2-Cyclohexyl-3-phenyl-oxaziridin | 75780-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyclohexyl-3-phenyl-oxaziridin
• 英文别名: 2-cyclohexyl-3-phenyl-1,2-oxaziridine；2-Cyclohexyl-3-phenyl-oxaziridine；2-cyclohexyl-3-phenyloxaziridine
• CAS: 75780-72-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: AESTWEQFYLFCOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-3-phenyl-oxaziridin 在 三氟乙酸 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-benzoylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光氧化还原催化弱碱促进恶氮丙啶选择性重排为酰胺

  摘要：

  尚未探索通过单电子转移 (SET) 途径将恶氮丙啶选择性重排为酰胺。在这项研究中，我们提出了通过可见光光氧化还原催化将恶氮丙啶选择性重排为酰胺的弱碱促进。所开发的方法显示出优异的官能团耐受性，具有广泛的底物范围和良好的产率。此外，还进行了控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算，以深入了解反应性和选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc03855a
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基亚甲基)-环己胺 在 meso-tetrakis(tetraphenyl)porphyrin iron(III) chloride urea-hydrogen peroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到2-Cyclohexyl-3-phenyl-oxaziridin
  参考文献：
  名称：

  铁和锰 (III) - 卟啉作为新的适用催化剂，用于用尿素-过氧化氢选择性氧化亚胺

  摘要：

  使用铁 (III) 和锰 (III)-四苯基卟啉 [Fe(TPP)Cl]、[Mn(TPP)Cl] 和锰 (III)-八溴四苯基卟啉 [Mn(TPPBr8 )Cl]作为催化剂。实验结果表明从超高压释放的尿素充当轴向配体。这些催化剂在 0°C 至室温下将亚胺氧化成相应的硝酮和氧氮丙啶表现出高选择性。

  DOI：

  10.3184/030823407x215861

文献信息

• An Environmentally Friendly Oxidation System for the Selective Oxygenation of Aldimines to Oxaziridines with Anhydrous TBHP and Alumina-Supported MoO3 as a Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、V. V. D. N. Prasad、Bir Sain

  DOI：10.1002/ejoc.200600980

  日期：2007.5

  A highly efficient and selective protocol for the oxygenation of various aldimines to oxaziridines, which proceeds in excellent yields with enhanced selectivity by using alumina-supported MoO3 as a recyclable heterogeneous catalyst and anhydrous TBHP as the ultimate oxidant, is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  描述了一种将各种醛亚胺氧化成恶氮丙啶的高效和选择性方案，该方案通过使用氧化铝负载的 MoO3 作为可回收的多相催化剂和无水 TBHP 作为最终氧化剂，以优异的产率和更高的选择性进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Atom economical synthesis of N-alkylbenzamides via the iron(<scp>iii</scp>) sulfate catalyzed rearrangement of 2-alkyl-3-aryloxaziridines in water and in the presence of a surfactant
  作者：Jamil Kraïem、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/c6gc03589b

  日期：——

  A green and mild synthetic route to N-alkylbenzamides involves eco-friendly one pot synthesis of 2-alkyl-3-aryloxaziridines from N-alkylamines and benzaldehydes followed by iron(III) sulfate catalyzed rearrangement to the corresponding amides in...

  一种绿色温和的合成N-烷基苯甲酰胺的合成路线涉及从N-烷基胺和苯甲醛通过生态环保的一锅法合成2-烷基-3-芳基恶唑烷，然后将硫酸铁（III）催化重排为相应的酰胺。
• Direct Synthesis of <i>N,N</i>-Disubstituted Formamides by Oxidation of Imines Using an HFIP/UHP System
  作者：Natalia Llopis、Patricia Gisbert、Alejandro Baeza

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01579

  日期：2020.9.4

  The straightforward synthesis of N,N-disubstituted formamides using a combination of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroispropanol (HFIP) and H2O2 is described. The unique features of HFIP allowed the utilization of a green oxidant such as H2O2, and the products, arising from an oxidation–rearrangement sequence, were obtained in good to high yields under smooth reaction conditions.

  描述了使用1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和H 2 O 2的组合直接合成N，N-二取代甲酰胺。HFIP的独特功能允许利用绿色氧化剂（例如H 2 O 2），并且在平稳的反应条件下，以高至高收率获得了由氧化重排序列产生的产物。
• Synthesis of Dihydrobenzisoxazoles by the [3 + 2] Cycloaddition of Arynes and Oxaziridines
  作者：Arif Kivrak、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo101656c

  日期：2010.11.5

  unusual cleavage of the C−O bond of the oxaziridine and tolerates a variety of substituents on the oxaziridine and the o-(trimethylsilyl)aryl triflate to form aryl-, heteroaryl-, alkyl-, and naphthyl-substituted dihydrobenzisoxazoles. The resulting halogen-substituted dihydrobenzisoxazoles are readily elaborated to more complex products using palladium-catalyzed crossing-coupling processes.

  二氢苯并异恶唑很容易通过氧氮丙啶和芳炔的[3+2]环加成以良好的产率制备。该反应涉及氧氮杂环丙烷的CO键的异常断裂，并耐受氧氮杂环丙烷和邻-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯上的各种取代基，形成芳基-、杂芳基-、烷基-和萘基取代的二氢苯并异恶唑。使用钯催化的交叉偶联过程可以将所得的卤素取代的二氢苯并异恶唑轻松地加工成更复杂的产物。
• An Inexpensive and Selective Oxygenation of<i>N</i>-Alkyl Imines to Oxaziridines
  作者：B. Vittal Rao、M. Shailaja、A. Manjula

  DOI：10.1055/s-2005-865219

  日期：——

  A range of N-alkyl imines was oxidised to corresponding oxaziridines in a highly selective manner with sodium tungstate-30% H2O2 in acetonitrile under mild conditions.

  在温和条件下，用乙腈中的钨酸钠-30% H2O2 以高选择性的方式将一系列 N-烷基亚胺氧化成相应的氧氮丙啶。