3-methylpyridine trifluoroacetate | 81675-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methylpyridine trifluoroacetate
• 英文别名: 3-methylpyridine;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 81675-56-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₆H₇N
• 分子量: 207.152
• InChiKey: DNXCQHHCJWQZJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylpyridine trifluoroacetate 在 氯 作用下， 生成 3-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [DE] PHOTOCHEMISCHES HALOGENIERUNGSVERFAHREN
  [EN] METHOD FOR PHOTOCHEMICAL HALOGENATION
  [FR] PROCEDE D'HALOGENATION PHOTOCHIMIQUE

  摘要：

  在反应混合物中加入一种酸，例如卤素酸，特别是氢氯酸（HCI），可以驱逐卤素化合物，特别是氯代化合物，通过氯氢交换进行有机化合物的光化学卤代反应，即使起始化合物、目标化合物或任何已有的胺与释放出的氢氯酸形成加合物，这些加合物也不会在没有酸添加剂的情况下沉淀。

  公开号：

  WO2004052860A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methylpyridine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  离子液体中吡啶和一些取代的吡啶的碱性

  摘要：

  通过在不同离子液体中用三氟乙酸分光光度滴定法，已经评估了一些吡啶的离子对形成的平衡常数。在离子液体和水中，碱度顺序是相同的。已经根据哈米特方程讨论了取代基对平衡常数的影响。吡啶碱性对离子液体的取代作用似乎不如对水敏感。

  DOI：

  10.1021/jo100570x

文献信息

• Ionic Liquids as “Masking” Solvents of the Relative Strength of Bases in Proton Transfer Reactions
  作者：Romina Zappacosta、Antonello Di Crescenzo、Valeria Ettorre、Antonella Fontana、Marco Pierini、Gabriella Siani

  DOI：10.1002/cplu.201700514

  日期：2018.1

  with the relative constants in water. The effect of IL composition is discussed for a series of fixed IL anions and fixed IL cations. Finally, the sensitivity of the proton transfer reaction to the electronic effects of the substituent groups on the pyridine ring was quantified by applying the Hammett equation. A more marked levelling effect on the base strength was observed in ILs than in water. The

  吡啶和三氟乙酸之间质子转移反应的平衡常数是在不同阳离子阴离子组成的室温离子液体（ILs）中测量的。根据Fuoss方程校正了离子对形成的实验平衡常数。计算出的形成游离离子的平衡常数作为IL溶液中碱强度的定量度量，并与水中的相对常数进行比较。针对一系列固定的IL阴离子和固定的IL阳离子，讨论了IL组成的影响。最后，通过应用哈米特方程来量化质子转移反应对吡啶环上取代基的电子效应的敏感性。与水相比，在离子液体中观察到的对基础强度的更显着的流平效果。
• Hydrogen-bonded species of pyridinium haloacetates. 2. Thermometric behavior in aprotic solvents
  作者：B. Chawla、S. K. Mehta

  DOI：10.1021/j150656a044

  日期：1984.6
• Basicity of Pyridine and Some Substituted Pyridines in Ionic Liquids
  作者：Guido Angelini、Paolo De Maria、Cinzia Chiappe、Antonella Fontana、Marco Pierini、Gabriella Siani

  DOI：10.1021/jo100570x

  日期：2010.6.4

  equilibrium constants for ion pair formation of some pyridines have been evaluated by spectrophotometric titration with trifluoroacetic acid in different ionic liquids. The basicity order is the same in ionic liquids and in water. The substituent effect on the equilibrium constant has been discussed in terms of the Hammett equation. Pyridine basicity appears to be less sensitive to the substituent effect

  通过在不同离子液体中用三氟乙酸分光光度滴定法，已经评估了一些吡啶的离子对形成的平衡常数。在离子液体和水中，碱度顺序是相同的。已经根据哈米特方程讨论了取代基对平衡常数的影响。吡啶碱性对离子液体的取代作用似乎不如对水敏感。
• [DE] PHOTOCHEMISCHES HALOGENIERUNGSVERFAHREN<br/>[EN] METHOD FOR PHOTOCHEMICAL HALOGENATION<br/>[FR] PROCEDE D'HALOGENATION PHOTOCHIMIQUE
  申请人：SOLVAY FLUOR & DERIVATE

  公开号：WO2004052860A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Der Zusatz einer Säure, die Halogenwasserstoff, besonders HCI, aus der Reaktionsmischung austreibt, gestattet die photochemische Halogenierung, besonders die Chlorierung von organischen Verbindungen durch Chlor-Wasserstoff-Austausch, selbst wenn die Ausgangsverbindungen, Zielverbindungen oder etwaig vorhandene Amine mit dem freigesetzten Halogenwasserstoff wie HCI Addukte bilden, die ohne Säurezusatz ausfallen würden.

  在反应混合物中加入一种酸，例如卤素酸，特别是氢氯酸（HCI），可以驱逐卤素化合物，特别是氯代化合物，通过氯氢交换进行有机化合物的光化学卤代反应，即使起始化合物、目标化合物或任何已有的胺与释放出的氢氯酸形成加合物，这些加合物也不会在没有酸添加剂的情况下沉淀。