2-(diphenylmethyl)indole | 47223-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylmethyl)indole
• 英文别名: 2-benzhydryl-1H-indole
• CAS: 47223-94-9
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: IRBQXLPYJHWQTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylmethyl)indole 在 S-联萘酚磷酸酯 、 三氯硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘并萘衍生的膦作为有机催化剂在森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的邻苯醌甲基化物的[4 +1]环化中的应用

  摘要：

  使用萘并萘衍生的膦（NIP）作为有机催化剂，已建立了带有MBH碳酸酯的邻-QMs的有机催化[4 +1]环化反应。通过使用这种方法，已经以高收率和出色的非对映选择性（高达99％收率，> 95：5 dr）合成了一系列2,3-二氢苯并呋喃衍生物。该反应不仅建立了用MBH碳酸酯对o -QMs的第一个[4 +1]环化反应，而且代表了萘酚衍生的膦作为有机催化剂在催化反应中的首次应用。另外，该反应还提供了用于构建2，3-二氢苯并呋喃支架的有用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01390
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲氧基)吲哚 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 2-(diphenylmethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Lithiation of 1-Methoxymethoxyindole at the 2-Position and Its Application for the Synthesis of 2-Substituted Indoles

  摘要：

  A regioselective lithiation of 1-methoxymethoxyindole at the 2-position was achieved with n-BuLi at 0-degrees-C. Subsequent treatment with electrophiles afforded 2-substituted 1-methoxymethoxyindoles, which were readily converted to 2-substituted indoles.

  DOI：

  10.3987/com-92-6066

文献信息

• DBSA‐Catalyzed Regioselective Dehydrative Friedel‐Crafts Arylation of CF ₃ ‐Containing 3‐Indolyl(2‐thiophenyl)methanols with 2‐Substituted Indoles in Water
  作者：Di An、Xinzhu Miao、Xiangxiang Ling、Xianxiao Chen、Weidong Rao

  DOI：10.1002/adsc.202000020

  日期：2020.4.8

  A green and efficient regioselective dehydrative Friedel‐Crafts arylation of trifluorinated 3‐indolyl(2‐thiophenyl) methanols with 2‐substituted indoles, catalyzed by DBSA (dodecylbenzenesulfonic acid) in water is described. This simple and atom‐economical protocol features a unique regioselective 1,8‐addition, operational simplicity, mild conditions, excellent functional group compatibility, and environmental

  描述了由DBSA（十二烷基苯磺酸）在水中催化的绿色高效的区域选择性脱水Friedel-Crafts三氟3-吲哚基（2-噻吩基）甲醇与2-取代吲哚的芳基化反应。这种简单而经济的方案具有独特的区域选择性1,8-加成，操作简便，条件温和，出色的官能团相容性和环境友好性。
• Copper-catalyzed tandem <i>cis</i>-carbometallation/cyclization of imine-ynamides with arylboronic acids
  作者：Hao-Ran Wang、En-He Huang、Chen Luo、Wen-Feng Luo、Yin Xu、Peng-Cheng Qian、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/d0cc01424a

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed tandem regioselective cis-carbometallation/cyclization of imine-ynamides with arylboronic acids has been developed. This method leads to a facile and practical synthesis of valuable 2,3-disubstituted indolines in moderate to excellent yields and features a broad substrate scope and wide functional group tolerance. Other significant features of this protocol include the

  已经开发了一种有效的铜催化的串联芳基区域选择性亚胺基酰胺与顺式硼烷的顺式羰基金属化/环化反应。此方法可轻松，实用地合成有价值的2,3-二取代的二氢吲哚，产率中等至优异，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。该协议的其他重要特征包括使用容易获得的起始原料，高灵活性，简单的操作程序和温和的反应条件。
• Intramolecular addition of benzylic radicals onto ketenimines. Synthesis of 2-alkylindoles
  作者：Mateo Alajarín、Angel Vidal、María-Mar Ortín

  DOI：10.1039/b310593h

  日期：——

  The inter- and intramolecular addition of free radicals onto ketenimines is studied. All the attempts to add intermolecularly several silicon, oxygen or carbon centered radicals to N-(4-methylphenyl)-C,C-diphenyl ketenimine were unsuccessful. In contrast, the intramolecular addition of benzylic radicals, generated from xanthates, onto the central carbon of a ketenimine function with its N atom linked

  研究了在酮亚胺上的分子间和分子内自由基的添加。向N-（4-甲基苯基）-C，C-二苯基酮亚胺添加分子间数个以硅，氧或碳为中心的自由基的所有尝试均未成功。相反，在多种反应条件下，发生由黄原酸酯产生的苄基分子内加成到酮亚胺官能团的中心碳上，其N原子与芳环的邻位相连。这些分子内环化提供了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。
• 一种2,3-二取代吲哚啉类化合物及其制备方法和应用
  申请人：温州大学新材料与产业技术研究院

  公开号：CN111233743A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种2,3‑二取代吲哚啉类化合物及其制备方法和应用，式I所示的叔丁磺酰基(Bus)保护的亚胺‑炔胺类化合物和芳基硼酸为原料，在廉价的铜催化剂和温和的反应条件下，实现高区域选择性芳基化环化，以中等到优异的产率便捷地制备各种2,3‑二取代吲哚啉类化合物，具有宽泛的底物适应范围和基团耐受性。本发明的2,3‑二取代吲哚啉类化合物可以进一步方便地制备获得各种有用的2‑二苯甲基‑1H‑吲哚类化合物和吲哚基甲醇类化合物。
• Ga(OTf)₃-Catalyzed Temperature-Controlled Regioselective Friedel–Crafts Alkylation of Trifluoromethylated 3-Indolylmethanols with 2-Substituted Indoles: Divergent Synthesis of Trifluoromethylated Unsymmetrical 3,3′-and 3,6′-Bis(indolyl)methanes
  作者：Yuan Ling、Di An、Yuanyuan Zhou、Weidong Rao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01135

  日期：2019.5.3

  temperature-controlled regiodivergent alkylation of 2-substituted indoles with trifluoromethylated 3-indolylmethanols is described that provides structurally diverse unsymmetrical 3,3′- and 3,6′-bis(indolyl)methanes with a CF3-containing quaternary carbon center in good to excellent yields under mild conditions. In addition, this present protocol could be successfully extended to the synthesis of difluoromethylated

  描述了空前的Ga（OTf）3催化的2-取代的吲哚与三氟甲基化的3-吲哚基甲醇的温度控制的区域发散性烷基化反应，提供了结构上不对称的3,3'-和3,6'-双（吲哚基）甲烷在温和条件下，含CF 3的季碳中心收率好至极好。此外，本协议可以成功地扩展到二氟甲基化的3,3'-和3,6'-双（吲哚基）甲烷的合成，具有出色的效率。