1,2-bis(4-methylpyridin-2-yl)diazene | 91559-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-methylpyridin-2-yl)diazene
• 英文别名: azobis(4-methyl-2-pyridine)；Bis(4-methyl-2-pyridyl)diazene；bis(4-methylpyridin-2-yl)diazene
• CAS: 91559-95-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• 分子量: 212.254
• InChiKey: FAXGDBZARLETEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-methylpyridin-2-yl)diazene 、 silver trifluoroacetate 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Metallosupramolecular Chemistry of AgI Complexes with Azobis(2-pyridine) and its Derivatives

  摘要：

  三种偶氮双（2-吡啶）与银盐的反应生成了一维配位聚合物，其结构已通过单晶 X 射线晶体学确定。偶氮二（2-吡啶）始终作为二端配体，在相距 5.49 至 5.82 Å 的银原子之间架桥。其中两种配位聚合物由连续桥接配体正交定向的链组成。另一种聚合物的结构要复杂得多，这是因为三氟乙酸对位离子的参与更为密切，它们也充当了银中心之间的桥梁。

  DOI：

  10.1071/ch15560
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以12%的产率得到1,2-bis(4-methylpyridin-2-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  带有电子缺陷的2,2'-偶氮 吡啶的Mn（i）物种的红光激活photoCORMs †

  摘要：

  在光疗窗（λ > 600 nm）内由光（photoCORM）触发的释放CO的分子的实现，构成了分子潜在治疗应用的重要目标。用红色/近红外光激活photoCORMs将使该辐射相对于更高能量的光子具有更高的穿透深度。在本文中，我们报告了一个羰基Mn（I）配合物家族，当被红光（≥625nm）触发时能够释放CO。此类络合物基于通过引入给电子或吸电子取代基而改性的2,2'-偶氮吡啶吡啶配体。我们的结果表明，缺乏电子的配体会导致该物种的HOMO-1 / LUMO间隙逐渐减小（即在最低能量跃迁中所涉及的轨道的直径），因此可以在630至693 nm之间微调其可见光吸收最大值。描述了配合物的合成及其对CO释放的光分解行为。我们建议这种方法可以推广到低能量激活photoCORMs的进一步发展。

  DOI：

  10.1039/c6dt00858e

文献信息

• Spectral and Electrochemical Properties of the Diastereoisomeric Forms of Azobis(2-pyridine)-Bridged Diruthenium Species
  作者：Laurence S. Kelso、David A. Reitsma、F. Richard Keene

  DOI：10.1021/ic9600893

  日期：1996.1.1

  A series of dinuclear complexes of ruthenium(II) have been synthesized in which alpha-azodiimines such as azobis-(2-pyridine), apy, and azobis(4-methyl-2-pyridine), mapy} act as the bridge and 2,2'-bipyridine (bpy) or 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine (Me(2)bpy) as the terminal ligands. The diastereoisomeric forms of each species Delta Lambda (meso) and Delta Delta/Lambda Lambda (rac)} have been separated by cation-exchange chromatography and characterized by H-1-NMR spectroscopy. Electronic spectral and electrochemical studies show then to be differences in inter-metal communication between the diastereoisomeric forms in each case. Comparison of the spectroelectrochemical behavior of the range of complexes has allowed unequivocal assignment of the site of the successive reduction processes observed in dinuclear complexes of this type.
• Red-light activated photoCORMs of Mn(<scp>i</scp>) species bearing electron deficient 2,2′-azopyridines
  作者：E. Kottelat、A. Ruggi、F. Zobi

  DOI：10.1039/c6dt00858e

  日期：——

  with respect to higher energy photons. In this article we report a family of carbonyl Mn(I) complexes capable of releasing CO when triggered with red light (≥625 nm). Such complexes are based on 2,2′-azopyridine ligands modified by the introduction of electron-donating or electron-withdrawing substituents. Our results indicate that electron deficient ligands induce a gradual decrease of the HOMO−1/LUMO

  在光疗窗（λ > 600 nm）内由光（photoCORM）触发的释放CO的分子的实现，构成了分子潜在治疗应用的重要目标。用红色/近红外光激活photoCORMs将使该辐射相对于更高能量的光子具有更高的穿透深度。在本文中，我们报告了一个羰基Mn（I）配合物家族，当被红光（≥625nm）触发时能够释放CO。此类络合物基于通过引入给电子或吸电子取代基而改性的2,2'-偶氮吡啶吡啶配体。我们的结果表明，缺乏电子的配体会导致该物种的HOMO-1 / LUMO间隙逐渐减小（即在最低能量跃迁中所涉及的轨道的直径），因此可以在630至693 nm之间微调其可见光吸收最大值。描述了配合物的合成及其对CO释放的光分解行为。我们建议这种方法可以推广到低能量激活photoCORMs的进一步发展。
• Metallosupramolecular Chemistry of AgI Complexes with Azobis(2-pyridine) and its Derivatives
  作者：Siji Rajan、F. Richard Keene、Peter J. Steel

  DOI：10.1071/ch15560

  日期：——

  Reactions of three azobis(2-pyridines) with silver salts lead to 1D coordination polymers whose structures have been determined by single crystal X-ray crystallography. The azobis(2-pyridines) consistently act as di-bidentate ligands that bridge silver atoms separated by distances ranging from 5.49 to 5.82 Å. Two of the coordination polymers consist of chains in which consecutive bridging ligands are orthogonally oriented. The other polymer has a considerably more complicated structure due to the more intimate involvement of the trifluoroacetate counteranions, which also act as bridges between silver centres.

  三种偶氮双（2-吡啶）与银盐的反应生成了一维配位聚合物，其结构已通过单晶 X 射线晶体学确定。偶氮二（2-吡啶）始终作为二端配体，在相距 5.49 至 5.82 Å 的银原子之间架桥。其中两种配位聚合物由连续桥接配体正交定向的链组成。另一种聚合物的结构要复杂得多，这是因为三氟乙酸对位离子的参与更为密切，它们也充当了银中心之间的桥梁。