; Lambert, Tristan H., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3124 - 3125
  作者：Cernak, Tim A.、Lambert, Tristan H.

  DOI：——

  日期：——