(S)-tert-butyl 2-((S)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1218925-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((S)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-((S)-1-(4-bromophenyl)-2-nitroethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(1S)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1218925-92-8
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₂O₅
• 分子量: 411.252
• InChiKey: BMEPIQLYKGTUFA-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-bromonitrostyrene 、 2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 C₃₄H₂₀N₂Ni₂O₄ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((S)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双核镍催化下α,β-不饱和γ-丁内酰胺的直接催化不对称Vinylogous Mannich-Type和Michael反应

  摘要：

  描述了作为供体的 α，β-不饱和 γ-丁内酰胺的直接催化不对称乙烯基反应。在简单的质子转移条件下，同双核 Ni(2)-Schiff 碱配合物促进了 N-Boc 亚胺的乙烯基曼尼希型反应，以及选择性地在 γ 位与硝基烯烃的乙烯基迈克尔反应。Vinylogous Mannich 加合物在 5:1-->30:1 dr 和 99% ee 中获得，而vinylogous Michael 加合物在 16:1-->30:1 dr 和 93-99% ee 中获得。

  DOI：

  10.1021/ja1002636

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Michael Reaction of α,β-Unsaturated γ-Butyrolactam under Dinuclear Nickel Schiff Base Catalysis
  作者：Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki、Hirooki Tanabe、Yingjie Xu、Bo Sun

  DOI：10.3987/com-12-s(n)58

  日期：——

  Direct catalytic asymmetric vinylogous Michael reaction is described. 2.5 mol % of homobimetallic (S)-Ni-2-Schiff base complex efficiently catalyzed the addition of alpha,beta-unsaturated gamma-butyrolactam to nitroalkenes under simple proton transfer conditions, giving vinylogous Michael products in 83-99% yield, 16:1-> 30:1 dr, and 96-99% ee.