(1S,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(furan-2-yl)propan-1-ol | 225510-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(furan-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(furan-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 225510-78-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: BWWKHKYGYIZMFF-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(furan-2-yl)propan-1-ol 在 二甲基硫 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 tetraphenylporphyrin 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 <2α(R),3α,6β>-2-<1-(1-hydroxy)ethyl>-3,6-dimethoxy-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Strategies for ansamycin antibiotics. asymmetric synthesis of the C(3)–C(21) subunit of herbimycin A

  摘要：

  The asymmetric synthesis of 25, which constitutes the C(3)-C(21) segment of the stereochemically complex ansa chain of herbimycin A (2) has been achieved. The approach features the furan-hydropyran transformations 7-->5 and 8-->6 and the fragment coupling of 5 and 6 to produce the trisubstituted alkene 4 with high stereoselectivity. Stereoselective addition of the aryl anion derived from 24, which possesses the novel BIPSOP protecting group for the primary amine function, to the lactol 22 then delivered 25 as the major product. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01163-6
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(furan-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TAK1 KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND USED RELATED THERETO
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE TAK1, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  该公开涉及TAK1抑制剂、相关的组合物和用途。在某些实施方式中，该公开涉及式(I)的化合物、具有式(I)化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者施用含有式(I)化合物的药物组合物的有效量来治疗或预防癌症的方法。

  公开号：

  WO2013012998A1

文献信息

• Total Synthesis of (−)‐Lepadin F based on a Stereoselective Diels–Alder Reaction Controlled by a Ketolactone‐type Dienophile
  作者：He Gu、Yue Hu、Yuanliang Jia、Qin Zhou、Guiyin Luo、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1002/chem.202004778

  日期：2021.2.24

  An efficient approach to the type III lepadin alkaloids (lepadins F and G) has been developed through a key Diels–Alder reaction, in which a novel ketolactone‐type dienophile with chiral diol unit is employed to generate the desirable all‐cis‐trisubstituted cyclohexene with excellent regio‐ and stereoselectivity control. The subsequent selective sulfonylation of the diol unit followed by SN2 cyclization

  通过关键的Diels-Alder反应，开发了一种有效的III型Lepadin生物碱方法（Lepadins F和G），其中使用了一种具有手性二醇单元的新型酮内酯型亲二烯体，以生成理想的全顺式三取代环己烯具有出色的区域和立体选择性控制。随后在氢化条件下对二醇单元进行选择性磺酰化，然后进行S N 2环化，可以构建取代的哌啶环。通过使用这种方法，（ - ） - lepadin F从乙基合成升乳酸盐首次。
• A Flexible Approach to the Synthesis of Type II and III Lepadin Alkaloids
  作者：Xiaochuan Chen、Yue Hu、He Gu、Yuanliang Jia、Guiyin Luo

  DOI：10.1055/a-1681-4067

  日期：2022.3

  A flexible approach to both type II and III lepadin alkaloids is developed for the first time. A key Diels–Alder reaction based on a novel chiral ketolactone dienophile is employed to obtain the desirable all-cis-trisubstituted cyclohexene with excellent regio- and stereoselectivity. As the subsequent closure of the piperidine ring is devised at the N1 and C2 position via an intramolecular nucleophilic

  首次开发了针对 II 型和 III 型lepadin 生物碱的灵活方法。采用基于新型手性酮内酯亲二烯体的关键 Diels-Alder 反应来获得具有优异区域和立体选择性的理想全顺式三取代环己烯。由于哌啶环的后续闭合是通过分子内亲核胺化在 N1 和 C2 位置设计的，因此可以从常见的中间体方便地获得在 C2 处具有相反构型的两种立体化学类型的 lepadin 框架。通过该方法，lepadins D、E（II 型）和 F（III 型）是由 L-乳酸乙酯立体选择性合成的。
• Mochizuki, Naoki; Hiramatsu, Shigeki; Sugai, Takeshi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1995, vol. 59, # 12, p. 2282 - 2291
  作者：Mochizuki, Naoki、Hiramatsu, Shigeki、Sugai, Takeshi、Ohta, Hiromichi、Morita, Hiroshi、Itokawa, Hideji

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TAK1 KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND USED RELATED THERETO<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE TAK1, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2013012998A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The disclosure relates to TAK1 inhibitors, compositions, and uses related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to compounds of formula (I), pharmaceutical compositions having a compound of formula (I), and methods of treating or preventing cancer by administering an effective amount of a pharmaceutical composition having a compound of formula (I) to a subject in need thereof.

  该公开涉及TAK1抑制剂、相关的组合物和用途。在某些实施方式中，该公开涉及式(I)的化合物、具有式(I)化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者施用含有式(I)化合物的药物组合物的有效量来治疗或预防癌症的方法。
• Strategies for ansamycin antibiotics. asymmetric synthesis of the C(3)–C(21) subunit of herbimycin A
  作者：Stephen F. Martin、Chris Limberakis、Laurence E. Burgess、Michael Hartmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01163-6

  日期：1999.3

  The asymmetric synthesis of 25, which constitutes the C(3)-C(21) segment of the stereochemically complex ansa chain of herbimycin A (2) has been achieved. The approach features the furan-hydropyran transformations 7-->5 and 8-->6 and the fragment coupling of 5 and 6 to produce the trisubstituted alkene 4 with high stereoselectivity. Stereoselective addition of the aryl anion derived from 24, which possesses the novel BIPSOP protecting group for the primary amine function, to the lactol 22 then delivered 25 as the major product. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.