tetrahydrofurfuryl vinylacetate | 1198472-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tetrahydrofurfuryl vinylacetate
• 英文别名: Oxolan-2-ylmethyl but-3-enoate；oxolan-2-ylmethyl but-3-enoate
• CAS: 1198472-55-7
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: IGZZGPQQADHEKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydrofurfuryl vinylacetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以34%的产率得到C₉H₁₂N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  螺内酯通过铑催化的分子内C–H插入反应合成：丁香内酯合成的模型研究

  摘要：

  描述了使用铑催化的分子内C–H插入反应作为关键步骤对丁香酚全合成的模型研究。使用这种方法可以实现螺内酯的高度立体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.126
• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 、 乙烯基乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到tetrahydrofurfuryl vinylacetate
  参考文献：
  名称：

  螺内酯通过铑催化的分子内C–H插入反应合成：丁香内酯合成的模型研究

  摘要：

  描述了使用铑催化的分子内C–H插入反应作为关键步骤对丁香酚全合成的模型研究。使用这种方法可以实现螺内酯的高度立体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.126

文献信息

• Spirolactone syntheses through a rhodium-catalyzed intramolecular C–H insertion reaction: model studies towards the synthesis of syringolides
  作者：Mauricio Navarro Villalobos、John L. Wood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.126

  日期：2009.11

  Model studies towards the total synthesis of syringolides using a rhodium-catalyzed intramolecular C–H insertion reaction as the key step are described. A highly stereospecific synthesis of spirolactones is achieved employing this methodology.

  描述了使用铑催化的分子内C–H插入反应作为关键步骤对丁香酚全合成的模型研究。使用这种方法可以实现螺内酯的高度立体特异性合成。