(+)-(5S,SS)-(3E)-[2-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)hepta-1,3-dien-5-yloxy]tributylsilane | 1092556-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(5S,SS)-(3E)-[2-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)hepta-1,3-dien-5-yloxy]tributylsilane
• 英文别名: tributyl-[(3S,4E)-6-methyl-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hepta-4,6-dien-3-yl]oxysilane
• CAS: 1092556-83-6
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂SSi
• 分子量: 462.813
• InChiKey: SEKDIVYCTSREEU-MUYSESDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5S,SS)-(3E)-[2-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)hepta-1,3-dien-5-yloxy]tributylsilane 在 (-)-chloro((1R,2R)-4,4',6,6'-tetra-tert-butyl-2,2'-[cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenolato)manganese(III) 、 ammonium acetate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以75%的产率得到C₂₇H₄₆O₃SSi
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Katsuki−Jacobsen Oxidation−Epoxidation of α-Silyloxy Sulfinyl Dienes: Synthetic Applications

  摘要：

  Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic alpha-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans-sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal syntheses of (6S,7S,9R,10R)- and (6S,7S,9S,10S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diols is reported.

  DOI：

  10.1021/jo801803m
• 作为产物：
  描述：

  三丁基氯硅烷 、 (5S,SS)-(3E)-2-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)hepta-1,3-dien-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(+)-(5S,SS)-(3E)-[2-methyl-4-(p-tolylsulfinyl)hepta-1,3-dien-5-yloxy]tributylsilane
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Katsuki−Jacobsen Oxidation−Epoxidation of α-Silyloxy Sulfinyl Dienes: Synthetic Applications

  摘要：

  Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic alpha-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans-sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal syntheses of (6S,7S,9R,10R)- and (6S,7S,9S,10S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diols is reported.

  DOI：

  10.1021/jo801803m

文献信息

• Highly Diastereoselective Katsuki−Jacobsen Oxidation−Epoxidation of α-Silyloxy Sulfinyl Dienes: Synthetic Applications
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Alejandro Castellanos、Iñaki Osante、Ignacio Colomer、Mateo I. Sánchez

  DOI：10.1021/jo801803m

  日期：2009.1.2

  Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic alpha-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans-sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal syntheses of (6S,7S,9R,10R)- and (6S,7S,9S,10S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diols is reported.