4-methoxy-benzoic acid tetrahydrofurfuryl ester | 131311-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-benzoic acid tetrahydrofurfuryl ester
• 英文别名: 4-Methoxy-benzoesaeure-tetrahydrofurfurylester；Oxolan-2-ylmethyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 131311-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: QRSNQKXVFCBPPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-benzoic acid tetrahydrofurfuryl ester 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-Methoxy-benzoic acid 4-hydroxy-1-hydroxymethyl-butyl ester 、 4-Methoxy-benzoic acid 2,5-dihydroxy-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃的手性协助的路易斯酸裂解，以提供1,4-二元醇

  摘要：

  用TiCl 4处理3-芳酰氧基-和2-（芳酰氧基甲基）四氢呋喃可导致杂环的裂解，同时通过适当定位的酯基的干预形成中间体，该中间体在后处理和水解时提供1,4-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98811-7
• 作为产物：
  描述：

  四氢糠醇 、 对甲苯甲醚 在 tetradecyl(tributyl)phosphonium methanesulfonate 作用下， 反应 18.0h， 以64%的产率得到4-methoxy-benzoic acid tetrahydrofurfuryl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基芳烃和苯甲醛的电氧化选择性酯化

  摘要：

  本文报道了一种温和的绿色电氧化方案，可从甲基芳烃和醇中构建芳香族酯。重要的是，该反应不含金属，化学氧化剂，碱，酸，并且在室温下进行。此外，发现电解质的设计对于偶联产物的氧化态和结构至关重要，很少有文献记载这种作用。这种电氧化偶联过程还表现出对许多易碎的易氧化官能团（例如羟基，醛，烯烃，炔烃以及邻近的苄基位置）的出色耐受性。此外，在该电-氧化偶联反应过程中还保留了一些手性醇的对映异构体富集，这使其整体上成为有前途的合成工具。

  DOI：

  10.1002/chem.202005158

文献信息

• Entzündungshemmende Wirkstoffe für kosmetische Präparate
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0370282A2

  公开（公告）日：1990-05-30

  Derivate der 4-Alkoxybenzoesäure der allgemeinen Formel (I), 4-R¹O - C₆H₄ - CO - R²      (I) in der R¹ einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen und R² eine Tetrahydrofurfuryloxy-Gruppe, eine Gruppe -O-(CH₂)n-O-R³ oder eine Gruppe -NH-(CH₂)n-NR⁴R⁵ darstellt, wobei n = 2, 3 oder 4 und R³ ein Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen ist sowie R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylreste mit 1-4 Kohlen­stoffatomen sind oder zusammen mit dem Stickstoffatom ein hetero­cyclisches Ringsystem darstellen, eignen sich als entzündungs­hemmende Wirkstoffe zur Herstellung von topischen kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln. Die Substanzen weisen keinen oder nur geringen Eigengeruch auf und lassen sich problemlos in übliche pharmazeutische und kosmetische Grundlagen für topische Applikati­onen einarbeiten.

  通式(I)为 4-烷氧基苯甲酸的衍生物、 4-r¹o - c₆h₄ - co - r² (I) 其中 R¹ 是具有 1-4 个碳原子的烷基，R² 是四氢糠氧基、基团 -O-(CH₂)n-O-R³ 或基团 -NH-(CH₂)n-NR⁴R⁵，其中 n = 2、其中 n = 2、3 或 4，R³ 是具有 1-4 个碳原子的烷基，R⁴ 和 R⁵ 相互独立地是氢或具有 1-4 个碳原子的烷基，或与氮原子一起代表杂环系统。这些物质的固有气味很小或没有气味，可以很容易地加入传统的药物和化妆品基质中，用于局部应用。
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY ACTIVE INGREDIENTS FOR COSMETIC PREPARATIONS
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1990004958A1

  公开（公告）日：1990-05-17

  (DE) Derivate der 4-Alkoxybenzoesäure der allgemeinen Formel (I): 4-R1O-C6H4-CO-R2 in der R1 einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen und R2 eine Tetrahydrofurfuryloxy-Gruppe, eine Gruppe -O-(CH2)n-O-R3 oder eine Gruppe -NH-(CH2)n-NR4R5 darstellt, wobei n = 2, 3 oder 4 und R3 ein Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen ist sowie R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen sind oder zusammen mit dem Stickstoffatom ein heterocyclisches Ringsystem darstellen, eignen sich als entzündungshemmende Wirkstoffe zur Herstellung von topischen, kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln. Die Substanzen weisen keinen oder nur geringen Eigengeruch auf und lassen sich problemlos in übliche pharmazeutische und kosmetische Grundlagen für topischen Applikationen einarbeiten.(EN) Derivatives of 4-alkoxy benzoic acid of general formula (I): 4-R1O-C6H4-CO-R2, where R1 is an alkyl residue with 1 to 4 carbon atoms and R2 is a tetrahydrofurfuryloxy group, an -O-(CH2)n-O-R3 group or an -NH-(CH2)n-NR4R5 group, in which n = 1, 3 or 4, R3 is an alkyl residue with 1 to 4 carbon atoms, and R4 and R5 independently are hydrogen or alkyl residues with 1 to 4 carbon atoms or together with the nitrogen atom constitute a heterocyclic ring system, are suitable as anti-inflammatory active ingredients for the manufacture of topical cosmetic and pharmaceutical agents. The substances have little or no characteristic odour and can be readily incorporated in ordinary pharmaceutical and cosmetic bases for topical applications.(FR) Dérivés d'acide 4-alcoxybenzoïque correspondant à la formule générale (I): 4-R1O-C6H4-CO-R2, où R1 représente un résidu alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone, et R2 représente un groupe tétrahydrofurfuryloxy, un groupe -O-(CH2)n-O-R3 ou un groupe -NH-(CH2)n-NR4R5, où n = 2, 3 ou 4, R3 est un résidu alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone, et R4 et R5 représentent soit, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou des résidus alkyles avec 1 à 4 atomes de carbone, soit, avec l'atome d'azote, un système annulaire hétérocyclique. Ces dérivés peuvent servir d'agents anti-inflammatoires dans la fabrication de substances cosmétiques et pharmaceutiques topiques. Ces substances n'ont pas ou pratiquement pas d'odeur propre et peuvent facilement être intégrées aux substances de base pharmaceutiques et cosmétiques habituelles pour des applications topiques.

  该翻译结果得到选用如下： (DE) Derivate der 4-Alkoxybenzoesäure der allgemeinen Formel (I): 4-R1O-C6H4-CO-R2 in der R1 einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen und R2 eine Tetrahydrofurfuryloxy-Gruppe, eine Gruppe -O-(CH2)n-O-R3 oder eine Gruppe -NH-(CH2)n-NR4R5 darstells, wobei n = 2, 3 oder 4 und R3 ein Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen ist sowie R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen sind oder zusammen mit dem Stickstoffatom ein heterocyclisches Ringsystem darstellen, eignen sich als entzündungshemmende Wirkstoffe zur Herstellung von topischen, kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln. Die Substanzen weisen keinen oder nur geringen Eigengeruch auf und lassen sich problemlos in übliche pharmazeutische und kosmetische Grundlagen für topische Applikationen einarbeiten. (EN) Derivatives of 4-alkoxy benzoic acid of general formula (I): 4-R1O-C6H4-CO-R2, where R1 is an alkyl residue with 1 to 4 carbon atoms and R2 is a tetrahydrofuran-2-yl-O-group, an -O-(CH2)n-O-R3 group or an -NH-(CH2)n-NR4R5 group, in which n = 2, 3 or 4, R3 is an alkyl residue with 1 to 4 carbon atoms, and R4 and R5 independently are hydrogen or alkyl residues with 1 to 4 carbon atoms or together with the nitrogen atom constitute a heterocyclic ring system, are suitable as anti-inflammatory active ingredients for the manufacture of topical cosmetic and pharmaceutical agents. The substances have little or no characteristic odor and can be readily incorporated in ordinary pharmaceutical and cosmetic bases for topical applications. (FR) Dérivés d'acide 4-alcoxybenzoïque correspondant à la formule générale (I): 4-R1O-C6H4-CO-R2, où R1 représente un résidu alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone, et R2 représente un groupe tétrahydrofuran-2-yl-O, un groupe -O-(CH2)n-O-R3 ou un groupe -NH-(CH2)n-NR4R5, où n = 2, 3 ou 4, R3 est un résidu alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone, et R4 et R5 représentent soit, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou des résidus alkyles avec 1 à 4 atomes de carbone, soit, avec l'atome d'azote, un système annulaire hétérocyclique. Ces dérivés peuvent servir d'agents anti-inflammatoires dans la fabrication de substances cosmétiques et pharmaceutiques topiques. Ces substances n'ont pas ou pratiquement pas d'odeur propre et peuvent facilement être intégrées aux substances de base pharmaceutiques et cosmétiques habituelles pour des applications topiques.
• Cellulose organic derivative composition containing esters of monoalkoxy benzoic acids
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02234705A1

  公开（公告）日：1941-03-11
• HARWOOD, LAURENCE M.;JACKSON, BRIAN;PROUT, KEITH;WITT, FIONA J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1885-1888
  作者：HARWOOD, LAURENCE M.、JACKSON, BRIAN、PROUT, KEITH、WITT, FIONA J.

  DOI：——

  日期：——
• Electro‐Oxidative Selective Esterification of Methylarenes and Benzaldehydes
  作者：Congjun Yu、Bünyamin Özkaya、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/chem.202005158

  日期：2021.2.19

  A mild and green electro‐oxidative protocol to construct aromatic esters from methylarenes and alcohols is herein reported. Importantly, the reaction is free of metals, chemical oxidants, bases, acids, and operates at room temperature. Moreover, the design of the electrolyte was found critical for the oxidation state and structure of the coupling products, a rarely documented effect. This electro‐oxidative

  本文报道了一种温和的绿色电氧化方案，可从甲基芳烃和醇中构建芳香族酯。重要的是，该反应不含金属，化学氧化剂，碱，酸，并且在室温下进行。此外，发现电解质的设计对于偶联产物的氧化态和结构至关重要，很少有文献记载这种作用。这种电氧化偶联过程还表现出对许多易碎的易氧化官能团（例如羟基，醛，烯烃，炔烃以及邻近的苄基位置）的出色耐受性。此外，在该电-氧化偶联反应过程中还保留了一些手性醇的对映异构体富集，这使其整体上成为有前途的合成工具。