α-(furan-2-yl) diethyl malonate | 40572-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-(furan-2-yl) diethyl malonate
• 英文别名: diethyl (2-furyl)propanedioate；diethyl 2-(furan-2-yl)malonate；[2]furyl-malonic acid diethyl ester；[2]Furyl-malonsaeure-diaethylester；furan-2-ylmalonic acid diethyl ester；2-furylmalonic acid diethyl ester；diethyl 2-(furan-2-yl)propanedioate
• CAS: 40572-09-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: VAIRORLZRUVNMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(furan-2-yl) diethyl malonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.047 g的产率得到[2]呋喃基丙二酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙二酸酯的酶促对映选择性脱羧质子化

  摘要：

  芳基/烯基丙二酸酯脱羧酶（AMDase）催化一系列双取代丙二酸的对映选择性脱羧质子化（EDP），以提供作为有价值的合成中间体的高手性羧酸。与迄今为止开发的非酶促EDP方法相比，AMDase具有许多优势，包括更高的对映选择性和更环境友好的反应条件。在本报告中，AMDase及其工程变体已用于从易于获得的α-羟基丙二酸酯生产一系列对映体富集的杂芳族α-羟基羧酸，包括药物前体。本文所述的酶促方法代表了已用于生产相似化合物的现有合成化学方法的改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201406014
• 作为产物：
  描述：

  酮基丙二酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 N,N-二甲基-1-萘胺 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 α-(furan-2-yl) diethyl malonate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙二酸酯的酶促对映选择性脱羧质子化

  摘要：

  芳基/烯基丙二酸酯脱羧酶（AMDase）催化一系列双取代丙二酸的对映选择性脱羧质子化（EDP），以提供作为有价值的合成中间体的高手性羧酸。与迄今为止开发的非酶促EDP方法相比，AMDase具有许多优势，包括更高的对映选择性和更环境友好的反应条件。在本报告中，AMDase及其工程变体已用于从易于获得的α-羟基丙二酸酯生产一系列对映体富集的杂芳族α-羟基羧酸，包括药物前体。本文所述的酶促方法代表了已用于生产相似化合物的现有合成化学方法的改进。

  DOI：

  10.1002/chem.201406014

文献信息

• <i>De novo</i> Design of Organic Photocatalysts: Bithiophene Derivatives for the Visible-light Induced C−H Functionalization of Heteroarenes
  作者：Cecilia Bottecchia、Raúl Martín、Irini Abdiaj、Ettore Crovini、Jesús Alcazar、Jesús Orduna、María Jesús Blesa、José R. Carrillo、Pilar Prieto、Timothy Noël

  DOI：10.1002/adsc.201801571

  日期：2019.3.5

  Herein, we report the de novo synthesis and characterization of a series of substituted bithiophene derivatives as novel and inexpensive organic photocatalysts.

  在本文中，我们报道了一系列取代的联噻吩衍生物作为新的和廉价的有机光催化剂的从头合成和表征。
• Renin inhibiting compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05250517A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  Compounds which are amino acid derivatives and have the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or methyl, R.sup.2 is ethyl, propyl or imidazol-4-yl, R.sup.3 is isobutyl, cyclohexylmethyl or benzyl, and A is defined as herein are useful as renin inhibitors.

  具有以下结构式的氨基酸衍生物化合物，其中R.sup.1是氢或甲基，R.sup.2是乙基、丙基或咪唑-4-基，R.sup.3是异丁基、环己甲基或苄基，以及A的定义如本文所述，可用作肾素抑制剂。
• Visible-Light Photocatalytic Double C–H Functionalization of Indoles: A Synergistic Experimental and Computational Study
  作者：Jørn Hansen、Uranbaatar Erdenebileg、Taye Demissie

  DOI：10.1055/s-0036-1588719

  日期：——

  C–H functionalization of indoles. The reaction affords 2,3-difunctionalized indoles in up to 84% yield, but the reaction rate depends strongly on electronic substituent effects. Mechanistic DFT studies and control experiments suggest that the secondary functionalization occurs through an independent photocatalytic oxidation of bromide ions formed during the reaction to generate molecular bromine capable

  本文公开了一种新型的吲哚的可见光光催化双 C-H 功能化。该反应以高达 84% 的产率提供 2,3-双官能化吲哚，但反应速率很大程度上取决于电子取代基的影响。机械 DFT 研究和控制实验表明，二次官能化是通过对反应过程中形成的溴离子进行独立的光催化氧化而发生的，以生成能够亲电 C-3 溴化的分子溴。
• Visible Light-Mediated Intermolecular C−H Functionalization of Electron-Rich Heterocycles with Malonates
  作者：Laura Furst、Bryan S. Matsuura、Jagan M. R. Narayanam、Joseph W. Tucker、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ol101146f

  日期：2010.7.2

  The photoredox-mediated direct intermolecular C−H functionalization of substituted indoles, pyrroles, and furans with diethyl bromomalonate is described, utilizing the visible light-induced reductive quenching pathway of Ru(bpy)3Cl2. An analysis of reductive quenchers and mechanistic considerations has led to an optimized protocol for the heteroaromatic alkylations, providing products in good yields

  描述了利用溴化丙二酸二乙酯的光氧化还原介导的取代吲哚，吡咯和呋喃的分子间直接CHH功能化，利用Ru（bpy）3 Cl 2的可见光诱导的还原淬灭途径。还原性淬灭剂和机理考虑因素的分析已导致杂芳烷基化的优化方案，以高收率和区域选择性提供产物，并成功消除了先前观察到的竞争性副反应。该方法学因其中性条件，在室温下的活性，低催化剂负载量，官能团耐受性和化学选择性而突出。
• Hinz et al., Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 676,684
  作者：Hinz et al.

  DOI：——

  日期：——